Синтез в одном горшке

Приготовление 7-гидроксихинолина в одной банке

В химии синтез один горшок представляет собой стратегия для повышения эффективности в химической реакции , в результате чего реагент подвергают последовательные химические реакции только в одном реакторе. Это очень желательно для химиков, потому что отказ от длительного процесса разделения и очистки промежуточных химических соединений может сэкономить время и ресурсы при одновременном увеличении химического выхода .

Пример синтеза в одном сосуде является полным синтезом из тропинона или индольного синтеза Гассман . Последовательный один горшок синтезы могут быть использованы для создания даже сложных целей с несколькими стереоцентрами , такие как озельтамивир , ^[1] , которые могут значительно сократить количество шагов , необходимыми в целом и имеют важные коммерческие последствия.

Последовательный синтез в одной емкости с реагентами, добавляемыми в реактор по одному и без обработки , также называется телескопическим синтезом .

В одной такой методике ^[2] реакция 3-N-tosylaminophenol я с акролеином II , дает гидроксильного замещенного хинолин III , через 4 последовательных шагов без обработки промежуточных продуктов: ^[3]

Ссылки [ править ]

^ Ishikawa, H .; Сузуки, Т .; Хаяси, Ю. (2009). «Высокоэффективный синтез противогриппозного ингибитора нейрамидазы (-) - осельтамивира с помощью трех« однокомпонентных »операций». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 48 (7): 1304–1307. DOI : 10.1002 / anie.200804883 . PMID 19123206 .
^ Cameron, M .; Хёррнер, RS; McNamara, JM; Figus, M .; Томас, С. (2006). «Приготовление 7-гидроксихинолина в одной емкости». Исследования и разработки в области органических процессов . 10 (1): 149. DOI : 10.1021 / op0501545 .
^ Добавление акролеина (синий) - это реакция Михаэля, катализируемая N, N-диизопропиламином , присутствие этанола превращает альдегидную группу в ацеталь, но этот процесс меняется на противоположный, когдавводится соляная кислота (красная). В енолятом вступаетреакциюкачестве электрофильного соединения в реакции Фриделя-Крафтса с замыканием кольца. Спирта группа устраняется в присутствии гидроксида калия (зеленый) икогда на конечной стадии реакционную среду нейтрализуют до рН 7 (пурпурного) в тозил группа также исключена.

Эта статья о химии незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Ishikawa, H .; Сузуки, Т .; Хаяси, Ю. (2009). «Высокоэффективный синтез противогриппозного ингибитора нейрамидазы (-) - осельтамивира с помощью трех« однокомпонентных »операций». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 48 (7): 1304–1307. DOI : 10.1002 / anie.200804883 . PMID 19123206 .

[2] Cameron, M .; Хёррнер, RS; McNamara, JM; Figus, M .; Томас, С. (2006). «Приготовление 7-гидроксихинолина в одной емкости». Исследования и разработки в области органических процессов . 10 (1): 149. DOI : 10.1021 / op0501545 .

[3] Добавление акролеина (синий) - это реакция Михаэля, катализируемая N, N-диизопропиламином , присутствие этанола превращает альдегидную группу в ацеталь, но этот процесс меняется на противоположный, когдавводится соляная кислота (красная). В енолятом вступаетреакциюкачестве электрофильного соединения в реакции Фриделя-Крафтса с замыканием кольца. Спирта группа устраняется в присутствии гидроксида калия (зеленый) икогда на конечной стадии реакционную среду нейтрализуют до рН 7 (пурпурного) в тозил группа также исключена.

[1]