Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлено с Tremetol )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Треметон
Химическая структура треметона.svg
Имена
Название ИЮПАК
( R ) -1- (2- (проп-1-ен-2-ил) -2,3-дигидробензофуран-5-ил) этанон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C13H14O2 / c1-8 (2) 13-7-11-6-10 (9 (3) 14) 4-5-12 (11) 15-13 / h4-6,13H, 1,7H2, 2-3H3 / t13- / м1 / с1
    Ключ: UVYUUQGGBNKRFU-CYBMUJFWSA-N
  • O = C (C1 = CC = C (O [C @@ H] (C (C) = C) C2) C2 = C1) C
Характеристики
С 13 Н 14 О 2
Молярная масса202,253  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Треметон - это химическое соединение, содержащееся в треметоле , смеси токсинов змеи ( Ageratina altissima ), которая вызывает молочную болезнь у людей и вызывает дрожь у домашнего скота. [1] [2] [3] [4] Треметон является основным компонентом по крайней мере 11 химически родственных веществ в треметоле. [4] Треметон токсичен для рыб, но не для кур, и поэтому не является основным токсичным соединением в треметоле. [2] Tremetol можно найти в ряде различных видов семейства Asteraceae , в том числе и SnakeRoot золотарник (несущих лучей Isocoma pluriflora ).[5]

Синтез [ править ]

Треметол, масло с соломенным оттенком, было впервые выделено из белого змеевика Дж. Ф. Кушем в 1929 году. Колоночная хроматография треметола дала углеводород, два стероида и три кетона. Дальнейшие эксперименты по выделению показали, что треметон является основным кетоновым компонентом треметола. Таким образом, была выдвинута гипотеза, что треметон отвечает за «дрожь», характерную для молочной болезни. Треметон был впервые синтезирован в июле 1963 года ДеГро, Боуэном и Боннером. [6] Этот синтез проиллюстрирован ниже. Конечную стадию дегидратации выполняли обработкой фосфорилхлоридом / пиридином при 75 ° C.

4-ступенчатый синтез рацемического треметона

Этот синтез имел выход 75%, но конечным продуктом был рацемат , который не подвергался бы подходящему хиральному разделению. Это предотвратило выделение природного левовращающего энантиомера треметона; тем самым ограничивая возможность дальнейшего анализа его биологических механизмов. Однако в ноябре 1963 г. энантиомеры треметона были выделены Bowen et al. через синтез, проиллюстрированный ниже. [2] Разделение энантиомеров происходило путем совместной кристаллизации кислоты после восстановления Na / Hg.

Синтез (энантиомерный)

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Bonner, WA (1962). «Кетоны из» белой змеекорды « Eupatorium urticaefolium ». Тетраэдр . 18 (11): 1295–1309. DOI : 10.1016 / 0040-4020 (62) 80010-6 .
  2. ^ a b c Bowen, Douglas M .; Дегро, Джозеф I .; Шах, Винод Р .; Боннер, Уильям А. (1963). «Синтез и фармакологическое действие треметона». Журнал медицинской химии . 6 (3): 315–9. DOI : 10.1021 / jm00339a023 . PMID 14185993 . 
  3. Перейти ↑ Bonner, WA (1964). «Абсолютные конфигурации треметона и токсола». Тетраэдр . 20 (6): 1419–25. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 99135-5 .
  4. ^ а б Ли, Стивен Т .; Дэвис, Т. Зейн; Gardner, Dale R .; Колегейт, Стивен М .; Повар, Дэниел; Грин, Бенедикт Т .; Meyerholtz, Kimberly A .; Уилсон, Кристина Р .; Stegelmeier, Bryan L .; Эванс, Тим Дж. (2010). «Треметон и структурно родственные соединения в белом корнях ( Ageratina altissima ): растение, вызывающее дрожь и недомогание ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (15): 8560–5. DOI : 10.1021 / jf1012456 . PMID 20681643 . 
  5. ^ «Информация о метаболите: треметон» .
  6. ^ Degraw, JI; Боуэн, DM; Боннер, WA (1963). «Синтез рацемического треметона». Тетраэдр . 19 (1): 19–24. DOI : 10.1016 / 0040-4020 (63) 80002-2 .