Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фталоцианин синий BN
Фталоцианин меди.svg
Имена
Название ИЮПАК
(29 H , 31 H -фталоцианинато (2 -) - N 29, N 30, N 31, N 32) медь (II)
Другие имена
Монастральный синий, фтало-синий, тало-синий
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.169 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C 32 H 16 Cu N 8
Молярная масса576,082  г · моль -1
Внешностьтемно-синее твердое вещество
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы
Фтало-синий
 
Медный фталоцианин синий.JPG
Фталоцианиновый синий пигментный порошок
Об этих координатах     Цветовые координаты
Шестнадцатеричный триплет# 000F89
HSV       ( ч , с , в )(233 °, 100%, 54%)
sRGB B   ( r ,  g ,  b )(0, 15, 137)
ИсточникМать всех HTML Colo (u) r диаграмм
Дескриптор ISCC – NBSЯрко-синий
B : нормализовано до [0–255] (байт)
H : нормализовано до [0–100] (сто)

Фталоцианиновый синий BN , также называемый многими названиями (EINECS 205-685-1), представляет собой яркий кристаллический синтетический синий пигмент из группы фталоцианиновых красителей . Его бриллиантовый синий часто используется в красках и красителях . Он высоко ценится за свои превосходные свойства, такие как светостойкость, сила колеровки, укрывистость и устойчивость к воздействию щелочей и кислот . Он имеет вид синего порошка, не растворимого в большинстве растворителей, включая воду.

История [ править ]

Открытие фталоцианинов металлов можно отнести к наблюдению сильно окрашенных побочных продуктов реакции бензол-1,2-дикарбоновой кислоты или ее производных с источниками азота и металлов. CuPc (фталоцианин меди) был впервые получен в 1927 году путем реакции цианида меди (I) и о- дибромбензола , в результате чего образуется бесцветный фталонитрил, а также побочный продукт ярко-синего цвета. Пару лет спустя сотрудники Scottish Dyes наблюдали образование следов фталоцианиновых красителей при синтезе фталимида по реакции фталевого ангидрида и аммиака.в присутствии металлического железа. Эти открытия привели к синему пигменту, продаваемому под торговым названием Monastral. Промышленное производство началось в 1935 году на предприятиях ICI, IG Farbenindustrie и DuPont. [1]

Испытывали трудности при формировании стабильных дисперсий с первыми альфа-формами, особенно в смесях с рутиловым титаном , где синий пигмент имел тенденцию к флокуляции . Бета-форма была более стабильной, как и улучшенная стабилизированная альфа-форма. Сегодня доступно еще больше изомерных форм.

Синонимы и торговые наименования [ править ]

Вещество, химическое название (29 H , 31 H -фталоцианинато (2 -) - N 29, N 30, N 31, N 32) медь (II) (или фталоцианин меди), [2] также известен как монастральный синий , ФЦ синий , гелио синий , thalo синий , Винсор синий , фталоцианиновые голубой , CI Пигмент Синий 15: 2 , фталоцианин меди голубой , меди tetrabenzoporphyrazine , Cu-phthaloblue , РВ-15 , РВ-36 ,CI 74160 и British Rail Blue. Существует множество других торговых наименований и синонимов. [3] Также используется сокращение «CuPc». [4]

Приложения [ править ]

Катализ [ править ]

Фталоцианины металлов уже давно исследованы как катализаторы окислительно-восстановительных реакций. Представляют интерес реакция восстановления кислорода и очистка газовых потоков путем удаления сероводорода .

Краситель [ править ]

Благодаря своей стабильности фтало-синий также используется в чернилах , покрытиях и многих пластмассах . Пигмент нерастворим и не имеет тенденции к перемещению в материале. Это стандартный пигмент, используемый в печатных красках и упаковочной промышленности. Промышленное производство только в Японии составляло порядка 10 000 тонн в год в 1980-х и 1990-х годах. [3] Пигмент - это пигмент с наибольшим объемом производимого. [5]

Все основные производители пигментов для художников производят варианты фталоцианина меди, обозначенные индексом цвета PB15 (синий) и индексами цвета PG7 и PG36 (зеленый) .

Обычный компонент палитры художника, фтало-синий - это холодный синий с оттенком зеленого. Обладает интенсивной тонирующей способностью и легко превосходит смесь в сочетании с другими цветами. Это прозрачный окрашивающий цвет, который можно наносить в технике глазирования.

Этот цвет также присутствует в зубной пасте Lidl Dentalux Total Care Plus, указанной в качестве последнего ингредиента. [ необходима цитата ]

Исследование [ править ]

CuPc часто исследовали в контексте молекулярной электроники . Он потенциально подходит для органических солнечных элементов из-за его высокой химической стабильности и равномерного роста. [6] [7] [8] CuPc обычно играет роль донора электронов в солнечных элементах на основе доноров / акцепторов . Одной из наиболее распространенных донорно-акцепторных архитектур является CuPc / C 60 ( бакминстерфуллерен ), которая быстро стала модельной системой для исследования малых органических молекул. [9] [10] Эффективность преобразования фотона в электрон в такой системе достигает примерно 5%.

CuPc также исследовался как компонент органических полевых транзисторов . [11] Фталоцианин меди (CuPc) был предложен для хранения данных в квантовых вычислениях из-за продолжительности времени, в течение которого его электроны могут оставаться в суперпозиции. [12]

CuPc также исследовался в контексте квантовых вычислений . [13] CuPc может быть легко переработан в тонкую пленку для использования в производстве устройств, что делает его привлекательным кандидатом в кубиты . [14]

Производные CuPc [ править ]

Примерно 25% всех искусственных органических пигментов - производные фталоцианина. [15] Красители на основе фталоцианина меди ( CuPc ) получают путем введения солюбилизирующих групп, таких как одна или несколько функциональных групп сульфоновой кислоты . Эти красители находят широкое применение в различных областях текстильного крашения (прямые красители для хлопка ), для окрашивания методом центрифугирования и в бумажной промышленности . Прямой синий 86 - это натриевая соль CuPc- сульфоновой кислоты , тогда как прямой синий 199 - это четвертичная аммониевая соль CuPc-сульфоновой кислоты. В четвертичных аммониевых солях этих сульфокислот используются в качествекрасители-растворители из-за их растворимости в органических растворителях , таких как Solvent Blue 38 и Solvent Blue 48. Краситель, полученный из фталоцианина кобальта и амина, представляет собой Phthalogen Dye IBN. 1,3-Diiminoisoindolene, промежуточный продукт, полученные в процессе производства фталоцианина, используемом в комбинации с солью меди дает краситель ГК 161. фталоцианина Синий БН также используется в качестве исходного материала для изготовления фталоцианинового зеленый G .

Структура, реакционная способность и свойства [ править ]

Фрагмент кристаллической структуры CuPc, подчеркивающий мотив упаковки со скользящей стопкой. [16]

Фталоцианиновый синий представляет собой комплекс меди (II) с сопряженным основанием фталоцианина , то есть Cu 2+ Pc 2- . Описание аналогично описанию медных порфиринов, которые также формально получают двойным депротонированием порфиринов. CuPc принадлежит точечной группе D 4h . Он парамагнитен с одним неспаренным электроном на молекулу.

Вещество практически не растворяется в воде (<0,1 г / 100 мл при 20 ° C (68 ° F)) [2], но растворяется в концентрированной серной кислоте. [3] Плотность твердого вещества ~ 1,6 г / см 3 . [3] Цвет обусловлен электронным переходом π – π * с λ max ≈ 610 нм. [17]

Кристаллические фазы [ править ]

CuPc кристаллизуется в различных формах (полиморфы). Было идентифицировано пять различных полиморфов: [18] [19] [20] [21] фазы α, β, η, γ и χ. Две наиболее распространенные структуры в CuPc - это β-фаза и метастабильная α-фаза. Эти фазы можно отличить по перекрытию соседних молекул. Α-фаза имеет большее перекрытие и, следовательно, меньшее расстояние Cu-Cu (~ 3,8 Å) по сравнению с β-фазой (~ 4,8 Å). [22]

Токсичность и опасности [ править ]

Состав не поддается биологическому разложению, но не токсичен для рыб и растений. [3] С этим соединением не было связано никаких особых опасностей. [23] Пероральная LD 50 у млекопитающих оценивается выше 5 г на кг, без каких-либо побочных эффектов при приеме внутрь [3] при хроническом приеме внутрь предполагаемая доза, вызывающая незначительное беспокойство, составляла 0,2 мг / кг в день для крыс . [3] Нет доказательств канцерогенного воздействия. [3] Было обнаружено, что сульфированный фталоцианин вызывает нейроанатомические дефекты в развивающихся куриных эмбрионах при введении непосредственно в инкубационные яйца. [24]

См. Также [ править ]

  • Фталоцианин зеленый G
  • Корпоративные ливреи British Rail § Rail Blue - использование пигмента в качестве стандартной окраски поездов British Rail с 1965 года.
  • Радость живописи - масляная краска на основе пигмента часто использовалась в шоу.
  • Список цветов

Ссылки [ править ]

  1. ^ Löbbert, Герд (2000). «Фталоцианины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a20_213 ..
  2. ^ a b Фталоцианин меди chemblink.com
  3. ^ a b c d e f g h ФТАЛОЦИАНИН МЕДИ, № CAS: 147-14-8 Архивировано 16 мая 2017 г. на Wayback Machine inchem.org
  4. ^ например, структурные и транспортные свойства тонких пленок фталоцианина меди (CuPc). Архивировано 05 марта 2012 г. на Wayback Machine www.egmrs.org.
  5. ^ Грегори, Питер (2000). «Промышленное применение фталоцианинов» . Журнал порфиринов и фталоцианинов . worldscinet.com. 4 (4): 432–437. DOI : 10.1002 / (SICI) 1099-1409 (200006/07) 4: 4 <432 :: AID-JPP254> 3.0.CO; 2-N .
  6. ^ Szybowicz, M (октябрь 2004). «Высокотемпературное исследование спектров FT-IR и комбинационного рассеяния тонких пленок CuPc, осажденных в вакууме». Журнал молекулярной структуры . 704 (1–3): 107–113. Bibcode : 2004JMoSt.704..107S . DOI : 10.1016 / j.molstruc.2004.01.053 .
  7. ^ Войдыла, Михал; Дерковска, Беата; Бала, Вацлав Бала (2005). «Синхронно-фазовый анализ спектра фотопоглощения фталоцианина меди». Optica Applicata . 35 (3): 561–571.
  8. ^ Бала, М; Войдыла, М; Ребарз, М; Szybowic, M; Дроздовский, М; Гродзицкий, А; Пищек, П. (2009). «Влияние центрального атома металла в MPc (M = Cu, Zn, Mg, Co) на спектры комбинационного рассеяния света, ИК-Фурье, поглощения, отражения и фотолюминесценции». J. Optoelectron. Adv. M . 11 (3): 264–269.
  9. ^ Аскат Е, Джайлаубеков (2013). «Горячие экситоны с переносом заряда устанавливают предел времени для разделения заряда на донорно-акцепторных интерфейсах в органических фотоэлектрических элементах». Материалы природы . 12 (1): 66–73. Bibcode : 2013NatMa..12 ... 66J . DOI : 10.1038 / nmat3500 . PMID 23223125 . 
  10. ↑ Синь, Ли (январь 2013 г.). « Фотоэлектрические элементы с объемным гетеропереходом CuPc / C 60 с признаками фазовой сегрегации». Органическая электроника . 14 : 250–254. DOI : 10.1016 / j.orgel.2012.10.041 .
  11. ^ Chaidogiannos, G .; Петраки, Ф .; Glezos, N .; Kennou, S .; Нешпюрек, С. (2009). «Низковольтные рабочие ОПТ на основе металлофталоцианинов, обработанных растворами». Прикладная физика . 96 (3): 763. Bibcode : 2009ApPhA..96..763C . DOI : 10.1007 / s00339-009-5268-1 . S2CID 98694166 . 
  12. ↑ Совершенно неожиданно обнаружен новый материал для квантовых вычислений . Phys.org. 27 октября 2013 г.
  13. ^ Уорнер, Марк; и другие. (26 октября 2013 г.). «Совершенно неожиданно обнаружен новый материал для квантовых вычислений» . Природа . Проверено 3 ноября 2013 года .
  14. ^ Quenqua, Дуглас (4 ноября 2013). «Ключ к квантовым вычислениям, недалеко от дома» . Нью-Йорк Таймс .
  15. ^ Герд Лёбберт «Фталоцианины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a20_213 .
  16. ^ P.Erk, H.Hengelsberg, MFHaddow, R.van Меринов (2004). «Инновационный импульс инженерии кристаллов». CrystEngComm . 6 (78): 474. DOI : 10.1039 / b409282a .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  17. ^ HS Rzepa, www.ch.imperial.ac.uk/rzepa/blog/?p=3641 ,дата обращения : 08.03.2011 . (Архивировано WebCite® по адресу https://www.webcitation.org/5x2Q0jeBj )
  18. ^ Джеймс Х., Sharp; Мартин, Абковиц (1973). «Димерная структура полиморфа фталоцианина меди». J. Phys. Chem . 77 (11): 477–481. DOI : 10.1021 / j100623a012 .
  19. ^ Жак М., Ассур (1965). «О полиморфных модификациях фталоцианинов». J. Phys. Chem . 69 (7): 2295–2299. DOI : 10.1021 / j100891a026 .
  20. ^ АК, Хасан; RD, Гулд (2006). «Структурные исследования термически испаренных тонких пленок фталоцианина меди». Physica Status Solidi . 132 (1): 91–101. Bibcode : 1992PSSAR.132 ... 91H . DOI : 10.1002 / pssa.2211320110 .
  21. ^ Хай, Ван; Сумайя, Маутур; Салахуд, Дин; Жюль А., садовник; Рио, Чанг; Марк, Уорнер; Габриэль, Эппли; Дэвид В., Маккомб; Мэри П., Райан; Вэй, Ву; Эндрю Дж., Фишер; Маршалл, Стоунхэм; Сандрин, Хойц (7 июня 2010 г.). «Сверхдлинные нанопроволоки из фталоцианина меди с новой кристаллической структурой и широким оптическим поглощением». ACS Nano . 4 (7): 3921–3926. arXiv : 1012.2141 . DOI : 10.1021 / nn100782w . PMID 20527798 . S2CID 2209898 .  
  22. ↑ Эми С., Круикшанк; Кристиан Дж., Доцлер; Салахуд, Дин; Сандрин, Heutz ; Майкл Ф., Тони; Мэри П., Райан (2012). «Кристаллическая структура пленок фталоцианина меди на ZnO (1100)». Журнал Американского химического общества . 134 (35): 14302–14305. DOI : 10.1021 / ja305760b . PMID 22897507 . 
  23. ^ Паспорт безопасности. Архивировано 28 февраля 2012 г. на сайте Wayback Machine cornelius.co.uk
  24. ^ Сандор, S; Prelipceanu, O; Checiu, I (1985). «Сульфонированный фталоцианин индуцировал синдром каудальной мальформации у куриного эмбриона». Морфол-эмбриол (Bucur) . 31 (3): 173–81. PMID 2931590 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Открытие нового пигмента - красителя Monastral blue colorantshistory.org.
  • Патрик Линстед рассказывает о фталоцианине Имперском колледже Лондона, химическом факультете