Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с Citrate )
Перейти к навигации Перейти к поиску
«E330» перенаправляется сюда. Для локомотива см. FS Class E330 .
Для витамина С см. Аскорбиновую кислоту .
Лимонная кислота
Zitronensäure - Лимонная кислота.svg
Лимонная кислота-3D-шары.png
Zitronensäure Kristallzucht.jpg
Имена
Название ИЮПАК
Лимонная кислота [1]
Систематическое название ИЮПАК
2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.973 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-069-1
Номер EE330 (антиоксиданты, ...)
КЕГГ
Номер RTECS
  • GE7350000
UNII
  • InChI = 1S / C6H8O7 / c7-3 (8) 1-6 (13,5 (11) 12) 2-4 (9) 10 / ч13H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9, 10) (Н, 11,12) проверитьY
    Ключ: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6H8O7 / c7-3 (8) 1-6 (13,5 (11) 12) 2-4 (9) 10 / h13H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9, 10) (Н, 11,12)
    Ключ: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM
  • OC (= O) CC (O) (C (= O) O) CC (= O) O
Характеристики
С 6 Н 8 О 7
Молярная масса192,123  г / моль (безводный), 210,14  г / моль (моногидрат) [2]
Внешностьбелое твердое вещество
ЗапахБез запаха
Плотность1,665  г / см 3 (безводный)
1,542  г / см 3 (18  ° C, моногидрат)
Температура плавления 156 ° С (313 ° F, 429 К)
Точка кипения310 ° C (590 ° F; 583 K) разлагается от 175  ° C [3]
Растворимость в воде
54%  мас. (10  ° C)
59,2%  мас. (20  ° C)
64,3%  мас. / Мас. (30  ° C)
68,6%  мас. / Мас. (40  ° C)
70,9%  мас. / Мас. (50  ° C)
73,5%  мас. (60  ° C)
76,2%  мас. (70  ° C)
78,8%  мас. / Мас. (80  ° C)
81,4%  мас. / Мас. (90  ° C)
84%  мас. / Мас. (100  ° C) [4]
РастворимостьРастворим в ацетоне , спирте , эфире , этилацетате , ДМСО.
Нерастворим в C.6ЧАС6, CHCl 3 , CS 2 , толуол [3]
Растворимость в этаноле62  г / 100 г (25  ° C) [3]
Растворимость в амилацетате4,41  г / 100 г (25  ° C) [3]
Растворимость в диэтиловом эфире1,05  г / 100 г (25  ° C) [3]
Растворимость в 1,4-диоксане35,9  г / 100 г (25  ° C) [3]
журнал P-1,64
Кислотность (p K a )p K a1 = 3,13 [5]
p K a2 = 4,76 [5]
p K a3 = 6,39, [6] 6,40 [7]
Показатель преломления ( n D )
1,493–1,509 (20  ° C) [4]
1,46 (150  ° C) [3]
Вязкость6,5  сП (50% водн. Раствор ) [4]
Структура
Кристальная структура
Моноклиника
Термохимия
Теплоемкость ( C )
226,51  Дж / (моль · К) (26,85  ° C) [8]
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
252,1  Дж / (моль · К) [8]
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
-1543,8  кДж / моль [4]
Теплота сгорания, высшее значение (HHV)
1985,3 кДж / моль (474,5 ккал / моль, 2,47 ккал / г), [4] 1960,6  кДж / моль [8]
1972,34 кДж / моль (471,4 ккал / моль, 2,24 ккал / г) (моногидрат) [4]
Фармакология
Код УВД
A09AB04 ( ВОЗ )
Опасности
Основные опасностиРаздражитель кожи и глаз
Паспорт безопасностиHMDB
Пиктограммы GHS[5]
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Положения об опасности GHS
H319 [5]
Меры предосторожности GHS
P305 + 351 + 338 [5]
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
1
0
точка возгорания 155 ° С (311 ° F, 428 К)
самовоспламенения температуру
 345 ° С (653 ° F, 618 К)
Пределы взрываемости8% [5]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
3000  мг / кг (крысы, перорально)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Лимонная кислота - это слабая органическая кислота , имеющая молекулярную формулу C 6 H 8 O 7 . Он естественным образом встречается в цитрусовых . В биохимии он является промежуточным звеном в цикле лимонной кислоты , который участвует в метаболизме всех аэробных организмов .

Более двух миллионов тонн лимонной кислоты производится каждый год. Он широко используется в качестве подкислителя , ароматизатора и хелатирующего агента . [9]

Цитрат представляет собой производное лимонной кислоты; то есть соли , сложные эфиры и многоатомный анион, обнаруженные в растворе. Примером первой соли является тринатрийцитрат ; сложным эфиром является триэтилцитрат . Когда он входит в состав соли, формула цитрат-аниона записывается как C
6ЧАС
5О3-
7или C
3ЧАС
5О (COO)3-
3.

Природные явления и промышленное производство [ править ]

Лимоны, апельсины, лаймы и другие цитрусовые обладают высокой концентрацией лимонной кислоты.

Лимонная кислота содержится в различных фруктах и ​​овощах, особенно в цитрусовых . Лимоны и лаймы имеют особенно высокую концентрацию кислоты; он может составлять до 8% от сухого веса этих фруктов (около 47  г / л в соках [10] ). [a] Концентрация лимонной кислоты в цитрусовых колеблется от 0,005  моль / л для апельсинов и грейпфрутов до 0,30 моль / л в лимонах и лаймах; Эти значения варьируются в зависимости от вида в зависимости от сорта и обстоятельств, в которых был выращен плод.

Лимонная кислота была впервые выделена в 1784 году химиком Карлом Вильгельмом Шееле , который кристаллизовал ее из лимонного сока. [11] [12]

Производство лимонной кислоты в промышленных масштабах впервые началось в 1890 году на базе итальянской индустрии цитрусовых , где сок обрабатывали гашеной известью ( гидроксид кальция ) для осаждения цитрата кальция , который выделяли и снова превращали в кислоту с помощью разбавленной серной кислоты . [13] В 1893 году К. Вемер обнаружил, что плесень Penicillium может производить лимонную кислоту из сахара. Однако производство лимонной кислоты с помощью микробов не имело промышленного значения, пока Первая мировая война не нарушила экспорт итальянских цитрусовых.

В 1917 году американский пищевой химик Джеймс Карри обнаружил, что определенные штаммы плесени Aspergillus niger могут быть эффективными производителями лимонной кислоты, и два года спустя фармацевтическая компания Pfizer начала промышленное производство с использованием этой технологии, а затем и Citrique Belge в 1929 году. техника, которая до сих пор является крупным промышленным путем к кислоты , используемыми сегодня лимонным, культуры A.niger , подается на сахарозы или глюкозы отработанной среды с образованием лимонной кислоты. Источником сахара является кукурузный раствор , патока, гидролизованный кукурузный крахмал или другой недорогой сахарный раствор. [14]После отфильтровывания плесени из полученного раствора лимонную кислоту выделяют путем осаждения ее гидроксидом кальция с получением соли цитрата кальция, из которой лимонную кислоту регенерируют обработкой серной кислотой, как при прямой экстракции из сока цитрусовых.

В 1977 г. компании Lever Brothers был выдан патент на химический синтез лимонной кислоты из аконитовой или изоцитратной / аллоизоцитратной солей кальция в условиях высокого давления; это давало лимонную кислоту с почти количественной конверсией при том, что, по-видимому, было обратной неферментативной реакцией цикла Кребса . [15]

В 2018 году мировое производство превысило 2 000 000 тонн [16]. Более 50% этого объема было произведено в Китае. Более 50% использовалось в качестве регулятора кислотности в напитках, около 20% - в других пищевых продуктах, 20% - в моющих средствах и 10% - в других областях, помимо пищевых продуктов, таких как косметика, фармацевтика и химическая промышленность. [13]

Химические характеристики [ править ]

Диаграмма видового состава 10-миллимолярного раствора лимонной кислоты

Лимонная кислота может быть получена в безводной ( безводной ) форме или в виде моногидрата . Безводная форма кристаллизуется из горячей воды, а моногидрат образуется при кристаллизации лимонной кислоты из холодной воды. Моногидрат можно превратить в безводную форму примерно при 78 ° C. Лимонная кислота также растворяется в абсолютном (безводном) этаноле (76 частей лимонной кислоты на 100 частей этанола) при 15 ° C. Он разлагается с потерей углекислого газа выше 175 ° C.

Лимонная кислота представляет собой трехосновную кислоту со значениями pK a , экстраполированными на нулевую ионную силу, равными 2,92, 4,28 и 5,21 при 25 ° C. [17] С помощью спектроскопии ЯМР 13 C было установлено, что pK a гидроксильной группы составляет 14,4. [18] Диаграмма видообразования показывает, что растворы лимонной кислоты представляют собой буферные растворы с pH примерно от 2 до 8, в биологических системах с pH 7 присутствуют два вида - ион цитрата и ион цитрата водорода. Гибридизации буфер SSC , 20X представляет собой пример , в общем пользовании. [19] Доступны таблицы, составленные для биохимических исследований [20] .

С другой стороны, pH 1 мМ раствора лимонной кислоты будет около 3,2. PH фруктовых соков из цитрусовых, таких как апельсины и лимоны, зависит от концентрации лимонной кислоты, при этом более высокая концентрация лимонной кислоты приводит к более низкому pH.

Кислотные соли лимонной кислоты могут быть получены путем тщательного регулирования pH перед кристаллизацией соединения. См., Например, цитрат натрия .

Цитрат-ион образует комплексы с катионами металлов. Константы устойчивости для образования этих комплексов довольно велики из-за хелатного эффекта . Следовательно, он образует комплексы даже с катионами щелочных металлов. Однако, когда хелатный комплекс образуется с использованием всех трех карбоксилатных групп, хелатные кольца имеют 7 и 8 членов, которые обычно менее стабильны термодинамически, чем хелатные кольца меньшего размера. В результате, гидроксильная группа может быть депротонирована, образуя часть более стабильного 5-членного кольца, как в аммонии цитрата железа , (NH
4)
5Fe (C
6ЧАС
4О
7)
2· 2 H
2O . [21]

Лимонная кислота может быть этерифицирована по одной или нескольким из ее трех групп карбоновой кислоты с образованием любого из множества моно-, ди-, три- и смешанных сложных эфиров. [22]

Биохимия [ править ]

Цикл лимонной кислоты [ править ]

Основная статья: Цикл лимонной кислоты

Цитрат является промежуточным звеном в цикле TCA (также известный как цикл T ri C arboxylic A cid или цикл Кребса, Szent-Gyögeryi ), центральный метаболический путь для животных, растений и бактерий. Цитратсинтаза катализирует конденсацию оксалоацетата с ацетил-КоА с образованием цитрата. Затем цитрат действует как субстрат для аконитазы и превращается в аконитовую кислоту . Цикл завершается регенерацией оксалоацетата. Эта серия химических реакций является источником двух третей энергии, получаемой с пищей, у высших организмов. Ганс Адольф Кребс получил 1953 г.Нобелевская премия по физиологии и медицине за открытие.

Некоторые бактерии (особенно кишечная палочка ) могут производить и потреблять цитрат внутри себя как часть своего цикла ТЦА, но не могут использовать его в качестве пищи, потому что им не хватает ферментов, необходимых для импорта его в клетку. После того, как десятки тысяч эволюций в минимальной среде глюкозы , который также содержал цитрат во время Ричард Ленского «s Long-Term Evolution эксперимента , вариант кишечной палочки эволюционировали со способностью аэробно расти на цитрата. Захари Блаунт , ученик Ленски, и его коллеги изучали эти «Cit + » E. coli [23] [24]как модель развития новых черт. Они обнаружили доказательства того, что в данном случае нововведение было вызвано редкой дупликационной мутацией из-за накопления нескольких предшествующих «потенцирующих» мутаций, идентичность и эффекты которых все еще изучаются. Эволюция признака Cit + считается ярким примером роли исторической случайности в эволюции.

Другие биологические роли [ править ]

Цитрат может транспортироваться из митохондрий в цитоплазму, затем расщепляться на ацетил-КоА для синтеза жирных кислот и на оксалоацетат. Цитрат является позитивным модулятором этого превращения и аллостерически регулирует фермент ацетил-КоА-карбоксилазу , который является регулирующим ферментом в превращении ацетил-КоА в малонил-КоА (стадия коммитирования в синтезе жирных кислот). Короче говоря, цитрат транспортируется в цитоплазму, превращается в ацетил-КоА, который затем превращается в малонил-КоА под действием ацетил-КоА-карбоксилазы, которая аллостерически модулируется цитратом.

Высокие концентрации цитозольного цитрата могут ингибировать фосфофруктокиназу , катализатор лимитирующей стадии гликолиза . Этот эффект является преимуществом: высокие концентрации цитрата указывают на то, что существует большой запас молекул-предшественников биосинтеза, поэтому фосфофруктокиназе нет необходимости продолжать отправлять молекулы своего субстрата, фруктозо-6-фосфата , в гликолиз. Цитрат усиливает ингибирующий эффект высоких концентраций АТФ , что является еще одним признаком того, что нет необходимости проводить гликолиз. [25]

Цитрат - жизненно важный компонент кости, помогающий регулировать размер кристаллов апатита . [26]

Приложения [ править ]

Еда и напитки [ править ]

Лимонная кислота в порошке используется для приготовления приправы для лимонного перца

Поскольку это одна из наиболее сильных пищевых кислот, лимонная кислота чаще всего используется в качестве ароматизатора и консерванта в продуктах питания и напитках, особенно в безалкогольных напитках и конфетах. [13] В Европейском Союзе он обозначается номером E E330 . Цитратные соли различных металлов используются для доставки этих минералов в биологически доступной форме во многих пищевых добавках . Лимонная кислота имеет 247 ккал на 100 г. [27] В США требования к чистоте лимонной кислоты как пищевой добавки определены Кодексом пищевых химикатов , опубликованным Фармакопеей США (USP).

Лимонную кислоту можно добавлять в мороженое в качестве эмульгатора, чтобы жиры не расслаивались, в карамель, чтобы предотвратить кристаллизацию сахарозы, или в рецепты вместо свежего лимонного сока. Лимонная кислота используется с бикарбонатом натрия в широком диапазоне шипучих формул как для приема внутрь (например, порошки и таблетки), так и для личной гигиены ( например , соли для ванн , бомбы для ванн и очистка от жира ). Лимонная кислота, продаваемая в виде сухого порошка, обычно продается на рынках и в продуктовых магазинах как «кислая соль» из-за ее физического сходства с поваренной солью. Он используется в кулинарии как альтернатива уксусу или лимонному соку, где необходима чистая кислота. Лимонную кислоту можно использовать впищевой краситель, чтобы сбалансировать уровень pH обычно основного красителя. [ необходима цитата ]

Чистящий и хелатирующий агент [ править ]

Структура цитратного комплекса железа (III). [28] [29]

Лимонная кислота - отличный хелатирующий агент , связывающий металлы, делая их растворимыми. Он используется для удаления накипи из котлов и испарителей и предотвращения образования накипи . [13] Его можно использовать для обработки воды, что делает его полезным для повышения эффективности мыла и моющих средств для стирки. Хелатируя металлы в жесткой воде, это позволяет этим чистящим средствам образовывать пену и работать лучше без необходимости смягчения воды. Лимонная кислота является активным ингредиентом некоторых моющих средств для ванной и кухни. Раствор с шестипроцентной концентрацией лимонной кислоты удалит пятна от жесткой воды со стекла, не протирая его. Лимонную кислоту можно использовать в шампунях для смывания воска и красителей с волос. Лимонная кислота, демонстрирующая ее хелатирующую способность, была первым успешным элюентом, использованным для полного ионообменного разделения лантаноидов во время Манхэттенского проекта в 1940-х годах. В 1950-х годах он был заменен гораздо более эффективным ЭДТА .

В промышленности он используется для растворения ржавчины со стали и пассивирования нержавеющих сталей . [30]

Косметика, фармацевтика, пищевые добавки и пищевые добавки [ править ]

Лимонная кислота используется в качестве подкислителя в кремах, гелях и жидкостях. Используемый в пищевых продуктах и ​​диетических добавках, он может быть классифицирован как технологическая добавка, если он был добавлен для технического или функционального эффекта (например, подкисляющий, хелатор, загуститель и т. Д.). Если он все еще присутствует в незначительных количествах, а технический или функциональный эффект больше не присутствует, он может быть освобожден от маркировки <21 CFR §101.100 (c)>.

Лимонная кислота представляет собой альфа-гидроксикислоту и является активным ингредиентом химического пилинга кожи. [ необходима цитата ]

Лимонная кислота обычно используется в качестве буфера для увеличения растворимости коричневого героина . [31]

Лимонная кислота используется в качестве одного из активных ингредиентов в производстве тканей для лица с противовирусными свойствами. [32]

Другое использование [ править ]

Эти буферные свойства цитраты используются для контроля рН в бытовых чистящих средств и фармацевтических препаратов .

Лимонная кислота используется как альтернатива белому уксусу без запаха для домашнего окрашивания кислотными красителями .

Цитрат натрия - компонент реагента Бенедикта , используемый для качественной и количественной идентификации редуцирующих сахаров.

Лимонная кислота может быть использована в качестве альтернативы азотной кислоты в пассивации из нержавеющей стали . [33]

Лимонная кислота может быть использована в качестве нижнего запаха стоп - ванны как часть процесса разработки фотопленки . Фотографические проявители являются щелочными, поэтому для быстрой нейтрализации и прекращения их действия используется мягкая кислота, но обычно используемая уксусная кислота оставляет в темной комнате сильный запах уксуса. [34]

Лимонная кислота / цитрат калия-натрия может использоваться в качестве регулятора кислоты в крови.

Паяльный флюс . Лимонная кислота - отличный флюс для пайки [35] в сухом или концентрированном виде в воде. Его следует удалить после пайки, особенно с тонких проводов, так как он имеет умеренную коррозию. Он быстро растворяется и смывается горячей водой.

Синтез твердых материалов из малых молекул [ править ]

В материаловедении метод цитрат-геля - это процесс, аналогичный золь-гелевому методу, который представляет собой метод производства твердых материалов из небольших молекул. В процессе синтеза соли или алкоксиды металлов вводятся в раствор лимонной кислоты. Считается, что образование лимонных комплексов уравновешивает разницу в индивидуальном поведении ионов в растворе, что приводит к лучшему распределению ионов и предотвращает разделение компонентов на более поздних стадиях процесса. Поликонденсация этиленгликоля и лимонной кислоты начинается выше 100 ° С, что приводит к образованию геля цитрата полимера.

Безопасность [ править ]

Хотя это слабая кислота, воздействие чистой лимонной кислоты может вызвать побочные эффекты. Вдыхание может вызвать кашель, одышку или боль в горле. Чрезмерное употребление может вызвать боль в животе и горло. Попадание концентрированных растворов на кожу и глаза может вызвать покраснение и боль. [36] Длительное или повторяющееся употребление может вызвать эрозию зубной эмали. [36] [37] [38]

Компендиальный статус [ править ]

  • Британская фармакопея [39]
  • Японская фармакопея [40]

См. Также [ править ]

  • Близкородственные кислоты изолимонной кислоты , аконитовая кислота и пропан-1,2,3-трикарбоновые кислоты (трикарбаллиловая кислота, carballylic кислота)
  • Кислоты в вине

Ссылки [ править ]

  1. ^ ChemSpider перечисляет «лимонную кислоту» как подтвержденное экспертами название ИЮПАК.
  2. ^ CID 22230 из PubChem
  3. ^ a b c d e f g "лимонная кислота" . chemister.ru . Архивировано из оригинального 29 ноября 2014 года . Проверено 1 июня 2014 года .
  4. ^ a b c d e f CID 311 от PubChem
  5. ^ a b c d e f Fisher Scientific , Лимонная кислота . Проверено 2 июня 2014.
  6. ^ «Данные для биохимических исследований» . ZirChrom сепарация, Inc . Проверено 11 января 2012 года .
  7. ^ «Константы ионизации органических кислот» . Университет штата Мичиган . Проверено 11 января 2012 года .
  8. ^ a b c Лимонная кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (получено 2 июня 2014 г.)
  9. ^ Аплеблат, Александр (2014). Лимонная кислота . Springer. ISBN 978-3-319-11232-9.
  10. ^ Penniston KL, Накада SY, Holmes RP, Assimos DG (2008). «Количественная оценка лимонной кислоты в лимонном соке, соке лайма и коммерчески доступных фруктовых соках» . Журнал эндоурологии . 22 (3): 567–570. DOI : 10.1089 / конец.2007.0304 . PMC 2637791 . PMID 18290732 .  
  11. ^ Шееле, Карл Вильгельм (1784). «Anmärkning om Citron-saft, samt sätt at crystalisera densamma» [Примечание о лимонном соке и способах его кристаллизации]. Kungliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar [Новые труды Королевской академии наук] . 2-я серия (на шведском языке). 5 : 105–109.
  12. ^ Грэм, Томас (1842). Элементы химии, в том числе приложения науки в искусстве . Ипполит Байер, иностранный продавец книг Королевского колледжа хирургов и Королевского общества, 219, Риджент-стрит. п. 944 . Проверено 4 июня 2010 года .
  13. ^ a b c d Verhoff, Франк Х .; Bauweleers, Хьюго (2014). "Лимонная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a07_103.pub3 .
  14. ^ Lotfy, Валид A .; Ghanem, Khaled M .; Эль-Хелоу, Эхаб Р. (2007). «Производство лимонной кислоты новым изолятом Aspergillus niger : II. Оптимизация параметров процесса с помощью статистических экспериментальных дизайнов». Биоресурсные технологии . 98 (18): 3470–3477. DOI : 10.1016 / j.biortech.2006.11.032 . PMID 17317159 . 
  15. ^ US 4056567-В. Ламберти и Э. Гутьеррес
  16. ^ «Отчет о мировых рынках лимонной кислоты, 2011-2018 и 2019-2024» . prnewswire.com . 19 марта 2019 . Проверено 28 октября 2019 года .
  17. ^ Голдберг, Роберт Н .; Кишор, Нанд; Леннен, Ребекка М. (2002). «Термодинамические величины для реакций ионизации буферов». J. Phys. Chem. Ref. Данные . 31 (1): 231–370. Bibcode : 2002JPCRD..31..231G . DOI : 10.1063 / 1.1416902 . S2CID 94614267 . 
  18. ^ Сильва, Андре MN; Конг, Сяоле; Гитлер, Роберт С. (2009). «Определение значения pKa гидроксильной группы в α-гидроксикарбоксилатах цитрат, малат и лактат с помощью 13 C ЯМР: последствия для координации металлов в биологических системах». Биометаллы . 22 (5): 771–778. DOI : 10.1007 / s10534-009-9224-5 . PMID 19288211 . S2CID 11615864 .  
  19. ^ Maniatis, T .; Fritsch, EF; Sambrook, J. 1982. Молекулярное клонирование: лабораторное руководство. Лаборатория Колд-Спринг-Харбор, Колд-Спринг-Харбор, штат Нью-Йорк.
  20. ^ Гомори, G. (1955). «16 Подготовка буферов для использования в исследованиях ферментов» . Методы в энзимологии Том 1 . Методы в энзимологии. 1 . С.  138–146 . DOI : 10.1016 / 0076-6879 (55) 01020-3 . ISBN 9780121818012.
  21. ^ Мацапетакис, М .; Raptopoulou, CP; Tsohos, A .; Papaefthymiou, V .; Луна, СН; Салифоглу, А. (1998). «Синтез, спектроскопические и структурные характеристики первого одноядерного водорастворимого комплекса железо-цитрат, (NH 4 ) 5 Fe (C 6 H 4 O 7 ) 2 · 2H 2 O». Варенье. Chem. Soc . 120 (50): 13266–13267. DOI : 10.1021 / ja9807035 .
  22. ^ Бержерон, Раймонд Дж .; Синь, Мейго; Смит, Ричард Э .; Волленвебер, Маркус; МакМанис, Джеймс С .; Людин, Кристиан; Аббуд, Халил А. (1997). «Полный синтез ризоферрина, хелатора железа». Тетраэдр . 53 (2): 427–434. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (96) 01061-7 .
  23. ↑ Пауэлл, Элвин (14 февраля 2014 г.). «59 000 поколений бактерий плюс морозильная камера дают потрясающие результаты» . Phys.org . Проверено 13 апреля 2017 года .
  24. ^ Blount, ZD; Borland, CZ; Ленский Р.Е. (4 июня 2008 г.). «Историческая случайность и эволюция ключевой инновации в экспериментальной популяции Escherichia coli» (PDF) . Труды Национальной академии наук . 105 (23): 7899–7906. Bibcode : 2008PNAS..105.7899B . DOI : 10.1073 / pnas.0803151105 . PMC 2430337 . PMID 18524956 . Архивировано из оригинального (PDF) 21 октября 2016 года . Проверено 13 апреля 2017 года .   
  25. ^ Страйер, Люберт; Берг, Джереми; Тимочко, Джон (2003). «Раздел 16.2: Гликолитический путь строго контролируется» . Биохимия (5. изд., Международное изд., 3. печатное изд.). Нью-Йорк: Фриман. ISBN 978-0716746843.
  26. ^ Hu, Y.-Y .; Rawal, A .; Шмидт-Рор, К. (декабрь 2010 г.). «Прочно связанный цитрат стабилизирует нанокристаллы апатита в кости» . Труды Национальной академии наук . 107 (52): 22425–22429. Bibcode : 2010PNAS..10722425H . DOI : 10.1073 / pnas.1009219107 . PMC 3012505 . PMID 21127269 .  
  27. ^ Гринфилд, Хизер; Саутгейт, DAT (2003). Данные о составе пищевых продуктов: производство, управление и использование . Рим: ФАО . п. 146. ISBN. 9789251049495.
  28. ^ Xiang Hao, Yongge Wei, Shiwei Zhang (2001): «Синтез, кристаллическая структура и магнитные свойства биядерного цитратного комплекса железа (III)». Химия переходных металлов , том 26, выпуск 4, страницы 384–387. DOI : 10,1023 / A: 1011055306645
  29. ^ Shweky, Ицхак; Бино, Ави; Голдберг, Дэвид П .; Липпард, Стивен Дж. (1994). «Синтезы, структуры и магнитные свойства двух двухъядерных цитратных комплексов железа (III)». Неорганическая химия . 33 (23): 5161–5162. DOI : 10.1021 / ic00101a001 .
  30. ^ "ASTM A967 / A967M - 17 Стандартные технические условия для химической пассивации деталей из нержавеющей стали" . www.astm.org .
  31. ^ Странг Дж, Keaney F, G Баттерворта, благородный, Лучший D (апрель 2001 г.). «Различные формы героина и их связь с методами приготовления пищи: данные и объяснение употребления лимонного сока и других кислот». Неправильное использование субстанций . 36 (5): 573–88. DOI : 10,1081 / я- 100103561 . PMID 11419488 . S2CID 8516420 .  
  32. ^ «Ткани, борющиеся с микробами» . CNN. 14 июля 2004 . Проверено 8 мая 2008 года .
  33. ^ «Травление и пассивирование нержавеющей стали» (PDF) . Euro-inox.org. Архивировано из оригинального (PDF) 12 сентября 2012 года . Проверено 1 января 2013 .
  34. ^ Анчелл, Стив. "Поваренная книга темной комнаты: 3-е издание (мягкая обложка)" . Focal Press . Проверено 1 января 2013 года .
  35. ^ "Исследование химии лимонной кислоты в военных паяльных приложениях" (PDF) . 19 июня 1995 г.
  36. ^ a b «Лимонная кислота» . Международные карты химической безопасности . NIOSH . 18 сентября, 2018. Архивировано из оригинала 12 июля 2018 года . Проверено 9 сентября 2017 года .
  37. ^ Дж. Чжэн; Ф. Сяо; LM Qian; ZR Zhou (декабрь 2009 г.). «Эрозионное поведение эмали человеческого зуба в растворе лимонной кислоты». Tribology International . 42 (11–12): 1558–1564. DOI : 10.1016 / j.triboint.2008.12.008 .
  38. ^ «Влияние лимонной кислоты на зубную эмаль» .
  39. ^ Секретариат Британской фармакопейной комиссии (2009). «Индекс, BP 2009» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 4 февраля 2010 года .
  40. ^ "Японская фармакопея, пятнадцатое издание" (PDF) . 2006. Архивировано из оригинального (PDF) 22 июля 2011 года . Проверено 4 февраля 2010 года .
  1. ^ Это все равно не делает лимон особенно кислым. Это связано с тем, что, будучи слабой кислотой, большинство молекул кислоты не диссоциировано, поэтому не способствует повышению кислотности внутри лимона или его сока.