| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК тетрафторэтен | |||
| Другие имена перфторэтиленовый ТФЭ | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100,003,752  | ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 2 F 4 | |||
| Молярная масса | 100,02 г / моль | ||
| Внешность | Бесцветный газ | ||
| Запах | Без запаха | ||
| Плотность | 1,519 г / см 3 при -76 ° C | ||
| Температура плавления | -142,5 ° С (-224,5 ° F, 130,7 К) | ||
| Точка кипения | -76,3 ° С (-105,3 ° F, 196,8 К) | ||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Тетрафторэтилен ( ТФЭ ) представляет собой фторуглерод с химической формулой C 2 F 4 . Это простейший перфторированный алкен . Этот газообразный вид используется в основном при промышленном получении полимеров .
Свойства [ править ]
Тетрафторэтилен - бесцветный газ без запаха. Как и все ненасыщенные фторуглероды, он подвержен нуклеофильной атаке. Неустойчив к разложению на углерод и четырехфтористый углерод ( CF
4) и склонны к образованию взрывоопасных пероксидов при контакте с воздухом. [2]
Промышленное использование [ править ]
Полимеризация тетрафторэтилена дает полимеры политетрафторэтилена (ПТФЭ), такие как тефлон и флуон . ПТФЭ - одна из двух фторуглеродных смол, полностью состоящих из фтора и углерода. Другая смола, состоящая исключительно из углерода и фтора, представляет собой сополимер ТФЭ с обычно 6-9% гексафторпропена (ГФП), который известен как ФЭП (сополимер фторированного этилена и пропилена). ТФЭ также используется при получении множества сополимеров, которые также включают водород и / или кислород, включая как фторопласты, так и фторэластомеры.. Типичные фторопласты на основе TFE включают ETFE, чередующийся 1: 1 сополимер с этиленом, и PFA, который представляет собой статистический сополимер, подобный FEP, но с небольшим количеством перфторалкилвинилового эфира (PAVE), а не HFP. DuPont использует в основном перфтор (метилвиниловый эфир), тогда как Daikin использует в основном перфтор (пропилвиниловый эфир) при производстве PFA. Существует множество других фторполимеров, которые содержат тетрафторэтилен, но обычно не более 50% по весу.
Производство [ править ]
ТФЭ производится из хлороформа . [3] Хлороформ фторируют в результате реакции с фтористым водородом с образованием хлордифторметана (R-22). Пиролиз хлордифторметана (при 550-750 ° C) дает TFE с дифторкарбеном в качестве промежуточного соединения.
- CHCl 3 + 2 HF → CHClF 2 + 2 HCl
- 2 CHClF 2 → C 2 F 4 + 2 HCl
В качестве альтернативы его можно получить пиролизом фтороформа :
- 2 CHF 3 → C 2 F 4 + 2 HF
Лабораторные методы [ править ]
Реакция обратной полимеризации - вакуумный пиролиз ПТФЭ при 650–700 ° C (1200–1290 ° F) в кварцевом сосуде - представляет собой удобный лабораторный синтез ТФЭ. Полимер ПТФЭ растрескивается , и при давлении ниже 5 Торр (670 Па ) получается исключительно C 2 F 4 . При более высоких давлениях смесь продуктов содержит гексафторпропилен и октафторциклобутан . [4]
Безопасность [ править ]
Основная опасность, связанная с TFE, - это опасность взрыва, особенно если присутствует кислород. TFE реагирует с кислородом при низких температурах с образованием взрывоопасного оксида [2], детонации которого обычно достаточно, чтобы вызвать взрывное разложение TFE на C и CF 4 . [5] Взрывы также могут быть вызваны адиабатическим сжатием, если TFE обрабатывается под высоким давлением. Если ТФЭ под давлением попадает в сосуд / трубопровод при более низком давлении, то атмосфера в сосуде будет сжиматься ТФЭ, что приведет к его нагреву, потенциально до точки, где он может взорвать ТФЭ. Известно, что это вызывает взрывы. [6] В промышленности перед введением ТФЭ трубопроводы промываются азотом под давлением, чтобы исключить кислород и предотвратить адиабатическое сжатие.
ТФЭ является алкилирующим агентом , хотя и слабым, и поэтому ожидается, что он будет канцерогеном. LD 50 (крыса, ингаляция) = 40000 частей на миллион. [7]
Влияние на здоровье [ править ]
Международное агентство по изучению рака классифицирует ТФЭ , как вероятно канцерогенные для человека , основанного на исследованиях на животных. [8]
См. Также [ править ]
- Тетрахлорэтилен
- 1,1,1,2-тетрафторэтан
Ссылки [ править ]
- ^ http://www.nmsu.edu/safety/programs/chem_safety/NFPA-ratingS-Z.htm
- ^ a b Gozzo, F .; Камаджи, Г. (январь 1966 г.). «Реакции окисления тетрафторэтилена и их продуктов - I». Тетраэдр . 22 (6): 1765–1770. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 82248-1 .
- ^ Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКусик, Блейн (2002). «Соединения фтора, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_349 .
- ^ RJ Hunadi & K. Baum (1982). «Тетрафторэтилен: удобный лабораторный препарат». Синтез . 39 : 454. DOI : 10,1055 / с-1982-29830 .
- ^ «Взрывное разложение тетрафторэтилена: крупномасштабные испытания и моделирование | Запрос PDF» . ResearchGate . Проверено 1 ноября 2018 .
- ↑ Реза, Али; Кристиансен, Эрик (март 2007 г.). «Пример взрыва ТФЭ на предприятии по производству ПТФЭ». Прогресс в области безопасности процессов . 26 (1): 77–82. DOI : 10.1002 / prs.10174 .
- ^ Профиль вещества NIH для ТФЭ
- ^ "ТЕТРАФТОРОЭТИЛЕН" (PDF) . Международное агентство по изучению рака . Проверено 20 мая 2020 .
Внешние ссылки [ править ]
- Химический репозиторий Национальной программы токсикологии
- Тетрафторэтилен, гексафторпропилен и терполимер винилиденфторида - также известный как THV, перерабатываемые в расплаве члены семейства фторуглеродов
- Слевенгук, Энн; Черри, Джон (2012). «Оценка воздействия тетрафторэтилена и перфтороктаноата аммония 1951-2002 гг.». Журнал экологического мониторинга .
