Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с Rifampin )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Рифампицин
Рифампицин structure.svg
Рифампицин 3D 1i6v.png
Клинические данные
Произношение/ Г ɪ е æ м р ə с ɪ п /
Торговые наименованияРифадин и др.
Другие названияРифампицин ( USAN США )
AHFS / Drugs.comМонография
MedlinePlusa682403
Данные лицензии
Категория беременности
  • AU : C
Пути администрированиявнутрь, IV
Код УВД
Правовой статус
Правовой статус
Фармакокинетические данные
БиодоступностьОт 90 до 95% (внутрь)
Связывание с белками80%
МетаболизмПечень и стенка кишечника
Ликвидация Период полураспада3–4 часа
ЭкскрецияМоча (~ 30%), фекалии (60–65%)
Идентификаторы
  • (7 S , 9 E , 11 S , 12 R , 13 S , 14 R , 15 R , 16 R , 17 S , 18 S , 19 E , 21 Z ) -2,15,17,27,29-пентагидрокси- 11-метокси-3,7,12,14,16,18,22-гептаметил-26 - {( E ) - [(4-метилпиперазин-1-ил) имино] метил} -6,23-диоксо-8, 30-диокса-24-азатетрацикло [23.3.1.1 4,7 .0 5,28 ] триаконта-1 (28), 2,4,9,19,21,25 (29), 26-октаен-13-илацетат
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
NIAID ChemDB
Лиганд PDB
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.032.997 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 43 H 58 N 4 O 12
Молярная масса822,953  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Температура плавленияОт 183 до 188 ° C (от 361 до 370 ° F)
Точка кипения937 ° C (1719 ° F) [1]
  • CN1CCN (CC1) / N = C / c2c (O) c3c5C (= O) [C @@] 4 (C) O / C = C / [C @ H] (OC) [C @@ H] (C) [C @@ H] (OC (C) = O) [C @ H] (C) [C @ H] (O) [C @ H] (C) [C @@ H] (O) [C @ @H] (C) \ C = C \ C = C (\ C) C (= O) Nc2c (O) c3c (O) c (C) c5O4
  • InChI = 1S / C43H58N4O12 / c1-21-12-11-13-22 (2) 42 (55) 45-33-28 (20-44-47-17-15-46 (9) 16-18-47) 37 (52) 30-31 (38 (33) 53) 36 (51) 26 (6) 40-32 (30) 41 (54) 43 (8,59-40) 57-19-14-29 (56- 10) 23 (3) 39 (58-27 (7) 48) 25 (5) 35 (50) 24 (4) 34 (21) 49 / ч 11-14,19-21,23-25,29,34- 35,39,49-53H, 15-18H2,1-10H3, (H, 45,55) / b12-11 +, 19-14 +, 22-13-, 44-20 + / t21-, 23 +, 24 +, 25 +, 29-, 34-, 35 +, 39 +, 43- / м0 / с1 проверятьY
  • Ключ: JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N проверятьY
 ☒NпроверятьY (что это?) (проверить)  

Рифампицин , также известный как рифампицин , представляет собой антибиотик, используемый для лечения нескольких типов бактериальных инфекций , включая туберкулез , комплекс Mycobacterium avium , проказу и болезнь легионеров . [2] Он почти всегда используется вместе с другими антибиотиками, за двумя заметными исключениями, когда он назначается в качестве терапии второй линии для латентного туберкулеза и для предотвращения Haemophilus influenzae типа b и менингококковой инфекции у людей, подвергшихся воздействию этих бактерий. [2]Перед длительным лечением человека рекомендуется измерить ферменты печени и сделать анализ крови. [2] Рифампицин можно вводить перорально или внутривенно. [2]

Общие побочные эффекты включают тошноту, рвоту, диарею и потерю аппетита. [2] Часто моча, пот и слезы приобретают красный или оранжевый цвет. [2] Могут возникнуть проблемы с печенью или аллергические реакции. [2] Это часть рекомендуемого лечения активного туберкулеза во время беременности, хотя его безопасность при беременности неизвестна. [2] Рифампицин относится к группе антибиотиков рифамицина . [2] Он работает за счет уменьшения производства РНК бактериями. [2]

Рифампицин был открыт в 1965 году, поступил в продажу в Италии в 1968 году и одобрен в США в 1971 году. [3] [4] [5] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [6] Всемирная организация здравоохранения классифицирует рифампицин как критически важный для медицины человека. [7] Он доступен как непатентованный препарат . [2] Рифампицин производится почвенной бактерией Amycolatopsis rifamycinica . [5]

Медицинское использование [ править ]

Рифампицин порошок

Микобактерии [ править ]

Рифампицин используется для лечения туберкулеза в сочетании с другими антибиотиками, такими как пиразинамид , изониазид и этамбутол . [8] Для лечения туберкулеза его применяют ежедневно в течение не менее шести месяцев. [9] Комбинированная терапия используется для предотвращения развития резистентности и сокращения продолжительности лечения. [10] Сопротивление из микобактерий туберкулеза к рифампицину развивается быстро , когда она используется без другого антибиотика, при лабораторных оценок скоростей сопротивления от 10 -7 до 10 -10 за туберкулезной бактерии на поколение.[11] [12]

Рифампицин можно использовать отдельно у пациентов с латентными туберкулезными инфекциями, чтобы предотвратить или продлить развитие активного заболевания, поскольку в нем присутствует лишь небольшое количество бактерий. В Кокрановском обзоре не было обнаружено различий в эффективности между 3–4-месячным режимом лечения рифампицином и 6-месячным режимом изониазида для профилактики активного туберкулеза у пациентов, не инфицированных ВИЧ, а пациенты, получавшие рифампицин, имели более низкий уровень гепатотоксичности . [13] Однако качество доказательств было оценено как низкое. [13] Ранее рекомендовался более короткий двухмесячный курс рифампицина и пиразинамида, но он больше не рекомендуется из-за высоких показателей гепатотоксичности. [14]

Рифампицин следует принимать натощак, запивая стаканом воды. Обычно его принимают как минимум за час до еды или через 2 часа после еды. [15]

Рифампицин также используется для лечения нетуберкулезных микобактериальных инфекций, включая проказу (болезнь Хансена) и Mycobacterium kansasii . [16]

При комбинированной лекарственной терапии, используемой в качестве стандартного лечения болезни Хансена, рифампицин всегда используется в сочетании с дапсоном и клофазимином, чтобы избежать возникновения лекарственной устойчивости.

Он также используется при лечении инфекций Mycobacterium ulcerans, связанных с язвой Бурули , обычно в сочетании с кларитромицином или другими антибиотиками. [17]

Другие бактерии и простейшие [ править ]

В 2008 году предварительные данные показали, что рифампицин может быть полезен при лечении метициллин-резистентного золотистого стафилококка ( MRSA ) в сочетании с другими антибиотиками, в том числе при трудно поддающихся лечению инфекциях, таких как остеомиелит и инфекции протезных суставов. [18] По состоянию на 2012 г. неясно, была ли эффективна комбинированная терапия рифампицином при гнойном остеомиелите позвоночника. [19] Мета-анализ показал, что добавление рифампицина к β-лактамам или ванкомицину может улучшить исходы при бактериемии, вызванной Staphylococcus aureus. [20] Однако более недавнее исследование не показало никакой пользы от дополнительного рифампицина. [21]

Он также используется в качестве профилактического средства против инфекций, вызванных Neisseria meningitidis ( менингококковая инфекция). Рифампицин также рекомендуется в качестве альтернативного лечения инфекций, вызываемых клещевыми патогенами Borrelia burgdorferi и Anaplasma phagocytophilum, когда лечение доксициклином противопоказано, например, у беременных женщин или у пациентов с аллергией на тетрациклиновые антибиотики в анамнезе. [22] [23]

Он также иногда используется для лечения инфекций, вызываемых Listeria , Neisseria gonorrhoeae , Haemophilus influenzae и Legionella pneumophila . При таких нестандартных показаниях перед началом терапии рифампицином следует провести тестирование на чувствительность к противомикробным препаратам (если возможно).

Энтеробактерии , Acinetobacter видов и Pseudomonas видов являются по своей природе устойчивы к рифампицину.

Он использовался с амфотерицином B в большинстве безуспешных попыток лечения первичного амебного менингоэнцефалита, вызванного Naegleria fowleri .

Рифампицин можно использовать в качестве монотерапии в течение нескольких дней для профилактики менингита, но при длительном лечении активных инфекций быстро развивается резистентность , поэтому препарат всегда применяют против активных инфекций в сочетании с другими антибиотиками. [24]

Рифампицин относительно неэффективен против спирохет , что привело к его использованию в качестве селективного агента, способного изолировать их в материалах, культивируемых в лабораториях. [25]

Вирусы [ править ]

Рифампицин имеет некоторую эффективность против вируса коровьей оспы. [26] [27]

Восприимчивость к патогенам [ править ]

Минимальные ингибирующие концентрации рифампицина для нескольких значимых с медицинской точки зрения патогенов составляют:

  • Mycobacterium tuberculosis - 0,002 - 64 мкг / мл
  • Mycobacterium bovis - 0,125 мкг / мл
  • Staphylococcus aureus (устойчивый к метициллину) - ≤ 0,006–256 мкг / мл [28]
  • Chlamydia pneumoniae - 0,005 мкг / мл [29]

Первичный билиарный холангит [ править ]

Рифампицин используется для лечения зуда, вызванного первичным билиарным холангитом . Побочные эффекты, связанные с лечением, включают гепатотоксичность , нефротоксичность , гемолиз и взаимодействие с другими лекарственными средствами. [30] По этим причинам, а также по некоторым этическим соображениям относительно использования антибиотиков не по назначению, рифампицин как очень эффективный профилактический антибиотик при менингите не считается подходящим для лечения зуда. [31] [32] [33]

Гнойный гидраденит [ править ]

Рифампицин с клиндамицином использовался для лечения гнойного гидраденита кожного заболевания . [34]

Побочные эффекты [ править ]

Наиболее серьезным побочным эффектом является гепатотоксичность, и люди, получающие его, часто проходят базовые и частые функциональные тесты печени для выявления раннего повреждения печени. [35]

Наиболее частые побочные эффекты включают лихорадку, желудочно-кишечные расстройства, сыпь и иммунологические реакции. Прием рифампицина обычно приводит к тому, что некоторые жидкости организма, такие как моча, пот и слезы, становятся оранжево-красными, что является доброкачественным побочным эффектом, который, тем не менее, может пугать, если его не ожидать. Это также может быть использовано для контроля эффективного всасывания лекарственного средства (если цвет лекарственного средства не проявляется в моче, пациент может пожелать изменить дозу лекарственного средства дальше от приема пищи или молока). Изменение цвета пота и слез непосредственно не заметно, но пот может окрашивать светлую одежду в оранжевый цвет, а слезы могут навсегда окрашивать мягкие контактные линзы. Поскольку рифампицин может выделяться с грудным молоком, следует избегать грудного вскармливания во время его приема. [ необходима цитата ]

Другие побочные эффекты включают:

  • Токсичность для печени - гепатит , в тяжелых случаях печеночная недостаточность.
  • Респираторные органы - одышка.
  • Кожа - покраснение, зуд, сыпь, гиперпигментация [36], покраснение и слезотечение.
  • Живот - тошнота , рвота, спазмы в животе, диарея.
  • Гриппоподобные симптомы - озноб, лихорадка, головная боль, артралгия и недомогание . Рифампицин хорошо проникает в мозг, и это может напрямую объяснять некоторые недомогания и дисфорию у меньшинства пользователей.
  • Аллергическая реакция - сыпь, зуд, отек языка или горла, сильное головокружение и затрудненное дыхание [37]

Химическая структура [ править ]

Рифампицин представляет собой поликетид, принадлежащий к химическому классу соединений, называемых ансамицинами , названным так из-за их гетероциклической структуры, содержащей нафтохиноновое ядро, охватываемое алифатической цепью анса. Нафтохиноновый хромофор придает рифампицину характерный красно-оранжевый кристаллический цвет.

Критическими функциональными группами рифампицина в его ингибирующем связывании с бактериальной РНК-полимеразой являются четыре критических гидроксильных группы мостика анса и нафтолового кольца, которые образуют водородные связи с аминокислотными остатками на белке. [38]

Рифампицин представляет собой 3- (4-метил-1-пиперазинил) -иминометильное производное рифамицина SV . [39]

Взаимодействия [ править ]

Рифампицин является наиболее мощным известным индуктором из печени цитохрома P450 ферментной системы, в том числе изоферментов CYP2B6 , CYP2C8 , CYP2C9 , CYP2C19 , CYP3A4 , CYP3A5 и CYP3A7 . [40] Он увеличивает метаболизм многих лекарств и, как следствие, может сделать их менее эффективными или даже неэффективными за счет снижения их уровня. [41] Например, пациенты, проходящие длительную антикоагулянтную терапию варфарином.им приходится увеличивать дозу варфарина и часто проверять время свертывания крови, поскольку невыполнение этого требования может привести к неадекватной антикоагуляции, что приведет к серьезным последствиям тромбоэмболии. [42]

Рифампицин может снизить эффективность противозачаточных таблеток или других гормональных контрацептивов за счет индукции системы цитохрома P450 до такой степени, что у женщин, которые использовали оральные контрацептивы и принимали рифампицин даже очень короткими курсами (например, в качестве профилактики), случались нежелательные беременности. против заражения бактериальным менингитом).

Другие взаимодействия включают снижение уровней и меньшую эффективность антиретровирусных агентов , эверолимуса , аторвастатина , розиглитазона , пиоглитазона , целекоксиба , кларитромицина , каспофунгина , вориконазола и лоразепама . [43]

Рифампицин антагонистичен микробиологическим эффектам антибиотиков гентамицина и амикацина. Активность рифампицина против некоторых видов микобактерий может быть усилена изониазидом (за счет ингибирования синтеза миколата) [44] и амброксолом (за счет воздействия на хозяина в аутофагии и фармакокинетике). [45]

Фармакология [ править ]

Механизм действия [ править ]

Связывание рифампицина в активном центре РНК-полимеразы. Мутации аминокислот, показанные красным цветом, участвуют в устойчивости к антибиотику.

Рифампицин подавляет бактериальный ДНК-зависимый синтез РНК, ингибируя бактериальную ДНК-зависимую РНК-полимеразу . [46]

Данные кристаллической структуры и биохимические данные позволяют предположить, что рифампицин связывается с карманом β-субъединицы РНК-полимеразы внутри канала ДНК / РНК, но далеко от активного сайта. [38] Ингибитор предотвращает синтез РНК, физически блокируя удлинение и, таким образом, предотвращая синтез бактериальных белков хозяина. Посредством этого механизма «стерической окклюзии» рифампицин блокирует синтез второй или третьей фосфодиэфирной связи между нуклеотидами в остове РНК, предотвращая удлинение 5'-конца транскрипта РНК более чем на 2 или 3 нуклеотида. [38] [47]

В недавнем исследовании было показано, что рифампицин связывается с редуктазой цитохрома P450 и изменяет его конформацию, а также активность в отношении поддержки метаболизма прогестерона через CYP21A2 . [48]

Механизм сопротивления [ править ]

Устойчивость к рифампицину возникает из-за мутаций, которые изменяют остатки сайта связывания рифампицина на РНК-полимеразе, что приводит к снижению сродства к рифампицину. [47] Мутации устойчивости отображаются на гене rpoB , кодирующем бета-субъединицу РНК-полимеразы. Большинство мутаций устойчивости в E. coli находятся в 3 кластерах на rpoB . [11] Кластер I - это аминокислоты с 509 по 533, кластер II - это аминокислоты с 563 по 572, а кластер III - это аминокислота 687.

При описании мутаций в rpoB у других видов обычно используется соответствующее аминокислотное число в E. coli . В Mycobacterium tuberculosis большинство мутаций, приводящих к устойчивости к рифампицину, находится в кластере I, в области ядра горячей точки 81 п.н., называемой RRDR, что означает «область, определяющая устойчивость к рифампицину». [49] Изменение в аминокислоте 531 с серина на лейцин, возникающее в результате изменения последовательности ДНК TCG на TTG, является наиболее распространенной мутацией. [11] Устойчивость к туберкулезу также возникла из-за мутаций в N-концевой области rpoB и кластере III. [11]

Альтернативный механизм устойчивости - это катализируемое Arr АДФ-рибозилирование рифампицина. С помощью фермента Arr, продуцируемого патогеном  Mycobacterium smegmatis , АДФ-рибоза добавляется к рифампицину по одной из гидроксильных групп его цепи анса, тем самым инактивируя лекарство. [50]

Устойчивость к туберкулезу [ править ]

Устойчивость микобактерий к рифампицину может возникать отдельно или вместе с устойчивостью к другим противотуберкулезным препаратам первого ряда. Раннее выявление такого туберкулеза с множественной лекарственной или широкой лекарственной устойчивостью имеет решающее значение для улучшения результатов лечения пациентов путем назначения соответствующих препаратов второго ряда и для снижения передачи лекарственно-устойчивого туберкулеза. [51] Традиционные методы определения устойчивости включают посев микобактерий и тестирование лекарственной чувствительности, результаты которого могут занять до 6 недель. Анализ Xpert MTB / RIF - это автоматический тест, который может определять устойчивость к рифампицину, а также диагностировать туберкулез. В Кокрановском обзоре, обновленном в 2014 году, сделан вывод, что для определения устойчивости к рифампицину Xpert MTB / RIF был точным, то есть (95%) чувствительным и (98%) специфичным. [52]

Фармакокинетика [ править ]

При пероральном введении рифампицин достигает пиковых концентраций в плазме примерно через 2–4 часа. 4-аминосалициловая кислота (еще один противотуберкулезный препарат) значительно снижает абсорбцию рифампицина [53], а пиковые концентрации могут быть ниже. Если эти два препарата необходимо применять одновременно, их следует вводить отдельно с интервалом от 8 до 12 часов между введениями.

Рифампицин легко всасывается из желудочно-кишечного тракта ( ЖКТ ); его сложноэфирная функциональная группа быстро гидролизуется в желчи и катализируется высоким pH и субстрат-специфическими эстеразами . Примерно через 6 часов почти весь препарат деацетилируется. Даже в этой деацетилированной форме рифампицин остается мощным антибиотиком; однако он больше не может всасываться в кишечнике и выводится из организма. Только около 7% введенного препарата выводится в неизмененном виде с мочой, хотя на выведение с мочой приходится только около 30% выведения препарата. От 60% до 65% выводится с калом.

Полураспада рифампицина составляет от 1,5 до 5,0 часов, хотя печеночная недостаточность значительно увеличивает его. Потребление пищи препятствует его абсорбции из желудочно-кишечного тракта, и препарат выводится быстрее. Когда рифампицин принимают во время еды, его пиковая концентрация в крови падает на 36%. Антациды не влияют на его абсорбцию. [54] Снижения всасывания рифампицина с пищей иногда бывает достаточно, чтобы заметно повлиять на цвет мочи, что может использоваться в качестве маркера того, действительно ли доза препарата всасывается.

Препарат хорошо распределяется по организму и достигает эффективных концентраций во многих органах и жидкостях организма, включая спинномозговую жидкость . Поскольку вещество само по себе красное, такое высокое распределение является причиной оранжево-красного цвета слюны, слез, пота, мочи и кала. Около 60–90% препарата связывается с белками плазмы. [55]

Использование в биотехнологии [ править ]

Рифампицин ингибирует бактериальную РНК-полимеразу, поэтому его обычно используют для подавления синтеза бактериальных белков хозяина во время экспрессии рекомбинантного белка в бактериях. РНК, кодирующая рекомбинантный ген, обычно транскрибируется из ДНК вирусной РНК-полимеразой Т7 , на которую не влияет рифампицин.

История [ править ]

В 1957 году образец почвы из соснового леса на Французской Ривьере был доставлен на анализ в исследовательскую лабораторию Lepetit Pharmaceuticals в Милане , Италия. Там исследовательская группа, возглавляемая Пьеро Сенси [56] и Марией Терезой Тимбал, открыла новую бактерию. Этот новый вид произвел новый класс молекул с антибиотической активностью. Поскольку Сенси, Тимбал и исследователи особенно любили французскую криминальную историю « Рифифи» (об ограблении драгоценностей и конкурирующих бандах) [57], они решили назвать эти соединения «рифамицинами». После двух лет попыток получить более стабильные полусинтетические продукты в 1965 году была получена новая молекула с высокой эффективностью и хорошей переносимостью, получившая название «рифампицин». [3]

Рифампицин впервые был продан в Италии в 1968 году и был одобрен FDA в 1971 году [3].

Общество и культура [ править ]

Раковые примеси [ править ]

Смотрите также: Ранитидин § примеси

В августе 2020 года Управлению по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) стало известно о примесях нитрозаминов в некоторых образцах рифампицина. [58] FDA и производители исследуют происхождение этих примесей в рифампицине, и агентство разрабатывает методы тестирования для регулирующих органов и промышленности для обнаружения 1-метил-4-нитрозопиперазина (MNP). [58] MNP относится к классу соединений нитрозаминов, некоторые из которых классифицируются как вероятные или возможные канцерогены для человека (вещества, которые могут вызывать рак) на основании лабораторных тестов, таких как исследования канцерогенности на грызунах. [58]Несмотря на отсутствие данных для прямой оценки канцерогенного потенциала MNP, имеющаяся информация о близкородственных нитрозаминовых соединениях была использована для расчета пределов воздействия MNP на протяжении всей жизни. [58]

По состоянию на январь 2021 года FDA продолжает исследовать наличие 1-метил-4-нитрозопиперазина (MNP) в рифампицине или 1-циклопентил-4-нитрозопиперазина (CPNP) в рифапентине, одобренном для продажи в США. [59]

Имена [ править ]

Рифампицин - это INN и BAN , а рифампицин - это USAN . Рифампицин может называться R, RMP, RA, RF или RIF (США).

Рифампицин также известен как рифалдазин [60] [61] рофакт и рифампицин в Соединенных Штатах, также как рифамицин SV. [62]

Его химическое название 5,6,9,17,19,21-гексагидрокси-23-метокси-2,4,12,16,18,20,22-гептаметил-8- [ N - (4-метил-1- пиперазинил) формимидоил] -2,7- (эпоксипентадека [1,11,13] триенимино) нафто [2,1- b ] фуран-1,11 (2 H ) -дион 21-ацетат

Рифампицин доступен под многими торговыми марками по всему миру. [63]

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Рифампицин (CAS 13292-46-1)» . Блок продуктов биотехнологии Санта-Крус . Санта-Крус Биотехнология. Архивировано 27 ноября 2014 года . Проверено 14 ноября 2014 года .
  2. ^ a b c d e f g h i j k "Рифампицин" . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. Архивировано 07 сентября 2015 года . Проверено 1 августа 2015 года .
  3. ^ a b c Sensi P (1983). «История развития рифампицина». Обзоры инфекционных болезней . 5 (Дополнение 3): S402–6. DOI : 10.1093 / clinids / 5.supplement_3.s402 . JSTOR 4453138 . PMID 6635432 .  
  4. ^ Оксфордский справочник инфекционных болезней и микробиологии . ОУП Оксфорд. 2009. с. 56. ISBN 978-0-19-103962-1. Архивировано 24 ноября 2015 года.
  5. ^ a b МакХью, Тимоти Д. (2011). Туберкулез: диагностика и лечение . Уоллингфорд, Оксфордшир: CAB International. п. 219. ISBN 978-1-84593-807-9.
  6. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первых 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. ЛВП : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Критически важные противомикробные препараты для медицины человека (6-е издание). Женева: Всемирная организация здравоохранения. ЛВП : 10665/312266 . ISBN 9789241515528.
  8. ^ Всемирная организация здравоохранения (2010). Лечение туберкулеза: рекомендации (Четвертое изд.). Всемирная организация здоровья. ЛВП : 10665/44165 . ISBN 978-92-4-154783-3.
  9. ^ Лонг, Джеймс У. (1991). Основное руководство по рецептурным лекарствам 1992 . Нью-Йорк: Издательство HarperCollins. С.  925–929 . ISBN 978-0-06-273090-9.
  10. Перейти ↑ Erlich H, Doolittle WF, Neuhoff V (1973). Молекулярная биология рифамицина . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: MSS Information Corporation. С. 44–45, 66–75, 124–130.
  11. ^ a b c d Goldstein BP (сентябрь 2014 г.). «Устойчивость к рифампицину: обзор» . Журнал антибиотиков . 67 (9): 625–30. DOI : 10.1038 / ja.2014.107 . PMID 25118103 . 
  12. ↑ Дэвид HL (ноябрь 1970 г.). «Распределение вероятности лекарственно-устойчивых мутантов в невыбранных популяциях Mycobacterium tuberculosis» . Прикладная микробиология . 20 (5): 810–4. DOI : 10.1128 / aem.20.5.810-814.1970 . PMC 377053 . PMID 4991927 .  
  13. ^ a b Sharma SK, Sharma A, Kadhiravan T, Tharyan P (июль 2013 г.). «Рифамицины (рифампицин, рифабутин и рифапентин) в сравнении с изониазидом для профилактики туберкулеза у ВИЧ-отрицательных людей с риском развития активного туберкулеза» . Кокрановская база данных систематических обзоров (7): CD007545. DOI : 10.1002 / 14651858.CD007545.pub2 . PMC 6532682 . PMID 23828580 .  
  14. ^ Центры по профилактике заболеваний (CDC) (август 2003 г.). «Обновление: данные о побочных эффектах и ​​пересмотренные рекомендации Американского торакального общества / CDC против использования рифампицина и пиразинамида для лечения латентной туберкулезной инфекции - США, 2003 г.» . MMWR. Еженедельный отчет о заболеваемости и смертности . 52 (31): 735–9. PMID 12904741 . 
  15. ^ «Рифампицин устный: использование, побочные эффекты, взаимодействия, изображения, предупреждения и дозировка - WebMD» . WebMD . WebMD. Архивировано 22 ноября 2014 года . Проверено 13 ноября 2014 .
  16. ^ Чемберс, Генри F; Гилберт, Дэвид Н; Элиопулос, Жорж М; Сааг, Майкл С (2015). Sanford Руководство по антимикробной терапии 2015 . ISBN 978-1-930808-84-3.
  17. ^ Йоцу РР, Муразе С, Сугавары М, Suzuki К, Nakanaga К, Н Ишии, Asiedu К (сентябрь 2015). «Возвращаясь к язве Бурули». Журнал дерматологии. 42 (11): 1033–41. DOI: 10.1111 / 1346-8138.13049
  18. ^ Perlroth J, Kuo M, Tan J, Bayer С. Миллер LG (апрель 2008). «Дополнительное использование рифампицина для лечения инфекций Staphylococcus aureus: систематический обзор литературы» . Архивы внутренней медицины . 168 (8): 805–19. DOI : 10,1001 / archinte.168.8.805 . PMID 18443255 . 
  19. ^ Pola E, Logroscino CA, Gentiempo M, Colangelo D, Mazzotta V, Di Meco E, Fantoni M (апрель 2012 г.). «Медикаментозное и хирургическое лечение гнойного спондилодисцита». Европейский обзор медицинских и фармакологических наук . 16 (Дополнение 2): 35–49. PMID 22655482 . 
  20. Перейти ↑ Russell CD, Lawson McLean A, Saunders C, Laurenson IF (июнь 2014). «Дополнительный рифампицин может улучшить результаты при бактериемии Staphylococcus aureus: систематический обзор» . Журнал медицинской микробиологии . 63 (Pt 6): 841–8. DOI : 10,1099 / jmm.0.072280-0 . PMID 24623637 . 
  21. ^ Туэйтс Г.Э., Скарборо М., Суберт А., Нсутебу Е., Тилли Р., Грейг Дж., Уилли С.А., Уилсон П., Окленд С., Кернс Дж., Уорд Д., Лал П., Гулери А., Дженкинс Н., Саттон Дж, Виселка М., Армандо Г.Р., Грэм С., Чедвик П.Р., Барлоу Дж., Гордон NC, Янг Б., Мейснер С., Маквинни П., Прайс Д.А., Харви Д., Найар Д., Джейаратнам Д., Планш Т., Минтон Дж., Хадсон Ф., Хопкинс С., Уильямс Дж., Торок М.Э., Ллевелин М.Дж., Эджворт Д.Д., Уолкер А.С. (февраль 2018 г.). «Дополнительный рифампицин против бактериемии Staphylococcus aureus (ARREST): многоцентровое рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое исследование» . Ланцет . 391 (10121): 668–678. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (17) 32456-X . PMC 5820409 . PMID  29249276 .
  22. ^ Wormser GP, Dattwyler RJ, Шапиро Д., Гальперин JJ, Стир AC, Klempner MS, Krause PJ, Баккен JS, Strle F, G Stanek, Bockenstedt L, D Рыба, Думлер JS, Nadelman РБ (ноябрь 2006). «Клиническая оценка, лечение и профилактика болезни Лайма, гранулоцитарного анаплазмоза человека и бабезиоза: руководящие принципы клинической практики Американского общества инфекционных болезней» . Клинические инфекционные болезни . 43 (9): 1089–134. DOI : 10.1086 / 508667 . PMID 17029130 . 
  23. ^ Томас RJ, Думлер JS, Carlyon JA (август 2009). «Современное лечение гранулоцитарного анаплазмоза человека, моноцитарного эрлихиоза человека и эрлихиоза Ehrlichia ewingii» . Экспертный обзор противоинфекционной терапии . 7 (6): 709–22. DOI : 10.1586 / eri.09.44 . PMC 2739015 . PMID 19681699 .  
  24. ^ «Рифампицин» . Архивировано 2 октября 2014 года . Проверено 22 августа 2014 года .
  25. ^ Лешин С.Б., Канал-Parola E (декабрь 1980). «Рифампицин как селективный агент для выделения оральных спирохет» . Журнал клинической микробиологии . 12 (6): 792–5. DOI : 10.1128 / jcm.12.6.792-795.1980 . PMC 273700 . PMID 7309842 .  
  26. ^ Благотворительность JC, Katz E, Moss B (март 2007). «Аминокислотные замены в нескольких сайтах в каркасном белке вируса осповакцины D13 придают устойчивость к рифампицину» . Вирусология . 359 (1): 227–32. DOI : 10.1016 / j.virol.2006.09.031 . PMC 1817899 . PMID 17055024 .  
  27. ^ Sodeik В, С Гриффитс, Эрикссон М, Мосс Б, Домс RW (февраль 1994 г.). «Сборка вируса коровьей оспы: эффекты рифампицина на внутриклеточное распределение вирусного белка p65» . Журнал вирусологии . 68 (2): 1103–14. DOI : 10,1128 / JVI.68.2.1103-1114.1994 . PMC 236549 . PMID 8289340 .  
  28. ^ «Рифампицин (Rifampin) - База знаний по антимикробному индексу - TOKU-E» . toku-e.com . Архивировано 9 декабря 2014 года.
  29. ^ Gieffers J, Solbach W, Маас M (октябрь 1998). «Чувствительность in vitro штаммов Chlamydia pneumoniae, извлеченных из атеросклеротических коронарных артерий» . Противомикробные препараты и химиотерапия . 42 (10): 2762–4. DOI : 10.1128 / AAC.42.10.2762 . PMC 105936 . PMID 9756794 .  
  30. ^ Триведи, Хирш D; Лизаола, Бланка; Таппер, Эллиот Б.; Бондер, Алан (2017). «Управление зудом при первичном билиарном холангите: обзорный обзор» . Американский журнал медицины . 130 (6): 744.e1–744.e7. DOI : 10.1016 / j.amjmed.2017.01.037 . PMID 28238692 . 
  31. ^ Parsonage, Бен; Hagglund, Philip K .; Кио, Ллойд; Рулевая рубка, Ник; Браун, Ричард Э .; Танцовщица Стефани Дж. (2 ноября 2017 г.). «Контроль устойчивости к противомикробным препаратам требует этического подхода» . Границы микробиологии . 8 : 2124. DOI : 10,3389 / fmicb.2017.02124 . PMC 5673829 . PMID 29163414 .  
  32. ^ "AboutKidsHealth" .
  33. ^ Литтманн, Джаспер; Виенс, AM (ноябрь 2015 г.). «Этическое значение устойчивости к противомикробным препаратам» . Этика общественного здравоохранения . 8 (3): 209–224. DOI : 10,1093 / ф / phv025 . PMC 4638062 . PMID 26566395 .  
  34. ^ Саунте, Дитте Мари Линдхардт; Джемек, Грегор Борут Эрнст (28 ноября 2017 г.). "Hidradenitis Suppurativa: достижения в диагностике и лечении". ДЖАМА . 318 (20): 2019–2032. DOI : 10,1001 / jama.2017.16691 . ISSN 0098-7484 . PMID 29183082 . S2CID 5017318 .   
  35. ^ Льюис, Шэрон Мантик; Дирксен, Шеннон Рафф; Heitkemper, Margaret M .; Бухер, Линда; Хардинг, Марианн (5 декабря 2013 г.). Медико-хирургическое сестринское дело: оценка и управление клиническими проблемами (9-е изд.). Сент-Луис, штат Миссури. ISBN 978-0-323-10089-2. OCLC  228373703 .
  36. ^ Пугажентан Тангараджу; Осанна Сингх; М. Пунита; VC Giri; МК Шоукат Али. (2015). «Гиперпигментация, маркер чрезмерного использования рифампицина у больных проказой: случайная находка». Суданский медицинский монитор . 10 (1): 25–26. DOI : 10.4103 / 1858-5000.157506 . S2CID 74136252 . 
  37. ^ «Рифампицин устный: использование, побочные эффекты, взаимодействия, изображения, предупреждения и дозировка - WebMD» . WebMD . WebMD. Архивировано 22 ноября 2014 года . Проверено 13 ноября 2014 .
  38. ^ a b c Кэмпбелл Е.А., Коржева Н., Мустаев А., Мураками К., Наир С., Гольдфарб А., Дарст С.А. (март 2001 г.). «Структурный механизм ингибирования рифампицином бактериальной РНК-полимеразы». Cell . 104 (6): 901–12. DOI : 10.1016 / s0092-8674 (01) 00286-0 . PMID 11290327 . S2CID 8229399 .  
  39. ^ Беннетт, Джон (2015). Принципы и практика инфекционных болезней . Elsevier Health Sciences. п. 339.
  40. ^ "Отдел клинической фармакологии | Медицинский факультет Университета Индианы" . Medicine.iupui.edu. 2011-09-27. Архивировано 5 ноября 2011 года . Проверено 7 ноября 2011 .
  41. ^ Коллинз, Р. Дуглас. Атлас лекарственных реакций. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Черчилль Ливингстон, 1985. стр. 123.
  42. ^ Стокли, Иван Х. «Антикоагулянтные лекарственные взаимодействия». Лекарственные взаимодействия. 3-е изд. Бостон: Blackwell Scientific Publications, 1994. стр. 274-275.
  43. ^ Рисс J, Cloyd J, J Gates, Collins S (август 2008). «Бензодиазепины при эпилепсии: фармакология и фармакокинетика» . Acta Neurologica Scandinavica . 118 (2): 69–86. DOI : 10.1111 / j.1600-0404.2008.01004.x . PMID 18384456 . S2CID 24453988 .  
  44. ^ Mdluli K, J Swanson, Fischer E, Ли Р.Е., Барри CE (март 1998). «Механизмы, участвующие в внутренней устойчивости Mycobacterium avium к изониазиду» . Молекулярная микробиология . 27 (6): 1223–33. DOI : 10.1046 / j.1365-2958.1998.00774.x . PMID 9570407 . S2CID 13764717 .  
  45. ^ Чой SW, Гу Y, Петерс Р.С., Salgame Р, Эллнер JJ, Тимминса Г.С., Deretic В (июль 2018). «Амброксол вызывает аутофагию и усиливает антимикобактериальную активность рифампицина» . Противомикробные препараты и химиотерапия . 62 (9): AAC.01019–18. DOI : 10,1128 / AAC.01019-18 . PMC 6125555 . PMID 30012752 .  
  46. ^ Calvori C, Frontali L, L Leoni, Tecce G (июль 1965). «Влияние рифамицина на синтез белка». Природа . 207 (995): 417–8. Bibcode : 1965Natur.207..417C . DOI : 10.1038 / 207417a0 . PMID 4957347 . S2CID 4144738 .  
  47. ^ a b Феклистов А., Меклер В., Цзян К., Вестблэйд Л.Ф., Ирчик Х., Янсен Р., Мустаев А., Дарст С.А., Эбрайт Р.Х. (сентябрь 2008 г.). «Рифамицины не действуют путем аллостерической модуляции связывания Mg2 + с активным центром РНК-полимеразы» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 105 (39): 14820–5. Bibcode : 2008PNAS..10514820F . DOI : 10.1073 / pnas.0802822105 . PMC 2567451 . PMID 18787125 .  
  48. ^ Дженсен, Саймон Бо; Тодберг, Сара; Парвин, Шахина; Моисей, Матиас Э .; Hansen, Cecilie C .; Томсен, Йоханнес; Sletfjerding, Magnus B .; Кнудсен, Камилла; Дель Джудиче, Рита; Лунд, Филип М .; Кастаньо, Патрисия Р. (декабрь 2021 г.). «Смещенный цитохром P450-опосредованный метаболизм через низкомолекулярные лиганды, связывающие оксидоредуктазу P450» . Nature Communications . 12 (1): 2260. DOI : 10.1038 / s41467-021-22562-ш . ISSN 2041-1723 . 
  49. ^ Pierre-Audiger, C .; Gicquel, B. "Вклад молекулярной биологии в диагностику туберкулеза и обнаружение устойчивости к антибиотикам" (PDF) . Молекулярный туберкулез . Архивировано (PDF) из оригинала на 2017-01-16.
  50. ^ Baysarowich Дж, Koteva К, Хьюз DW, л Европейской терапевтического журнала, Гриффитс Е, Чжан К, Junop М, Райт Д. (март 2008 г.). «Устойчивость к антибиотикам рифамицина по АДФ-рибозилированию: структура и разнообразие Arr» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 105 (12): 4886–91. Bibcode : 2008PNAS..105.4886B . DOI : 10.1073 / pnas.0711939105 . PMC 2290778 . PMID 18349144 .  
  51. ^ Основы политики для внедрения новых средств диагностики туберкулеза (PDF) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. 2011. Архивировано 9 октября 2016 года (PDF) . Проверено 21 марта 2016 года .
  52. ^ Хорн, Дэвид Дж .; Коли, Микашми; Zifodya, Jerry S .; Шиллер, Ян; Дендукури, Нандини; Толлефсон, Дина; Шумахер, Самуэль Г .; Ochodo, Eleanor A .; Пай, Мадукар; Стейнгарт, Карен Р. (7 июня 2019 г.). «Xpert MTB / RIF и Xpert MTB / RIF Ultra для лечения туберкулеза легких и устойчивости к рифампицину у взрослых» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 6 : CD009593. DOI : 10.1002 / 14651858.CD009593.pub4 . ISSN 1469-493X . PMC 6555588 . PMID 31173647 .   
  53. ^ G Curci, A Ninni, A.D'Aleccio (1969) Атти Тавола Ротонда Рифампицина, Таормина, стр. 19. Edizioni Rassegna Medica, Lepetit, Milano
  54. ^ Peloquin CA, Намдар R, Singleton MD, Никс DE (январь 1999). «Фармакокинетика рифампицина натощак, с пищей и с антацидами». Сундук . 115 (1): 12–8. DOI : 10,1378 / chest.115.1.12 . PMID 9925057 . 
  55. ^ Хардмэн, Джоэл Г., Ли Е. Limbird, и Альфред Гилман, ред. «Рифампицин». Фармакологические основы терапии. 10-е изд. Соединенные Штаты Америки: McGraw-Hill Companies, 2001. стр. 1277–1279.
  56. ^ "Il chimico che salvò molte vite" . corriere.it . Архивировано 9 января 2014 года.
  57. Перейти ↑ Aronson J (октябрь 1999 г.). «Это шоу-бизнес» . BMJ . 319 (7215): 972. DOI : 10.1136 / bmj.319.7215.972 . PMC 1116803 . PMID 10514162 .  
  58. ^ a b c d «FDA работает над уменьшением нехватки рифампицина и рифапентина» . США пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . 26 августа 2020 . Проверено 28 августа 2020 . Эта статья включает текст из этого источника, который находится в общественном достоянии .
  59. ^ "Лабораторный анализ продуктов рифампицин / рифапентин" . США пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . 28 января 2021 . Проверено 28 января 2021 года . Эта статья включает текст из этого источника, который находится в общественном достоянии .
  60. ^ Moncalvo F, G Moreo (1966). «[Предварительные клинические исследования использования нового перорального рифамицина (рифальдазина) в терапии туберкулеза легких. (Предварительное примечание)]». Giornale Italiano delle Malattie del Torace . 20 (3): 120–31. PMID 5974175 . 
  61. ^ «Рифампицин» . Информация о химической безопасности от межправительственных организаций . Международная программа химической безопасности. Архивировано 31 октября 2017 года . Проверено 14 ноября 2014 года .
  62. ^ США предоставил 3963705 , Bruzzese T, "Способ получения рифампицина", выданное 13 ноября 1979, присвоенное Holco Investment Inc. 
  63. ^ «Рифампицин» . Drugs.com International .

Внешние ссылки [ править ]

  • «Рифампицин» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.