 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК триметилсилилтрифторметансульфонат | |
| Другие имена TMSOTf Триметилсилилтрифлат. TMS-трифлат. Триметилсилиловый эфир трифторметансульфоновой кислоты. | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ECHA InfoCard | 100.044.136  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| Характеристики | |
| C 4 H 9 F 3 O 3 SSi | |
| Молярная масса | 222,26 г / моль |
| Внешность | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,225 г / мл |
| Точка кипения | 140 ° C (760 Тор) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Триметилсилилтрифторметансульфонат представляет собой производное трифторметансульфоната с триметилсилильной R-группой. Он имеет такую же реакционную способность, что и триметилсилилхлорид , а также часто используется в органическом синтезе. [1]
Иллюстративные реакции [ править ]
Обычное применение - преобразование кетонов и альдегидов в простые эфиры силиленола. [2]
Стереоселективный синтез семи бензилированных тримеров проантоцианидина (тример эпикатехина- (4β-8) -эпикатехина (4β-8) -эпикатехина ( процианидин C1 ), тример катехина- (4α-8) -катехин- (4α-8) -катехин) ( процианидин C2 ), тример эпикатехин- (4β-8) -эпикатехин- (4β-8) -катехин и тример эпикатехин- (4β-8) -катехин- (4α-8) -эпикатехин) могут быть получены с помощью TMSOTf- катализируемая реакция конденсации с отличными выходами. Снятие защиты с производных тримеров (+) - катехина и (-) - эпикатехина дает четыре природных тримера процианидина с хорошими выходами. [3]
Он использовался в полном синтезе Такахаши Таксола или в реакциях химического гликозилирования . [4]
Триметилсилилтрифторметансульфонат используется для установки трет-алкильных групп на фосфине (R = алкил): [5]
- PH 3 + R 3 C – OAc + Me 3 SiOTf → [(R 3 C) 2 PH 2 ] OTf
Связанные реагенты [ править ]
Триметилсилилтрифторметансульфонат является источником триметилсилильного катиона. Известны и другие более мощные источники катионов силилия. [ требуется дополнительная информация ]
См. Также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ↑ Джозеф Суини, Джемма Перкинс, Энрике Агилар, Мануэль А. Фернандес-Родригес, Родольфо Маркес, Эрик Амигес, Рикардо Лопес-Гонсалес (2018). «Триметилсилилтрифторметансульфонат». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . DOI : 10.1002 / 047084289X.rt338 . ISBN 978-0471936237.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Умемото, Теруо; Томита, Кёичи; Кавада, Косуке (1990). «Трифлат N-фторпиридиния: электрофильный фторирующий агент». Органический синтез . 69 : 129. DOI : 10,15227 / orgsyn.069.0129 .
- ^ Эффективный стереоселективный синтез тримеров проантоцианидина с межмолекулярной конденсацией, катализируемой TMSOTf. Акико Саито, Акира Танака, Макото Ubukata и Нориюки Накаджима, Synlett, 2004, том 6, стр 1069-1073, DOI : 10,1055 / с-2004-822905
- ^ Любовь, Керри Р .; Сибергер, Питер Х. (2005). «Синтез и использование гликозилфосфатов в качестве доноров гликозила» . Органический синтез . 81 : 225. DOI : 10,15227 / orgsyn.081.0225 .
- ^ Барбер, Томас; Аргент, Стивен П .; Болл, Лиам Т. (15 мая 2020 г.). «Расширение лигандного пространства: получение, характеристика и синтетическое применение стабильных на воздухе, без запаха суррогатов ди-трет-алкилфосфина» . Катализ ACS . 10 (10): 5454–5461. DOI : 10.1021 / acscatal.0c01414 . ISSN 2155-5435 .
