 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Трийодметан | |||
| Другие имена Йодоформ; [1] Трииодид углерода | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 1697010 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.795  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
| MeSH | йодоформ | ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C H I 3 | |||
| Молярная масса | 393,732 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бледные, светло-желтые, непрозрачные кристаллы | ||
| Запах | Как шафран [2] | ||
| Плотность | 4,008 г см −3 [2] | ||
| Температура плавления | 119 ° С (246 ° F, 392 К) [2] | ||
| Точка кипения | 218 ° С (424 ° F, 491 К) [2] | ||
| 100 мг л -1 [2] | |||
| Растворимость в диэтиловом эфире | 136 г л -1 | ||
| Растворимость в ацетоне | 120 г л -1 | ||
| Растворимость в этаноле | 78 г л −1 | ||
| журнал P | 3,118 | ||
Константа закона Генри ( k H ) | 3,4 мкмоль Па −1 кг −1 | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | −117,1 · 10 −6 см 3 / моль | ||
| Структура | |||
Кристальная структура | Шестиугольный | ||
Координационная геометрия | Тетрагональный | ||
Молекулярная форма | Тетраэдр | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( C ) | 157,5 Дж -1 моль -1 | ||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | 180,1–182,1 кДж моль -1 | ||
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) | −716,9 - −718,1 кДж моль −1 | ||
| Фармакология | |||
Код УВД | D09AA13 ( ВОЗ ) | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
Формулировки опасности GHS | H315 , H319 , H335 | ||
Меры предосторожности GHS | P261 , P280 , P305 + 351 + 338 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  0 2 1 | ||
| точка возгорания | 204 ° С (399 ° F, 477 К) | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) |
| ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | нет [3] | ||
REL (рекомендуется) | 0,6 частей на миллион (10 мг / м 3 ) [3] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | ND [3] | ||
| Родственные соединения | |||
Связанные галогеналканы |
| ||
Родственные соединения |
| ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Йодоформ (также известный как трийодметан и, неточно, как трииодид углерода ) представляет собой йодорганическое соединение с формулой C H I 3 . Бледно-желтое, кристаллическое, летучее вещество, оно имеет проникающий и характерный запах (в старых текстах по химии этот запах иногда упоминается как запах больниц, где это соединение все еще широко используется) и, как и хлороформ , сладковатый вкус. Иногда его используют в качестве дезинфицирующего средства .
Структура [ править ]
Молекула принимает тетраэдрическую молекулярную геометрию с симметрией C 3v .
Синтез и реакции [ править ]
Синтез йодоформа был впервые описан Жоржем-Симоном Серулласом в 1822 году путем взаимодействия паров йода с водяным паром над раскаленными углями, а также реакцией калия с этанольным йодом в присутствии воды; [5] и в то же время независимо от Джона Томаса Купера . [6] Он синтезируется в реакции haloform по реакции йода и гидроксида натрия с любым из этих четырех видов органических соединений: метил кетон (СН 3 COR), ацетальдегид (СН 3 СНО), этанол (СН 3 СН 2 OH), и некоторые вторичныеспирты (CH 3 CHROH, где R представляет собой алкильную или арильную группу).
Реакция йода и основания с метильных кетонов настолько надежны , что тест йодоформа (появление желтого осадка) используется , чтобы исследовать наличие метильной кетона. То же самое происходит при тестировании конкретных вторичных спиртов, содержащих по крайней мере одну метильную группу в альфа-положении .
Некоторые реагенты (например, йодистый водород ) превращают йодоформ в дииодметан . Также возможно преобразование в диоксид углерода : йодоформ реагирует с водным раствором нитрата серебра с образованием моноксида углерода . При обработке порошком элементарного серебра йодоформ восстанавливается с образованием ацетилена . При нагревании йодоформ разлагается с образованием двухатомного йода, газообразного йодистого водорода и углерода.
Естественное явление [ править ]
Ангела капот гриб содержит Йодоформ, и показывает его характерный запах.
Приложения [ править ]
Соединение находит небольшое применение в качестве дезинфицирующего средства. [4] [7] Примерно в начале 20-го века он использовался в медицине в качестве заживляющего и антисептического средства для лечения ран и язв, хотя в настоящее время его заменяют антисептики высшего качества . Это активный ингредиент многих порошков для ушей для собак и кошек , а также оксид цинка и пропионовая кислота , которые используются для предотвращения инфекции и облегчения удаления волос в ушах. [ необходима цитата ]
См. Также [ править ]
- Йодоформная реакция
- Хлороформ
Ссылки [ править ]
- ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 661. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Сохраненные названия «бромоформ» для HCBr 3 , «хлороформ» для HCCl 3 и «йодоформ» для HCl 3 являются приемлемыми в общей номенклатуре. Предпочтительные названия IUPAC являются замещающими названиями.
- ^ a b c d e f g Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
- ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0343» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b Merck Index , 12 издание, 5054
- ^ Surellas, Жорж-Симон (1822), отмечает Сюр l'Hydriodate де potasse и др l'Acide hydriodique. - Hydriodure de carbone; moyen d'obtenir, à l'instant, ce composé triple [ Заметки о гидроиодиде калия и иодистоводородной кислоте - гидроиодиде углерода; средства мгновенного получения этого соединения трех элементов ] (на французском языке), Мец, Франция: Antoine, pp. 17–20, 28–29
- ^ Джеймс, Фрэнк AJL (2004). «Купер, Джон Томас» . Оксфордский национальный биографический словарь (онлайн-изд.). Издательство Оксфордского университета. DOI : 10.1093 / исх: odnb / 39361 . Проверено 26 января 2012 года . (Требуется подписка или членство в публичной библиотеке Великобритании .)
- ^ Лайдей, Филлис А. (2005), "Йод и соединения йода", Энциклопедия Ульмана промышленной химии , Wiley-VCH, Weinheim, С. 1-13,. DOI : 10.1002 / 14356007.a14_381.pub2 , ISBN 9783527306732
Внешние ссылки [ править ]
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0343» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- Паспорт безопасности материалов в JT Baker
- Метод специфического превращения йодоформа в диоксид углерода
- Подготовка
- . Encyclopdia Britannica . 14 (11-е изд.). 1911. с. 726.
