В стереохимии , прохиральные молекулы являются те , которые могут быть преобразованы из ахиральны в хиральный в одну стадию. [1] [2] Ахиральный вид, который может быть преобразован в хиральный в два этапа, называется пропрохиральным . [2]
Если два идентичных заместителя присоединены к sp 3 -гибридизованному атому , дескрипторы pro -R и pro -S используются для различения между ними. Повышение приоритета заместителя про- R по сравнению с другим идентичным заместителем приводит к образованию хирального центра R у исходного sp 3 -гибридизованного атома и аналогично для заместителя про- S.
Тригональная плоской зр 2 -hybridized атом может быть превращена в хиральный центр , когда заместитель добавляются к повторному или си поверхности молекулы. Грани помечаются как re, если при взгляде на эту грань заместители у тригонального атома расположены в порядке убывания приоритета Кана-Ингольда-Прелога (от 1 до 2 до 3) по часовой стрелке, и si, если приоритеты уменьшаются в обратном порядке. -порядок по часовой стрелке; обратите внимание, что обозначение результирующего хирального центра как S или R зависит от приоритета входящей группы. [3]
Концепция прохиральности необходима для понимания некоторых аспектов стереоспецифичности ферментов . Александр Огстон [4] указал, что когда симметричная молекула помещается в асимметричное окружение, такое как поверхность фермента , предположительно идентично расположенные группы становятся различимыми. Таким образом, он показал, что ранее исключение нехирального цитрата как возможного промежуточного продукта в трикарбоксилатном цикле было ошибочным.
Рекомендации
- ^ Джон Макмерри (2008). Органическая химия (6-е изд.). Брукс / Коул. стр. 301 -303.
- ^ a b ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) " prochirality ". DOI : 10,1351 / goldbook.P04859
- ^ Анслин Э.В. и Деннис А.Д. (2005). Современная физико-органическая химия . UCS: Соединенные Штаты Америки. ISBN 9781891389313.
- ^ Огстон, AG (1948). «Интерпретация экспериментов по метаболическим процессам с использованием изотопных индикаторов» . Природа . 963 (4120): 963. DOI : 10.1038 / 162963b0 .