Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлен с Trifluoromethane )
Перейти к навигации Перейти к поиску
"CHF3" перенаправляется сюда. Информацию о LID компании Transport Canada см. На аэродроме Вестлок (фермы Гнатко) .
Фтороформ
Fluoroform.svg
Фтороформ-3D-vdW.png
Имена
Название ИЮПАК
Трифторметан
Другие названия
Фтороформ, трифторид углерода, метилтрифторид, фторил, фреон 23, Arcton 1, HFC 23, R-23, FE-13 , ООН 1984
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.794 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-872-4
Номер RTECS
  • PB6900000
UNII
  • InChI = 1S / CHF3 / c2-1 (3) 4 / h1H контрольныйY
    Ключ: XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / CHF3 / c2-1 (3) 4 / h1H
    Ключ: XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYAM
  • FC (F) F
Характеристики
3 швейцарских франка
Молярная масса70,01 г / моль
ПоявлениеБесцветный газ
Плотность2,946 кг · м −3 (газ, 1 бар, 15 ° C)
Температура плавления -155,2 ° С (-247,4 ° F, 118,0 К)
Точка кипения -82,1 ° С (-115,8 ° F, 191,1 К)
1 г / л
Растворимость в органических растворителяхРастворимый
Давление газа4,38 МПа при 20 ° C
0,013 моль · кг −1 · бар −1
Кислотность (p K a )25–28
Состав
Тетраэдр
Опасности
Основные опасностиДепрессия нервной системы
S-фразы (устаревшие)S38
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгоранияНегорючий
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Фтороформ - это химическое соединение с формулой CHF 3 . Это одна из « галоформ », класса соединений с формулой CHX 3 (X = галоген ) с симметрией C 3v . Фтороформ используется в различных приложениях в органическом синтезе . Это не разрушитель озона, а парниковый газ . [1]

Синтез [ править ]

Около 20 млн кг / год производятся промышленностью в качестве побочного продукта и прекурсора при производстве тефлона . [1] Его получают в результате реакции хлороформа с HF : [2]

CHCl 3 + 3 HF → CHF 3 + 3 HCl

Это также генерируется биологически в небольших количествах , по- видимому , путем декарбоксилирования из трифторуксусной кислоты . [3]

Исторический [ править ]

Фтороформ был впервые получен Морисом Месланс в бурной реакции иодоформа с сухим фтористым серебром в 1894. [4] Реакция была улучшена Отто Ruff путем заменой фторида серебра смеси фторида ртути и фторид кальция . [5] Обменная реакция работает с йодоформом и бромоформом , и обмен первых двух атомов галогена на фтор происходит интенсивно. Переходя к двухстадийному процессу, сначала образуя бромдифторметан в реакции трифторида сурьмыс бромоформом и завершение реакции с фторидом ртути первый эффективный метод синтеза был обнаружен Хенне. [5]

Промышленные приложения [ править ]

CHF 3 используется в полупроводниковой промышленности в плазме травления из оксида кремния и нитрида кремния . Известный как R-23 или HFC-23, он также был полезным хладагентом , иногда в качестве замены хлортрифторметана (cfc-13) и являлся побочным продуктом его производства.

При использовании в качестве средства пожаротушения фтороформ носит торговую марку DuPont FE-13 . Для этого применения рекомендуется CHF 3 из-за его низкой токсичности, низкой реакционной способности и высокой плотности. ГФУ-23 использовался в прошлом в качестве замены галона 1301 [cfc-13b1] в системах пожаротушения в качестве газообразного агента пожаротушения полного затопления .

Органическая химия [ править ]

Фтороформ слабокислый с pK a = 25–28 и достаточно инертен. Попытка депротонирования приводит к дефторированию с образованием F - и дифторкарбена (CF 2 ). Некоторые медноорганические и кадмиевоорганические соединения были разработаны в качестве реагентов для трифторметилирования. [6]

Фтороформ является предшественником реагента Рупперта-Пракаша CF 3 Si (CH 3 ) 3 , который является источником нуклеофильного аниона CF 3 - . [7] [8]

Парниковый газ [ править ]

Концентрация HFC-23 в атмосфере по сравнению с аналогичными техногенными газами (правый график), логарифмическая шкала.

CHF 3 - мощный парниковый газ . Тонна HFC-23 в атмосфере имеет тот же эффект, что и 11 700 тонн углекислого газа. Эта эквивалентность, также называемая 100-летним потенциалом глобального потепления , немного больше и составляет 14 800 для ГФУ-23. [9] Время жизни в атмосфере составляет 270 лет. [9]

ГФУ-23 был самым распространенным ГФУ в глобальной атмосфере примерно до 2001 года, когда средняя глобальная концентрация ГФУ-134a (1,1,1,2-тетрафторэтана), химического вещества, широко используемого в настоящее время в автомобильных кондиционерах, превысила те из ГФУ-23. В прошлом в глобальных выбросах ГФУ-23 преобладали непреднамеренные выбросы и выбросы во время производства хладагента ГХФУ-22 (хлордифторметан).

Существенное сокращение выбросов ГФУ-23 в развитых странах или странах Приложения 1 очевидно с 1990-х по 2000-е годы (базы данных по выбросам парниковых газов РКИК ООН). [10] Проекты Механизма чистого развития РКИК ООН обеспечили финансирование и способствовали уничтожению ГФУ-23, совместно производимого из части ГХФУ-22, произведенного в развивающихся странах или странах, не включенных в Приложение 1. С 2003 года развивающиеся страны стали крупнейшими производителями ГХФУ-22 в последние годы согласно данным, собранным секретариатом по озону Всемирной метеорологической организации. [11] [12] [13] Выбросы всех ГФУ включены в Киотский протокол РКИК ООН. Чтобы смягчить его воздействие, 3 швейцарских франкамогут быть уничтожены с помощью плазменно-дуговых технологий или высокотемпературного сжигания. [14]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b ШиваКумар Кьяса (2015). «Фтороформ (CHF3)» . Synlett . 26 (13): 1911–1912. DOI : 10,1055 / с-0034-1380924 .
  2. ^ Г. Зигемунд; В. Швертфегер; А. Фейринг; Б. Умный; Ф. Бер; Х. Фогель; Б. МакКьюсик (2005). «Соединения фтора, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_349 .
  3. Перейти ↑ Kirschner, E., Chemical and Engineering News 1994, 8.
  4. ^ Meslans М. (1894). "Recherches sur quelques fluorures organiques de la série grasse" . Анналы химии и тела . 7 (1): 346–423.
  5. ^ а б Хенне А.Л. (1937). «Фтороформ». Журнал Американского химического общества . 59 (7): 1200–1202. DOI : 10.1021 / ja01286a012 .
  6. ^ Занарди, Алессандро; Новиков, Максим А .; Мартин, Эдди; Бенет-Бухгольц, Хорди; Грушин, Владимир В. (2011-12-28). «Прямое куприрование фтороформа». Журнал Американского химического общества . 133 (51): 20901–20913. DOI : 10.1021 / ja2081026 . ISSN 0002-7863 . PMID 22136628 .  
  7. ^ Розен, S .; Хагули, А. «Фтороформ» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (Эд: Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. DOI : 10.1002 / 047084289X.rn00522
  8. ^ Пракаш, Г. К. Сурья; Jog, Parag V .; Батамак, Патрис Т.Д .; Олах, Джордж А. (2012-12-07). «Укрощение фтороформа: прямое нуклеофильное трифторметилирование центров Si, B, S и C». Наука . 338 (6112): 1324–1327. Bibcode : 2012Sci ... 338.1324P . DOI : 10.1126 / science.1227859 . ISSN 0036-8075 . PMID 23224551 . S2CID 206544170 .   
  9. ^ a b Forster, P .; В. Рамасвами; П. Артаксо; Т. Бернтсен; Р. Беттс; DW Fahey; Дж. Хейвуд; Дж. Лин; DC Lowe; Г. Майре; Дж. Нганга; Р. Принн; Г. Рага; М. Шульц и Р. Ван Дорланд (2007). «Изменения в атмосферных составляющих и радиационном воздействии». (PDF) . Изменение климата 2007: основы физических наук. Вклад Рабочей группы I в Четвертый оценочный доклад Межправительственной группы экспертов по изменению климата .
  10. ^ http://unfccc.int/di/F flexibleQueries.do
  11. ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2011-07-21 . Проверено 3 апреля 2010 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  12. ^ Прибыль от углеродных кредитов приводит к добыче вредного газа 8 августа 2012 г. New York Times
  13. ^ Субсидии на газ глобального потепления
  14. ^ Хан, Вэньфэн; Ли, Инь; Тан, Хаодун; Лю, Хуачжан (2012). «Обработка сильнодействующего парникового газа, 3 швейцарских франка . Обзор». Журнал химии фтора . 140 : 7–16. DOI : 10.1016 / j.jfluchem.2012.04.012 .

Литература [ править ]

  • Макби ET (1947). «Химия фтора». Промышленная и инженерная химия . 39 (3): 236–237. DOI : 10.1021 / ie50447a002 .
  • Oram DE; Стерджес WT; Penkett SA; McCulloch A .; Фрейзер П.Дж. (1998). «Рост фтороформа (CHF 3 , HFC-23) в фоновой атмосфере» . Письма о геофизических исследованиях . 25 (1): 236–237. Bibcode : 1998GeoRL..25 ... 35O . DOI : 10.1029 / 97GL03483 .
  • Маккаллох А. (2003). «Фторуглероды в глобальной окружающей среде: обзор важных взаимодействий с химией и физикой атмосферы». Журнал химии фтора . 123 (1): 21–29. DOI : 10.1016 / S0022-1139 (03) 00105-2 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0577
  • Паспорт безопасности материалов в Оксфордском университете
  • Паспорт безопасности материалов на сайте mathesontrigas.com
  • Сочетание фтороформа с альдегидами с использованием электрогенерированного основания

Дополнительные физические свойства [ править ]

ИмуществоЦенить
Плотность (ρ) при -100 ° C (жидкость)1,52 г / см 3
Плотность (ρ) при -82,1 ° C (жидкость)1,431 г / см 3
Плотность (ρ) при -82,1 ° C (газ)4,57 кг / м 3
Плотность (ρ) при 0 ° C (газ)2,86 кг / м 3
Плотность (ρ) при 15 ° C (газ)2,99 кг / м 3
Дипольный момент1,649 D
Критическое давление (p c )4,816 МПа (48,16 бар)
Критическая температура (T c )25,7 ° С (299 К)
Критическая плотность (ρ c )7,52 моль / л
Коэффициент сжимаемости (Z)0,9913
Ацентрический фактор (ω)0,26414
Вязкость (η) при 25 ° C14,4 мкПа.с (0,0144 сП)
Молярная удельная теплоемкость при постоянном объеме (C V )51,577 Дж-моль −1 .K −1
Скрытая теплота испарения (л б )257,91 кДж. кг −1