Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Процианидин С1
Химическая структура процианидина С1
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(1 2 R , 1 3 R , 1 4 R , 2 2 R , 2 3 R , 2 4 S , 3 2 R , 3 3 R ) -1 2 , 2 2 , 3 2 -Трис (3,4-дигидроксифенил ) -1 2 H , 2 2 H , 3 2 H - [1 4 , 2 8 : 2 4 , 3 8 -тер-1-бензопиран] -1 3 , 1 5 , 1 7 , 2 3 , 25 , 2 7 , 3 3 , 3 5 , 3 7 -нонол
Другие названия
Procyanidin С1
Procyanidol С1
Epicatechin- (4.beta .--> 8) epicatechin- (4.beta .--> 8) эпикатехин
Epicatechin- (4 & beta; → 8) -epicatechin - (4 & beta; → 8) -epicatechin
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C45H38O18 / c46-18-10-27 (54) 33-32 (11-18) 61-42 (16-2-5-21 (48) 25 (52) 8-16) 39 (59) 37 (33) 35-29 (56) 14-30 (57) 36-38 (40 (60) 43 (63-45 (35) 36) 17-3-6-22 (49) 26 (53) 9- 17) 34-28 (55) 13-23 (50) 19-12-31 (58) 41 (62-44 (19) 34) 15-1-4-20 (47) 24 (51) 7-15 / h1-11,13-14,31,37-43,46-60H, 12H2 / t31-, 37-, 38 +, 39-, 40-, 41-, 42-, 43- / m1 / s1
    Ключ: MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMSA-N
  • InChI = 1 / C45H38O18 / c46-18-10-27 (54) 33-32 (11-18) 61-42 (16-2-5-21 (48) 25 (52) 8-16) 39 (59) 37 (33) 35-29 (56) 14-30 (57) 36-38 (40 (60) 43 (63-45 (35) 36) 17-3-6-22 (49) 26 (53) 9- 17) 34-28 (55) 13-23 (50) 19-12-31 (58) 41 (62-44 (19) 34) 15-1-4-20 (47) 24 (51) 7-15 / h1-11,13-14,31,37-43,46-60H, 12H2 / t31-, 37-, 38 +, 39-, 40-, 41-, 42-, 43- / m1 / s1
    Ключ: MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMBW
  • c1cc (c (cc1 [C @@ H] 2 ​​[C @@ H] (Cc3c (cc (c (c3O2) [C @ H] 4c5c (cc (c (c5O [C @@ H]] ([C @@ H] 4O) c6ccc (c (c6) O) O) [C @ H] 7c8c (cc (cc8O [C @@ H] ([C @@ H] 7O) c9ccc (c (c9) O) O) O ) O) O) O) O) O) O) O) O
Характеристики
С 45 Н 38 О 18
Молярная масса866,77 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Procyanidin С1 является тип В проантоцианидина . Это тример эпикатехина, содержащийся в винограде ( Vitis vinifera ). [1]

Химический синтез [ править ]

Стереоселективный синтез семи бензилированных тримеров проантоцианидина (тример эпикатехина- (4β-8) -эпикатехина (4β-8) -эпикатехина (процианидин C1), тример катехина- (4α-8) -катехин- (4α-8) -катехин) ( процианидин C2 ), тример эпикатехин- (4β-8) -эпикатехин- (4β-8) -катехин и тример эпикатехин- (4β-8) -катехин- (4α-8) -эпикатехин) могут быть получены с помощью TMSOTf - катализируемая реакция конденсации с отличными выходами. Структура бензилированного процианидина C2 была подтверждена сравнением спектров ЯМР 1H защищенного процианидина C2, синтезированного двумя различными методами конденсации. Наконец, снятие защиты с производных тримеров (+) - катехина и (-) - эпикатехина дает четыре природных тримера процианидина с хорошими выходами. [2]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Состав проантоцианидинов красных сортов Vitis vinifera из долины Дору во время созревания: влияние высоты выращивания. Матеуш Нуно, Маркес Сара, Гонсалвес Ана К., Мачадо Хосе М. и Де Фрейтас Виктор, Американский журнал энологии и виноградарства, 2001, т. 52, №2, с. 115-121, ИНИСТ : 1129642
  2. ^ Эффективный стереоселективный синтез тримеров проантоцианидина с межмолекулярной конденсацией, катализируемой TMSOTf. Акико Саито, Акира Танака, Макото Ubukata и Нориюки Накаджима, Synlett, 2004, том 6, стр 1069-1073, DOI : 10,1055 / с-2004-822905


  • v
  • т
  • е