Тригалометаны ( THM s) представляют собой химические соединения, в которых три из четырех атомов водорода метана (CH 4 ) заменены атомами галогена . Многие тригалометаны находят применение в промышленности в качестве растворителей или хладагентов . ТГМ также являются загрязнителями окружающей среды, и многие из них считаются канцерогенными . Тригалометаны с одинаковыми атомами галогена называются галоформами . Некоторые из них легко приготовить с помощью галоформной реакции . [ необходима цитата ]
Тригалометаны были предметом первых правил питьевой воды, выпущенных после принятия Закона США о безопасной питьевой воде в 1974 году [1].
Таблица общих тригалометанов [ править ]
| Молекулярный формула | Название ИЮПАК | Регистрационный номер CAS | Распространенное имя | Другие имена | Молекула |
|---|---|---|---|---|---|
| 3 швейцарских франка | трифторметан | 75-46-7 | фтороформ | Фреон 23, R-23, HFC-23 |  |
| CHClF 2 | хлордифторметан | 75-45-6 | хлордифторметан | R-22, ГХФУ-22 |  |
| CHCl 3 | трихлорметан | 67-66-3 | хлороформ | R-20, метилтрихлорид |  |
| CHBrCl 2 | бромдихлорметан | 75-27-4 | бромдихлорметан | дихлорбромметан, BDCM |  |
| CHBr 2 Cl | дибромхлорметан | 124-48-1 | дибромхлорметан | хлордибромметан, CDBM |  |
| CHBr 3 | трибромметан | 75-25-2 | бромоформ | метил трибромид |  |
| ОМС 3 | трийодметан | 75-47-8 | йодоформ | метилтрииодид |  |
Химические реакции [ править ]
Галоформы
Промышленное использование [ править ]
Только хлороформ имеет значительное применение галоформ. В основном, хлороформ требуется для производства тетрафторэтилена , предшественника тефлона . [2] Хлороформ фторируют в результате реакции с фтористым водородом с образованием хлордифторметана (R-22). Пиролиз хлордифторметана (при 550-750 ° C) дает TFE с дифторкарбеном в качестве промежуточного соединения.
- CHCl 3 + 2 HF → CHClF 2 + 2 HCl
- 2 CHClF 2 → C 2 F 4 + 2 HCl
Хладагенты [ править ]
В качестве хладагентов используются трифторметан и хлордифторметан . Тригалометаны, попадающие в окружающую среду, распадаются быстрее, чем хлорфторуглероды (ХФУ), тем самым нанося гораздо меньший ущерб озоновому слою . Хлордифторметан представляет собой хладагент HCFC или гидрохлорфторуглерод , а фтороформ - это HFC или гидрофторуглерод . Фтороформ не разрушает озоновый слой.
Растворители [ править ]
Хлороформ - распространенный растворитель в органической химии.
Загрязняющие воду вещества [ править ]
Этот раздел требует дополнительных ссылок для проверки . ( март 2016 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения ) |
Тригалометаны образуются как побочный продукт, главным образом, когда хлор используется для дезинфекции питьевой воды . Их обычно называют побочными продуктами дезинфекции . Они возникают в результате реакции хлора или брома с органическими веществами, присутствующими в обрабатываемой воде. В ходе эпидемиологических исследований производимые ТГМ были связаны с некоторыми неблагоприятными последствиями для здоровья. Многие правительства устанавливают ограничения на допустимое количество питьевой воды. Однако тригалометаны представляют собой лишь одну группу из многих сотен возможных побочных продуктов дезинфекции, подавляющее большинство из которых не отслеживаются, и еще не было четко продемонстрировано, какие из них являются наиболее вероятными причинами этих последствий для здоровья. вСоединенные Штаты Америки , то EPA ограничивает общую концентрацию четырех главных компонентов ( хлороформ , бромоформ , бромдихлорметан и dibromochloromethane ), именуемых всего Тригалометаны (TTHM), до 80 частей на миллиард в обработанной воде. [ необходима цитата ]
Следы хлороформа также образуются в плавательных бассейнах , которые дезинфицируют хлором или гипохлоритом в результате галоформной реакции с органическими веществами (например, мочой , потом , частицами волос и кожи ). Хотя ТГМ можно вдыхать, Агентство по охране окружающей среды США определило, что это воздействие минимально по сравнению с воздействием от потребления. У пловцов наибольшее поглощение ТГМ происходит через кожу, при этом на кожную абсорбцию приходится 80% поглощения ТГМ. [3] Выполнение упражнений в хлорированном бассейне увеличивает токсичность «безопасной» атмосферы хлорированного бассейна [4]с токсическим действием побочных продуктов хлора в большей степени у молодых пловцов, чем у пловцов старшего возраста. [5] Исследования с участием подростков показали обратную зависимость между уровнем тестостерона в сыворотке и количеством времени, проведенным в общественных бассейнах. Побочные продукты хлорирования были связаны как вероятная причина. [6]
Ссылки [ править ]
- ^ Ассоциация выпускников EPA: старшие должностные лица EPA обсуждают раннее осуществление Закона о безопасной питьевой воде 1974 года, видео , стенограмма (см. Страницы 12-13).
- ↑ Дэ Джин Сон; Донг Джу Мун; Ён Джун Ли; Сук-Ин Хонг (2004). «Каталитический пиролиз дифторхлорметана с получением тетрафторэтилена». Международный журнал химической реакторной техники . 2 : A6. DOI : 10.2202 / 1542-6580.1065 . S2CID 97895482 .
- ^ Lindstrom, AB; Pleil, JD; Беркофф, округ Колумбия (1997). «Отбор проб и анализ альвеолярного дыхания для оценки воздействия тригалометана во время соревнований по плаванию» . Перспективы гигиены окружающей среды . 105 (6): 636–642. DOI : 10.1289 / ehp.97105636 . ISSN 0091-6765 . PMC 1470079 . PMID 9288498 .
- ^ Дробник, Франчек; Freixa, Assumpci ??; Касан, Пере; Sanchis, Joaqu ?? N; Гуардино, Ксавьер (1996). «Оценка воздействия хлора на пловцов во время тренировки». Медицина и наука в спорте и физических упражнениях . 28 (2): 271–274. DOI : 10.1097 / 00005768-199602000-00018 . ISSN 0195-9131 . PMID 8775165 .
- ^ Aiking, Гарри; van Ackert, Manila B .; Шёльтен, Роб JPM; Feenstra, Jan F .; Валкенбург, Ханс А. (1994). «Хлорирование бассейнов: опасность для здоровья?» . Письма токсикологии . 72 (1–3): 375–380. DOI : 10.1016 / 0378-4274 (94) 90051-5 . ISSN 0378-4274 . PMID 7911264 .
- ^ Nickmilder, M .; Бернар, А. (2011). «Связь между гормонами яичек в подростковом возрасте и посещением хлорированных бассейнов в детстве» . Международный журнал андрологии . 34 (5pt2): e446 – e458. DOI : 10.1111 / j.1365-2605.2011.01174.x . ISSN 0105-6263 . PMC 3229674 . PMID 21631527 .
Внешние ссылки [ править ]
- Национальный кадастр загрязнителей - хлороформ и трихлорметан
- Как озоновая технология снижает количество побочных продуктов дезинфекции
- Тестирование на тригалометаны
- EPA - Тригалометаны в питьевой воде: отбор проб, анализ, мониторинг и соответствие (август 1983 г.)
