 | |||
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Сафранин | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100,006,836  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 20 H 19 Cl N 4 | |||
| Молярная масса | 350,85 г · моль -1 | ||
| Растворимый | |||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |   [1] | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность [1] | ||
| H315 , H318 [1] | |||
| P264 , P280 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P310 , P332 + 313 , P362 [1] | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Сафранин (также сафранин О или основной красный 2 ) - это биологический краситель, используемый в гистологии и цитологии . Сафранин используется в качестве контрастного красителя в некоторых протоколах окрашивания, окрашивая ядра клеток в красный цвет. Это классический контраст как при окрашивании по Граму, так и при окрашивании эндоспор . Его также можно использовать для обнаружения хрящей , [2] муцина и гранул тучных клеток .
Сафранин обычно имеет химическую структуру, показанную справа (иногда его называют диметилсафранином ). Существует также триметилсафранин , который имеет добавленную метильную группу в орто- положении (см. Arene_substitution_pattern ) нижнего кольца. Оба соединения ведут себя практически одинаково при применении для биологического окрашивания, и большинство производителей сафранина не делают различия между ними. Коммерческие препараты сафранина часто содержат смесь обоих типов.
Сафранин также используется как индикатор окисления- восстановления в аналитической химии .
Safranines [ править ]
Safranines являются azonium соединения по симметричной 2,8-диметил-3,7-diaminophenazine. Их получают путем совместного окисления одной молекулы в виде пара -diamine с двумя молекулами первичного амина ; конденсацией пара- аминоазосоединений с первичными аминами и действием пара- нитрозодиалкиланилинов с вторичными основаниями, такими как дифенилметафенилендиамин. Они представляют собой твердые кристаллические вещества с характерным зеленым металлическим блеском ; они хорошо растворяются в воде и красителесиний или фиолетовый. Они являются сильными основаниями и образуют устойчивые соли монокислот . Их спиртовой раствор имеет желто-красную флуоресценцию . Феносафранин в свободном состоянии не очень стабилен; его хлорид образует зеленые пластинки. Его можно легко диазотировать, и соль диазония при кипячении со спиртом дает апосафранин или бензолиндулин, C 18 H 12 N 3 . Ф. Керманн показал, что апосафранин может быть диазотирован в присутствии холодной концентрированной серной кислоты , а соль диазония при кипячении со спиртом дает соли фенилфеназония. Апосафранон, C 18 H 12 N 2О образуется при нагревании апосафранина с концентрированной соляной кислотой . Эти три соединения, возможно, следует представить как орто - или как пара - хиноны . Коммерческий "сафранин" - орто- толусафранин. Первым анилиновым красителем , который был приготовлен в промышленных масштабах, был мовеин , который был получен сэром Уильямом Генри Перкиным путем нагревания сырого анилина с дихроматом калия и серной кислотой. Мовеин был преобразован в парасафранин (1,8-диметилсафранин) Перкином в 1878 году путем окислительной / восстановительной потери 7N - пара- толильная группа. [3] Другой хорошо известный сафранин - феносафранин (CI 50200, 3,7-диамино-5-фенилфеназиния хлорид), широко используемый в качестве гистологического красителя, фотосенсибилизатора и окислительно-восстановительного зонда. [4]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d "Паспорт безопасности: Safranin O" (PDF) . LabChem . Проверено 10 марта 2016 .
- ^ Розенберг L (1971). «Химическая основа гистологического использования сафранина O в исследовании суставного хряща» . J Bone Joint Surg Am . 53 (1): 69–82. DOI : 10.2106 / 00004623-197153010-00007 . PMID 4250366 . Архивировано из оригинала (абстрактном) на 2008-04-17.
- ^ WH Perkin FRS (1879). «LXXIV. - О лилово-лиловом и родственных ему окрасах» . J. Chem. Soc., Trans. 35 : 717–732. DOI : 10.1039 / CT8793500717 .
- ^ Зукка, Паоло; Винчи, Карла; Rescigno, Антонио; Думитриу, Эмиль; Санджуст, Энрико (14 апреля 2010 г.). «Является ли отбеливание феносафранина окислением перекиси водорода, катализируемое 5,10,15,20-тетракис- (сульфонатофенил) порфин-Mn (III) на диоксиде кремния, действительно биомиметическим?». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 321 (1–2): 27–33. DOI : 10.1016 / j.molcata.2010.01.015 .
Эта статья включает текст из публикации, которая сейчас находится в открытом доступе : Chisholm, Hugh, ed. (1911). « Сафранин ». Британская энциклопедия (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета.
Эта статья включает текст из публикации, которая сейчас находится в открытом доступе : Chisholm, Hugh, ed. (1911). « Сафранин ». Британская энциклопедия (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета.
