Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фенольные соединения в винограде Сира вносят свой вклад в вкус, цвет и ощущение во рту.

Фенольные содержание в вине относится к фенольной compounds- природного фенолу и полифенолам -в вина , которые включают в себя большую группу из нескольких сот химических соединений , которые влияют на вкус , цвет и консистенцию вина. Эти соединения включают фенольные кислоты , стильбеноиды , флавонолы , дигидрофлавонолы , антоцианы , мономеры флаванолов ( катехины ) и полимеры флаванолов ( проантоцианидины).). Эту большую группу природных фенолов можно в общих чертах разделить на две категории: флавоноиды и нефлавоноиды. Флавоноиды включают антоцианы и дубильные вещества, которые способствуют цвету и вкусовым ощущениям вина. [1] К нефлавоноидам относятся стильбеноиды, такие как ресвератрол, и фенольные кислоты, такие как бензойная , кофейная и коричная кислоты.

Происхождение фенольных соединений [ править ]

Натуральные фенолы неравномерно распределены во фруктах. Фенольные кислоты в основном присутствуют в мякоти, антоцианы и стильбеноиды в коже, а другие фенолы ( катехины , проантоцианидины и флавонолы ) в коже и семенах. [2] В течение цикла роста виноградной лозы солнечный свет увеличивает концентрацию фенольных соединений в ягодах винограда, их развитие является важным компонентом управления растительным покровом . Соответственно, доля различных фенолов в одном вине будет варьироваться в зависимости от типа винификации . красное винобудет богаче фенолами, содержащимися в кожуре и семенах, такими как антоцианы, проантоцианидины и флавонолы, тогда как фенолы в белом вине будут в основном происходить из мезги, и это будут фенольные кислоты вместе с меньшим количеством катехинов и стильбенов. Красные вина также содержат фенолы, содержащиеся в белых винах.

Простые фенолы вина далее трансформируются во время выдержки вина в сложные молекулы, образованные, в частности, конденсацией проантоцианидинов и антоцианов, что объясняет изменение цвета. Антоцианы реагируют с катехинами, проантоцианидинами и другими компонентами вина во время выдержки вина с образованием новых полимерных пигментов, что приводит к изменению цвета вина и снижению терпкости. [3] [4] Среднее общее содержание полифенолов, измеренное методом Фолина, составляет 216 мг / 100 мл для красного вина и 32 мг / 100 мл для белого вина. Содержание фенолов в розовом вине (82 мг / 100 мл) занимает промежуточное положение между красными и белыми винами.

В виноделии процесс мацерации или «контакта с кожей» используется для увеличения концентрации фенолов в вине. Фенольные кислоты содержатся в мякоти или соке вина и обычно встречаются в белых винах, которые обычно не проходят период мацерации. В процессе выдержки в дубе в вино также могут быть добавлены фенольные соединения, в первую очередь ванилин, который придает винам аромат ванили . [5]

Большинство винных фенолов классифицируются как вторичные метаболиты и не считаются активными в первичном метаболизме и функции виноградной лозы. Однако есть свидетельства того, что у некоторых растений флавоноиды играют роль эндогенных регуляторов транспорта ауксина . [6] Они водорастворимы и обычно секретируются в вакуоль виноградной лозы в виде гликозидов .

Полифенолы винограда [ править ]

Vitis vinifera производит много фенольных соединений. Относительный состав имеет сортовой эффект.

Флавоноиды [ править ]

Основная статья: Флавоноиды
Процесс мацерации или длительного контакта с кожей позволяет извлекать фенольные соединения (в том числе те, которые формируют цвет вина) из кожуры винограда в вино.

В красном вине до 90% фенольного содержания вина подпадает под классификацию флавоноидов. Эти фенолы, в основном получаемые из стеблей, семян и кожуры, часто выщелачиваются из винограда во время периода мацерации виноделия. Количество выщелачиваемых фенолов называется экстракцией . Эти соединения придают вину терпкость , цвет и вкус. В белых винах количество флавоноидов снижено из-за меньшего контакта с кожицей, которую они получают во время виноделия. В настоящее время изучается польза вина для здоровья благодаря антиоксидантным и химиопрофилактическим свойствам флавоноидов. [7]

Флавонолы [ править ]

Основная статья: Флавонолы

В категории флавоноидов есть подкатегория, известная как флавонолы , в которую входит желтый пигмент - кверцетин . Как и в случае с другими флавоноидами, концентрация флавонолов в ягодах винограда увеличивается при воздействии солнечных лучей. Некоторые виноделы будут использовать измерение флавонолов, таких как кверцетин, в качестве показателя воздействия солнца на виноградник и эффективности методов управления растительным покровом.

Антоцианы [ править ]

Основная статья: антоцианин

Антоцианы - это фенольные соединения, встречающиеся во всем царстве растений , часто отвечающие за окраску от синего до красного в цветах , фруктах и листьях . В винном винограде они развиваются на стадии веразона, когда кожица красного винного винограда меняет цвет с зеленого на красный и затем на черный. Поскольку сахар в винограде увеличивается во время созревания, увеличивается и концентрация антоцианов. В большинстве сортов винограда антоцианы находятся только во внешних слоях клеток кожицы, поэтому виноградный сок внутри практически бесцветен. Следовательно, чтобы получить цветную пигментацию вина, брожение должнодолжен контактировать с кожицей винограда для извлечения антоцианов. Следовательно, белое вино может быть изготовлено из красного винограда так же, как многие белые игристые вина производятся из красного винограда сортов Пино нуар и Пино Менье . Исключением является небольшой класс винограда, известный как teinturiers , такой как Аликанте Буше , который имеет небольшое количество антоцианов в мякоти, которая дает пигментированный сок. [8]

Есть несколько типов антоцианов (в виде гликозидов ), содержащихся в винном винограде, которые отвечают за широкий диапазон окраски от рубиново-красного до темно-черного, обнаруженного в винном винограде. Ампелографы могут использовать это наблюдение для идентификации различных сортов винограда . Европейское семейство виноградных лоз Vitis vinifera характеризуется антоцианами, которые состоят только из одной молекулы глюкозы, в то время как невиниферные лозы, такие как гибриды и американская Vitis labrusca , содержат антоцианы с двумя молекулами. Это явление связано с двойной мутацией в антоцианин-5-O-глюкозилтрансферазе.ген V. vinifera . [9] В середине 20-го века французские ампелографы использовали эти знания для тестирования различных сортов винограда по всей Франции, чтобы определить, какие виноградники все еще содержат насаждения невинифер . [8]

Известно, что сорта винограда Пино с красными ягодами не синтезируют пара-кумароилированные или ацетилированные антоцианы, как это делают другие сорта. [10]

Темпранилло имеет высокий уровень pH, что означает более высокую концентрацию синих и бесцветных антоциановых пигментов в вине. В полученной окраске вина будет больше голубых оттенков, чем ярко-рубиновых оттенков.

Изменение цвета готового красного вина частично связано с ионизацией антоциановых пигментов, вызванной кислотностью вина. В этом случае три типа антоциановых пигментов - красный, синий и бесцветный, причем концентрация этих различных пигментов определяет цвет вина. Вино с низким pH (и такой более высокой кислотностью) будет иметь более высокое содержание ионизированных антоцианов, которые увеличивают количество ярко-красных пигментов. Вина с более высоким pH будут иметь более высокую концентрацию синих и бесцветных пигментов. По мере старения вина антоцианы будут реагировать с другими кислотами и соединениями в вине , такими как танины, пировиноградная кислота и ацетальдегид.который изменит цвет вина, заставив его приобрести более «кирпично-красные» оттенки. Эти молекулы соединятся, чтобы создать полимеры , растворимость которых в конечном итоге превышает их растворимость, и они станут осадком на дне винных бутылок. [8] Pyranoanthocyanins представляют собой химические соединения , образующиеся в красных винах путем дрожжей во время брожения процессов [11] или при контролируемых оксигенации процессов [12] Во время выдержки вина . [13]

Танины [ править ]

Основная статья: Танин

Танины относятся к разнообразной группе химических соединений в вине, которые могут влиять на цвет, способность к старению и текстуру вина. Хотя танины нельзя почувствовать по запаху или вкусу, во время дегустации их можно почувствовать по тактильному ощущению сушки и ощущению горечи, которые они могут оставить во рту. Это связано с тенденцией танинов вступать в реакцию с белками , такими как те, что содержатся в слюне . [14] В сочетании с едой и вином продукты с высоким содержанием белка (например, красное мясо) часто сочетаются с дубильными винами, чтобы свести к минимуму терпкость танинов. Однако многие любители вина считают восприятие танинов положительной чертой, особенно в том, что касается вкусовых ощущений. Управление танинами в процессе виноделия является ключевым компонентом конечного качества. [15]

Танины содержатся в кожуре, стеблях и семенах винного винограда, но также могут быть введены в вино при использовании дубовых бочек и чипсов или с добавлением танинового порошка. Натуральные дубильные вещества, содержащиеся в винограде, известны как проантоцианидины из-за их способности выделять красные антоциановые пигменты при нагревании в кислом растворе. Виноградные экстракты в основном богаты мономерами и небольшими олигомерами (средняя степень полимеризации <8). Экстракты виноградных косточек содержат три мономера (катехин, эпикатехин и эпикатехин галлат) и олигомеры процианидина. Экстракты виноградной кожуры содержат четыре мономера (катехин, эпикатехин, галлокатехин и эпигаллокатехин), а также олигомеры процианидинов и продельфинидинов . [16]Танины образуются ферментами во время метаболических процессов в виноградной лозе. Количество дубильных веществ, содержащихся в винограде, варьируется в зависимости от сорта. Каберне Совиньон , Неббиоло , Сира и Таннат являются четырьмя наиболее танинными сортами винограда. Реакция танинов и антоцианов с фенольными соединениями катехинами создает другой класс танинов, известных как пигментированные танины, которые влияют на цвет красного вина. [17] Коммерческие препараты танинов, известные как энологические танины , сделанные из древесины дуба , виноградных косточек и кожицы, растенийплоды галла , каштана , квебрахо , гамбье [18] и миробалана [19] могут быть добавлены на разных этапах производства вина для улучшения стойкости цвета. Танины, полученные из-за влияния дуба, известны как «гидролизуемые дубильные вещества» и создаются из эллаговой и галловой кислот, содержащихся в древесине. [15]

Ферментация с использованием стебля, семян и кожуры увеличит содержание танинов в вине.

На виноградниках также растет различие между «спелыми» и «незрелыми» танинами, присутствующими в винограде. Эта « физиологическая спелость », которая примерно определяется дегустацией винограда с лоз, используется вместе с уровнем сахара как определение того, когда собирать урожай.. Идея состоит в том, что «более спелые» танины будут иметь более мягкий вкус, но при этом будут передавать некоторые из компонентов текстуры, которые являются благоприятными для вина. В виноделии количество времени, которое сусло контактирует с виноградной кожицей, стеблями и семенами, будет влиять на количество дубильных веществ, присутствующих в вине, если вина, подвергнутые более длительному периоду мацерации, содержат больше экстракта танинов. После сбора урожая стебли обычно собираются и выбрасываются перед ферментацией, но некоторые виноделы могут намеренно оставить несколько стеблей для сортов с низким содержанием танинов (например, Пино нуар), чтобы увеличить дубильный экстракт в вине. Если в вине содержится избыток дубильных веществ, виноделы могут использовать различные осветляющие вещества, такие как альбумин , казеин и желатин.которые могут связываться с молекулой танинов и осаждать их в виде осадка. По мере старения вина танины образуют длинные полимеризованные цепочки, которые дегустатору кажутся «более мягкими» и менее дубильными. Этот процесс можно ускорить, подвергая вино воздействию кислорода , который окисляет дубильные вещества до хиноноподобных соединений, склонных к полимеризации. В винодельческой технике микрооксигенации и декантации вина кислород частично имитирует эффект старения на танины. [15]

Исследование производства и потребления вина показало, что дубильные вещества в форме проантоцианидинов благотворно влияют на здоровье сосудов. Исследование показало, что танины подавляют выработку пептида, ответственного за укрепление артерий. В подтверждение своих выводов в исследовании также указывается, что вина из регионов юго-запада Франции и Сардинии особенно богаты проантоцианидинами и что в этих регионах также образуются популяции с более продолжительной продолжительностью жизни. [20]

Реакции дубильных веществ с фенольными соединениями антоцианидинов создают другой класс дубильных веществ, известный как пигментированные дубильные вещества, которые влияют на цвет красного вина. [17]

Добавление энологических танинов [ править ]

Коммерческие препараты танинов, известные как энологические танины , изготовленные из древесины дуба , виноградных косточек и кожицы, желчи растений , каштана , квебрахо , гамбе [18] и плодов миробалана [19], могут быть добавлены на разных этапах производства вина для улучшения качества вина. стойкость цвета.

Влияние танинов на питкость и потенциал выдержки вина [ править ]

Танины - естественный консервант вина. Несдержанные вина с высоким содержанием танинов могут быть менее вкусными, чем вина с более низким уровнем танинов. Танины могут быть описаны как оставляющие ощущение сухости и сморщенности во рту с «пушистостью», что можно сравнить с тушеным чаем, который также является очень дубильным. Этот эффект особенно заметен при употреблении дубильных вин без пользы от еды.

Многие любители вина видят в естественных танинах (особенно в таких сортах, как Каберне Совиньон и часто подчеркиваемых тяжелой выдержкой в дубовых бочках) признак потенциальной долговечности и выдержки . Танины придают сморщивающую терпкость, когда вино молодое, но «распадается» (посредством химического процесса, называемого полимеризацией ) на восхитительные и сложные элементы «бутылочного букета », когда вино хранится в погребе при соответствующих температурных условиях, предпочтительно в диапазоне температур постоянная от 55 до 60 ° F (от 13 до 16 ° C). [21] Такие вина становятся мягкими и улучшаются с возрастом благодаря танинной «основе», которая помогает вину сохраняться в течение 40 лет и более.[22]Во многих регионах (например, в Бордо ) танинный виноград, такой как Каберне Совиньон , смешивают с виноградом с низким содержанием танина, таким как Мерло или Каберне Фран , что ослабляет танинные характеристики. Белые вина и вина, винифицированные для употребления молодыми (например, см. « Вина модерна» ), обычно имеют более низкий уровень танинов.

Другие флавоноиды [ править ]

Флаван-3-олы (катехины) - это флавоноиды, которые способствуют образованию различных танинов и способствуют восприятию горечи в вине. В наибольшей концентрации они содержатся в виноградных косточках, а также в кожуре и стеблях. Катехины играют роль в микробной защите ягод винограда, поскольку они производятся в более высоких концентрациях виноградными лозами, когда они поражаются такими болезнями винограда , как ложная мучнистая роса.. Из-за этого виноградные лозы в прохладном и влажном климате производят катехины в больших количествах, чем лозы в сухом жарком климате. Вместе с антоцианами и дубильными веществами они увеличивают стабильность цвета вина, а это означает, что вино сможет сохранять свой цвет в течение более длительного периода времени. Количество присутствующих катехинов варьируется в зависимости от сорта винограда, при этом такие сорта, как Пино нуар, имеют высокие концентрации, в то время как Мерло и особенно Сира имеют очень низкие уровни. [16] В качестве антиоксиданта есть некоторые исследования пользы для здоровья умеренного употребления вин с высоким содержанием катехинов. [23]

В красном винограде основным флавонолом в среднем является кверцетин , за ним следуют мирицетин , кемпферол , ларицитрин , изорамнетин и сирингетин . [24] В белом винограде основным флавонолом является кверцетин, за ним следуют кемпферол и изорамнетин. Дельфинидин-подобные флавонолы мирицетин, ларицитрин и сирингетин отсутствуют во всех белых сортах винограда, что указывает на то, что фермент флавоноид 3 ', 5'-гидроксилаза не экспрессируется в белых сортах винограда. [24]

Мирицетин , laricitrin [25] и syringetin , [26] флавонолы , которые присутствуют только в красных сортах винограда, можно найти в красном вине. [27]

Нефлавоноиды [ править ]

См. Также: Вино и здоровье

Гидроксикоричные кислоты [ править ]

Гидроксикоричные кислоты являются наиболее важной группой нефлавоноидных фенолов в вине. Четыре наиболее распространенных из них являются кислоты винных сложных эфирами транса -caftaric , цис - и транс - coutaric и транс - fertaric кислоты . В вине они присутствуют также в свободной форме ( транс - кофейная , транс - п-кумаровая и транс - феруловая кислоты ). [28]

Стилбеноиды [ править ]

V. vinifera также продуцирует стильбеноиды .

Ресвератрол содержится в наибольшей концентрации в кожуре винного винограда. Накопление в спелых ягодах различных концентраций связанного и свободного ресвератрола зависит от уровня зрелости и сильно варьируется в зависимости от генотипа. [29] И красные, и белые сорта винограда содержат ресвератрол, но более частый контакт с кожей и мацерация приводят к тому, что красные вина обычно содержат в десять раз больше ресвератрола, чем белые вина. [30] Ресвератрол, вырабатываемый виноградными лозами, обеспечивает защиту от микробов, а производство может быть дополнительно стимулировано ультрафиолетовым излучением . Виноградные лозы в прохладных, влажных регионах с повышенным риском заболеваний винограда, таких как Бордо и Бургундия., как правило, выращивают виноград с более высоким уровнем ресвератрола, чем в более теплых и сухих винных регионах, таких как Калифорния и Австралия . У разных сортов винограда, как правило, разные уровни: мускадины и семья Пино имеют высокие уровни, а семья Каберне - более низкие уровни ресвератрола. В конце 20 века интерес к возможной пользе ресвератрола в вине для здоровья был вызван обсуждением французского парадокса, касающегося здоровья пьющих вино во Франции. [31]

Пицеатаннол также присутствует в винограде [32], откуда его можно извлечь и найти в красном вине. [27]

Фенольные кислоты [ править ]

Ванилин - это фенольный альдегид, который чаще всего ассоциируется с нотами ванили в винах, выдержанных в дубе. Незначительные количества ванилина естественным образом содержатся в винограде, но они наиболее заметны в структуре лигнина дубовых бочек. Более новые бочки будут содержать больше ванилина, и его концентрация будет уменьшаться с каждым последующим использованием. [33]

Фенолы дубовой выдержки [ править ]

Фенольные соединения, такие как дубильные вещества и ванилин, могут быть извлечены при выдержке в дубовых бочках для вина .

Дубовая бочка добавит такие соединения, как ванилин и гидролизуемые танины ( эллагитаннины ). Гидролизуемые дубильные вещества присутствуют в дубовом получены из лигнина структур в древесине. Они помогают защитить вино от окисления и восстановления . [34]

4-Этилфенол и 4-этилгуайаколь образуются во время выдержки красного вина в дубовых бочках, зараженных brettanomyces . [35]

Природные фенолы и полифенолы из пробковых пробок [ править ]

Пробка из извлеченной пробки с надписью «В бутылках при происхождении» на испанском языке.

Полифенолы с низким молекулярным весом, а также эллагитаннины могут быть извлечены из пробковых пробок в вино. [36] Идентифицированные полифенолы представляют собой галловую, протокатехиновую , ванилиновую , кофейную, феруловую и эллаговую кислоты; протокатехиновый , ванилиновый , конифериловый и синаповый альдегиды; кумарины эскулетин и скополетин ; эллагитаннины - это робурины А и Е , грандинин , вескалагин и касталагин . [37]

Гуаякол - одна из молекул, ответственных за винный привкус пробки . [38]

Фенольное содержание в связи с технологиями изготовления вина [ править ]

Уровни экстракции в зависимости от методов отжима винограда [ править ]

Флэш - релиз является методом , используемым в вине нажатия . [39] Метод позволяет лучше извлекать фенольные соединения. [40]

Microoxygeneation [ править ]

Воздействие на вино кислорода в ограниченных количествах влияет на содержание фенолов. [41]

Фенольные соединения, содержащиеся в вине [ править ]

ЖХ-хроматограммы при 280 нм красного вина пино (вверху), розового вина Божоле (в центре) и белого вина (внизу). На рисунке показаны пики, соответствующие различным фенольным соединениям. Горбинка между 9 и 15 минутами соответствует присутствию дубильных веществ , в основном присутствующих в красном вине.

В зависимости от метода производства, типа вина, сорта винограда, процессов выдержки в вине могут быть обнаружены следующие фенольные соединения. Список распространенных имен, отсортированный в алфавитном порядке, не является исчерпывающим.

  • Акутиссимин А
  • эскулетин
  • Аддукты антоцианидин-кафтаровая кислота [42] [43]
  • Астильбин
  • Астрингин
  • Димеры проантоцианидина типа B
  • Тримеры проантоцианидина типа B
  • Кофейная кислота
  • Кафтаровая кислота
  • Касталагин
  • Каставинол С1
  • Каставинол С2
  • Каставинол С3
  • Каставинол С4
  • Катехин [44]
  • Катехин- (4,8) -мальвидин-3-O-глюкозид [45]
  • Соединение NJ2
  • Конифериловый альдегид
  • Кумаровая кислота [44]
  • Кутаровая кислота
  • Цианидин
  • Цианин (Цианидин-3,5-O-диглюкозид)
  • Цианидин 3O-глюкозид
  • Цианидин ацетил 3O глюкозид
  • Цианидин кумароил 3O глюкозид
  • Цианидин-3-O-глюкозид-пировиноградная кислота
  • Цианидин-3-O-ацетилглюкозид-пировиноградная кислота
  • Цианидин-кумароилглюкозид-пировиноградная кислота
  • Дельфинидин
  • Дельфинидин 30 глюкозид
  • Дельфинидин ацетил-3O глюкозид
  • Дельфинидин кумароил 3O глюкозид
  • Дельфинидин-3-O-глюкозид-пировиноградная кислота
  • Дельфинидин-3-O-ацетилглюкозид-пировиноградная кислота
  • Дельфинидин-3-O-кумароилглюкозид-пировиноградная кислота
  • Дельфинидин-3-O-глюкозид-4-винилкатехол
  • Дельфинидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилкатехол
  • Дельфинидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винилкатехол
  • Дельфинидин-3-O-глюкозид-4-винилфенол
  • Дельфинидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилфенол
  • Дельфинидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винилфенол
  • Дельфинидин-3-O-глюкозид-4-винилгуаякол
  • Дельфинидин-3-O-глюкозид-4-винил (эпи) катехин
  • Дельфинидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винил (эпи) катехин
  • Дельта-виниферин
  • Дигидро-ресвератрол [46]
  • Эллаговая кислота
  • Engeletin
  • Эпикатехин галлат
  • Эпигаллокатехин
  • Эпсилон-виниферин
  • Этиловый кофеат
  • Этилгаллат
  • Этил протокатехуат
  • 4-Ethylguaiacol
  • 4-этилфенол
  • Фертариновая кислота
  • Феруловая кислота
  • Галловая кислота [44]
  • Гентизиновая кислота
  • Грандинин
  • Продукт реакции винограда (GRP)
  • Guaiacol
  • Надежда
  • п-гидроксибензойная кислота
  • Изорамнетол 3-глюкозид
  • Кемпферол
  • Кемпферол глюкозид (астрагалин)
  • Кемпферол глюкуронид
  • Мальвидин
  • Мальвидин 3O-глюкозид (оенин)
  • Мальвидин ацетил-3O-глюкозид
  • Мальвидин кафеоил-3O-глюкозид
  • Мальвидин кумароил-3Оглюкозид
  • Мальвидин глюкозид-этил-катехин
  • Мальвидин-3-O-глюкозид-пировиноградная кислота
  • Мальвидин-3-O-ацетилглюкозид-пировиноградная кислота
  • Мальвидин-3-O-кумароилглюкозид-пировиноградная кислота
  • Мальвидин-3-O-глюкозид-ацетальдегид
  • Мальвидин-3-O-ацетилглюкозид-ацетальдегид
  • Мальвидин-3-O-кумароилглюкозид-ацетальдегид
  • Мальвидин-3-O-глюкозид-4-винилкатехол
  • Мальвидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилкатехол
  • Мальвидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винилкатехол
  • Мальвидин-3-O-глюкозид-4-винилфенол
  • Мальвидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилфенол
  • Мальвидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винилфенол
  • Мальвидин-3-O-кофеилглюкозид-4-винилфенол
  • Мальвидин-3-O-глюкозид-4-винилгуаякол
  • Мальвидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилгуаякол
  • Мальвидин-3-O-кумароилглюкозид-винилгуаякол
  • Мальвидин-3-О-глюкозид-4-винил (эпи) катехин
  • Мальвидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винил (эпи) катехин
  • Мальвидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винил (эпи) катехин
  • Метилгаллат
  • Мирицетол
  • Мирицетол 3-глюкозид
  • Мирицетол 3-глюкуронид
  • Оксовитисин А
  • Паллидол
  • Пеларгонин (пеларгонидин 3,5-O-диглюкозид)
  • Пеонидин 3O-глюкозид
  • Пеонидин ацетил-3O-глюкозид
  • Пеонидин-3- (6-п-кофеил) -глюкозид
  • Пеонидин кумароил 3O-глюкозид
  • Пеонидин-3-O-глюкозид-пировиноградная кислота
  • Пеонидин-3-O-ацетилглюкозид-пировиноградная кислота
  • Пеонидин-3-O-кумароилглюкозид-пировиноградная кислота
  • Пеонидин-3-O-глюкозид-4-винилкатехол
  • Пеонидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилкатехол
  • Пеонидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винилкатехол
  • Пеонидин-3-O-глюкозид-4-винилфенол
  • Пеонидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилфенол
  • Пеонидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винилфенол
  • Пеонидин-3-O-глюкозид-4-винилгуаякол
  • Пеонидин-3-O-глюкозид-4-винил (эпи) катехин
  • Пеонидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винил (эпи) катехин
  • Петунидин
  • Петунидин 30 глюкозид
  • Петунидин ацетил-3O-глюкозид
  • Петунидин кумароил-3O глюкозид
  • Петунидин-3-O-глюкозид-пировиноградная кислота
  • Петунидин-3-O-ацетилглюкозид-пировиноградная кислота
  • Петунидин-3-O-кумароилглюкозид-пировиноградная кислота
  • Петунидин-3-O-глюкозид-4-винилкатехол
  • Петунидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилкатехол
  • Петунидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винилкатехол
  • Петунидин-3-O-глюкозид-4-винилфенол
  • Петунидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилфенол
  • Петунидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винилфенол
  • Петунидин-3-O-глюкозид-4-винилгуаякол
  • Петунидин-3-О-глюкозид-4-винил (эпи) катехин
  • Петунидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винил (эпи) катехин
  • Флороглюцинкарбоновая кислота
  • Пицеатаннол
  • Пицеиды
  • Пинотин А
  • Олигомерные процианидины:
    • Процианидин B1
    • Процианидин B2
    • Процианидин B3
    • Процианидин B4
    • B1-3-O-галлат
    • B2-3-O-галлат
    • B2-3'-O-галлат
    • процианидин C1 (эпикатехин- (4β → 8) -эпикатехин- (4β → 8) -эпикатехин)
    • Процианидин C2 (катехин- (4α → 8) -катехин- (4α → 8) -катехин)
    • процианидин Т2 (тример) [47]
  • Протокатеховая кислота
  • протокатеховый альдегид
  • Кверцетин
  • Кверцетол глюкозид
  • Кверцетол глюкуронид
  • Ресвератрол
  • Робурин А
  • Робурин Э
  • Scopoletin
  • Синаповый альдегид
  • Синапиновая кислота
  • Сиринговая кислота
  • Тирозол
  • Ванильная кислота
  • ванилин
  • Вескалагин
  • 4-винилфенол
  • Витисин А
  • Витисин В
  • Винилпираномальвидин-3O-глюкозид-процианидин димер
  • ВинилпираноMv-3-кумароилглюкозид-процианидин димер
  • Винилпираномальвидин-3O-глюкозид-катехин
  • Винилпираномальвидин-3O-кумароилглюкозид-катехин
  • Винилпираномальвидин-3O-фенол
  • Винилпиранопетунидин-3O-глюкозид-катехин
  • Винилпиранопеонидин-3O-глюкозид-катехин
  • Винилпираномальвидин-3O-ацетилглюкозид-катехин

Эффекты [ править ]

Соединения полифенолов могут взаимодействовать с летучими веществами и вносить вклад в аромат вина. [48] Хотя предполагается, что полифенолы вина обладают антиоксидантными или другими полезными свойствами, существует мало доказательств того, что полифенолы вина действительно оказывают какое-либо действие на людей. [49] [50] [51] [52] Ограниченные предварительные исследования показывают, что винные полифенолы могут снижать агрегацию тромбоцитов , усиливать фибринолиз и повышать уровень холестерина ЛПВП , но по состоянию на 2017 год высококачественные клинические испытания не подтвердили такие эффекты. [49 ]

См. Также [ править ]

  • Старение вина
  • Осветление и стабилизация вина
  • Экстракт виноградной косточки
  • Химия вина

Ссылки [ править ]

  1. ^ Кеннеди JA, Matthews MA, Waterhouse AL (2002). "Влияние зрелости и водного статуса виноградной лозы на кожуру винограда и флавоноиды вина" . Являюсь. J. Enol. Витич . 53 (4): 268–74.
  2. ^ Коста де Камарго, Адриано; Бисмара Регитано-д'Арсе, Мариса Апаресида; Камарао Теллес Биасото, Алин; Шахиди, Ферейдун (2014). «Фенолы с низкой молекулярной массой виноградного сока и побочных продуктов виноделия: антиоксидантная активность и ингибирование окисления холестерина липопротеинов низкой плотности человека и разрыва цепи ДНК». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 62 (50): 12159–12171. DOI : 10.1021 / jf504185s . PMID 25417599 . 
  3. ^ Cheynier В, Дуэнас-Патон М, Салас Е, Мори С, Souquet Ю.М., Сарны-Manchado Р, Fulcrand Н (2006). «Состав и свойства винных пигментов и дубильных веществ». Американский журнал энологии и виноградарства . 57 : 298–305.
  4. ^ Fulcrand Н, Дуэнас М, Салас Е, Cheynier В (2006). «Фенольные реакции при виноделии и выдержке». Американский журнал энологии и виноградарства . 57 : 289–297.
  5. ^ Дж. Робинсон (редактор) «Оксфордский компаньон для вина», третье издание, стр. 517-518 Oxford University Press, 2006 ISBN 0-19-860990-6 
  6. ^ Brown DE, Rashotte AM, Murphy AS и др. (Июнь 2001 г.). «Флавоноиды действуют как негативные регуляторы транспорта ауксина in vivo у арабидопсиса» . Plant Physiol . 126 (2): 524–35. DOI : 10.1104 / pp.126.2.524 . PMC 111146 . PMID 11402184 .  
  7. ^ Дж. Робинсон (редактор) "Оксфордский компаньон к вину", третье издание, стр. 273-274 Oxford University Press, 2006 ISBN 0-19-860990-6 
  8. ^ a b c Дж. Робинсон (редактор) "Оксфордский компаньон для вина", третье издание, стр. 24 Oxford University Press, 2006 ISBN 0-19-860990-6 
  9. ^ JáNváRy, Ласло; Хоффманн, Томас; Пфайффер, Джудит; Хаусманн, Людгер; Тёпфер, Рейнхард; Фишер, Тило С.; Шваб, Вильфрид (2009). «Двойная мутация в гене антоцианин 5-O-глюкозилтрансферазы нарушает ферментативную активность в Vitis vinifera L». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (9): 3512–8. DOI : 10.1021 / jf900146a . PMID 19338353 . 
  10. ↑ Он, Фэй; Му, Линь; Ян, Го-Лян; Лян, На-На; Пан, Цю-Хун; Ван, Цзюнь; Ривз, Малькольм Дж .; Дуань, Чан-Цин (2010). «Биосинтез антоцианов и их регуляция в цветном винограде» . Молекулы . 15 (12): 9057–91. DOI : 10,3390 / молекулы15129057 . PMC 6259108 . PMID 21150825 .  
  11. ^ Он, Jingren (2006). «Выделение и количественное определение олигомерных пираноантоцианин-флаванольных пигментов из красных вин с помощью комбинации методов колоночной хроматографии». Журнал хроматографии A . 1134 (1–2): 215–225. DOI : 10.1016 / j.chroma.2006.09.011 . PMID 16997314 . 
  12. ^ Atanasova, Вессела (2002). «Влияние оксигенации на изменения полифенолов, происходящие в процессе виноделия». Analytica Chimica Acta . 458 : 15–27. DOI : 10.1016 / S0003-2670 (01) 01617-8 .
  13. ^ Brouillard, R. (2003). «Почему антоцианы из винограда и свежего вина так просты и почему красный цвет вина держится так долго?». Фитохимия . 64 (7): 1179–1186. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (03) 00518-1 . PMID 14599515 . 
  14. ^ Сарни-Манчадо, Паскаль; Шенье, Вероник; Мутунэ, Мишель (1999). «Взаимодействие танинов виноградных косточек с белками слюны». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (1): 42–7. DOI : 10.1021 / jf9805146 . PMID 10563846 . 
  15. ^ a b c Дж. Робинсон (редактор) "Оксфордский компаньон для вина", третье издание, стр. 680 Oxford University Press, 2006 ISBN 0-19-860990-6 
  16. ^ a b Mattivi F .; Врховсек У .; Masuero D .; Трейнотти Д. (2009). «Различия в количестве и структуре экстрагируемых танинов кожуры и семян среди красных сортов винограда». Австралийский журнал исследований винограда и вина . 15 : 27–35. DOI : 10.1111 / j.1755-0238.2008.00027.x .
  17. ^ a b Исследование состава пигментированного танина. Кеннеди Джеймс А. и Хаясака Йоджи, Серия симпозиумов ACS, 2004, т. 886, стр. 247-264, INIST : 16184447
  18. ^ a b Определение происхождения коммерческих энологических танинов путем анализа моносахаридов и полиспиртов. Лус Санс М., Мартинес-Кастро Изабель и Морено-Аррибас М. Виктория, Пищевая химия , 2008, т. 111, №3, с. 778-783, ИНИСТ : 20520307
  19. ^ a b Мари-Элен, Салагоити-Огюст; Трикар, Кристиан; Марсаль, Фредерик; Sudraud, Пьер (1986). «Предварительное исследование для дифференциации энологических танинов в соответствии с ботаническим происхождением: определение галловой кислоты и ее производных» . Являюсь. J. Enol. Витич . 37 (4): 301–303.
  20. ^ Кордер Р., Маллен В., Хан Н. К. и др. (Ноябрь 2006 г.). «Энология: процианидины красного вина и здоровье сосудов». Природа . 444 (7119): 566. DOI : 10.1038 / 444566a . PMID 17136085 . S2CID 4303406 .  
  21. ^ "Страница любителей вина - Винный лексикон: Танник, таннис" . Архивировано из оригинала 18 июля 2011 года.
  22. ^ Уоллес, Кейт S (2005). "Что такое танины в вине?" . Винная школа .
  23. ^ Дж. Робинсон (редактор) "Оксфордский компаньон для вина", третье издание, стр. 144 Oxford University Press, 2006 ISBN 0-19-860990-6 
  24. ^ a b Mattivi F .; Guzzon R .; Врховсек У .; Стефанини М .; Веласко Р. (2006). «Профилирование метаболитов винограда: флавонолы и антоцианы». J. Agric Food Chem . 54 (20): 7692–7702. DOI : 10.1021 / jf061538c . PMID 17002441 . 
  25. ^ Профили флавонолов красного винограда Vitis vinifera и их моносортных вин. Кастильо-Муньос Ноэлия, Гомес-Алонсо Серхио, Гарсия-Ромеро Эстебан и Эрмосин-Гутьеррес Исидро, Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии, 2007 г., т. 55, №3, с. 992-1002? ИНИСТ : 18502213
  26. ^ Сюй, Я-Линг; Лян, Синь-Линь; Хунг, Чжи-Син; Куо, По-Линь (2009). «Сирингетин, производное флавоноидов из винограда и вина, индуцирует дифференцировку остеобластов человека через костный морфогенетический белок-2 / путь киназы 1/2, регулируемый внеклеточными сигналами». Молекулярное питание и пищевые исследования . 53 (11): 1452–1461. DOI : 10.1002 / mnfr.200800483 . PMID 19784998 . 
  27. ^ а б Маджолини, М; Recchia, AG (октябрь 2005 г.). «Фенольные соединения красного вина пицеатаннол и мирицетин действуют как агонисты рецептора эстрогена в клетках рака груди человека» . Журнал молекулярной эндокринологии . 35 (2): 269–281. DOI : 10,1677 / jme.1.01783 . PMID 16216908 . Дата обращения 3 марта 2015 . 
  28. ^ Vrhovsek U. (1998). «Экстракция гидроксициннамоилвинной кислоты из ягод различных сортов винограда». J. Agric Food Chem . 46 (10): 4203–8. DOI : 10.1021 / jf980461s .
  29. ^ Gatto P .; Врховсек У .; Muth J .; Segala C .; Romualdi C .; Fontana P .; Прюфер Д .; Стефанини М .; Moser C .; Mattivi F .; Веласко Р. (2008). «Созревание и контроль генотипа накопления стильбенов в здоровом винограде». J. Agric Food Chem . 56 (24): 11773–85. DOI : 10.1021 / jf8017707 . PMID 19032022 . 
  30. ^ Маттиви Ф. (1993). «Твердая фаза экстракции транс-ресвератрола из вин для анализа методом ВЭЖХ». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung . 196 (6): 522–5. DOI : 10.1007 / BF01201331 . PMID 8328217 . S2CID 46152576 .  
  31. ^ Дж. Робинсон (редактор) "Оксфордский компаньон для вина", третье издание, стр. 569 Oxford University Press, 2006 ISBN 0-19-860990-6 
  32. ^ Bavaresco L .; Fregoni M .; Trevisan M .; Mattivi F .; Vrhovsek U; Фалчетти Р. (2002). «Наличие пицеатаннола в винограде». Vitis . 41 (3): 133–6.
  33. ^ Дж. Робинсон (редактор) "Оксфордский компаньон для вина", третье издание, стр. 727 Oxford University Press, 2006 ISBN 0-19-860990-6 
  34. ^ Дж. Робинсон (редактор) "Оксфордский компаньон к вину", третье издание, стр. 492, Oxford University Press 2006, ISBN 0-19-860990-6 
  35. ^ Pollnitz, Алан П.; Простите, Кевин H; Сефтон, Марк А (2000). «Количественный анализ 4-этилфенола и 4-этилгуаякола в красном вине». Журнал хроматографии A . 874 (1): 101–9. DOI : 10.1016 / S0021-9673 (00) 00086-8 . PMID 10768504 . 
  36. ^ Varea, S .; García-Vallejo, M .; Cadahía, E .; де Симон, Фернандес (2001). «Полифенолы, которые могут мигрировать из пробок в вино». Европейские исследования и технологии пищевых продуктов . 213 : 56–61. DOI : 10.1007 / s002170100327 . S2CID 85419949 . , ИНИСТ : 1144008
  37. ↑ Конде, Эльвира; Кадахия, Эстрелла; Гарсия-Вальехо, Мария Консепсьон; Фернандес де Симон, Бригида (1998). «Полифенольный состав Quercus suber Cork из разных испанских источников». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 46 (8): 3166–3171. DOI : 10.1021 / jf970863k .
  38. ^ Альварес-Родригес, Мария Луиза; Беллох, Кармела; Вилла, Мерседес; Урубуру, Федерико; Ларриба, Херман; Коке, Хуан-Хосе Р. (2003). «Разложение ванилиновой кислоты и производство гваякола микроорганизмами, выделенными из проб пробки» . Письма о микробиологии FEMS . 220 (1): 49–55. DOI : 10.1016 / S0378-1097 (03) 00053-3 . PMID 12644227 . 
  39. ^ Флэш-релиз и качество вина. Escudier JL, Kotseridis Y. и Moutounet M., Progrès Agricole et Viticole, 2002 (на французском языке)
  40. ^ Морель-Салми, Сесиль; Суке, Жан-Марк; Бес, Магали; Шенье, Вероник (2006). «Влияние обработки мгновенного высвобождения на фенольную экстракцию и состав вина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (12): 4270–6. DOI : 10.1021 / jf053153k . PMID 16756356 . 
  41. ^ Wirth, J .; Morel-Salmi, C .; Souquet, JM; Dieval, JB; Aagaard, O .; Vidal, S .; Fulcrand, H .; Шенье, В. (2010). «Влияние воздействия кислорода до и после розлива на полифенольный состав красных вин». Пищевая химия . 123 : 107–116. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2010.04.008 .
  42. ^ Сарни-Манчадо, Паскаль; Шенье, Вероник; Мутунэ, Мишель (1997). «Реакции полифенолоксидазы с образованием о-хинона кафтаровой кислоты с мальвидин-3-О-глюкозидом». Фитохимия . 45 (7): 1365–1369. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (97) 00190-8 .
  43. ^ Сарни, Паскаль; Фулкранд, Элен; Суйоль, Вероник; Суке, Жан-Марк; Шенье, Вероник (1995). «Механизмы деградации антоцианов в модельных растворах виноградного сусла». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 69 (3): 385–391. DOI : 10.1002 / jsfa.2740690317 .
  44. ^ a b c Айзпуруа-Олайзола, Ойер; Ормазабал, Маркел; Вальехо, Азиер; Оливарес, Майтан; Наварро, Патрисия; Etxebarria, Нестор; Усобиага, Арезац (01.01.2015). «Оптимизация последовательного извлечения жирных кислот и полифенолов из отходов винограда Vitis Vinifera в сверхкритических жидкостях». Журнал пищевой науки . 80 (1): E101 – E107. DOI : 10.1111 / 1750-3841.12715 . ISSN 1750-3841 . PMID 25471637 .  
  45. Перейти ↑ Nave, Frederico (2010). «Термодинамические и кинетические свойства пигмента красного вина: катехин- (4,8) -мальвидин-3-O-глюкозид». Журнал физической химии B . 114 (42): 13487–13496. DOI : 10.1021 / jp104749f . PMID 20925351 . 
  46. ^ Гах, Андрей А .; Анисимова Наталья Юрьевна; Киселевский, Михаил В .; Садовников, Сергей В .; Станков, Иван Н .; Юдин, Михаил В .; Руфанов, Константин А .; Красавин Михаил Юрьевич; Соснов, Андрей В. (2010). «Дигидро-ресвератрол - мощный диетический полифенол». Письма по биоорганической и медицинской химии . 20 (20): 6149–6151. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2010.08.002 . PMID 20813524 . 
  47. ^ Даллас, C .; Рикардо-да-Силва, JM; Лауреано, Ольга (1995). «Разложение олигомерных процианидинов и антоцианов в красном вине Tinta Roriz во время созревания» . Vitis . 34 (1): 51–56. DOI : 10.5073 / vitis.1995.34.51-56 .
  48. ^ Dufour, C; Байоново, КЛ (1999). «Взаимодействие между полифенолами вина и ароматическими веществами. Понимание на молекулярном уровне». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (2): 678–84. DOI : 10.1021 / jf980314u . PMID 10563952 . 
  49. ^ а б Хасиб, Сохаиб; Александр, Брайс; Баранчук, Адриан (10 октября 2017 г.). «Вино и здоровье сердечно-сосудистой системы». Тираж . 136 (15): 1434–1448. DOI : 10.1161 / cycleaha.117.030387 . ISSN 0009-7322 . PMID 28993373 . S2CID 26520546 .   
  50. ^ «Флавоноиды» . Институт Линуса Полинга, Информационный центр по микронутриентам, Университет штата Орегон. 2015 . Дата обращения 11 июня 2017 .
  51. ^ Панель EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии (NDA) (2010). "Научное заключение об обосновании заявлений о пользе для здоровья, связанных с различными продуктами питания / пищевыми компонентами и защитой клеток от преждевременного старения, антиоксидантной активностью, содержанием антиоксидантов и антиоксидантными свойствами, а также защитой ДНК, белков и липидов от окислительного повреждения. в соответствии со статьей 13 (1) Регламента (ЕС) № 1924/20061 " . Журнал EFSA . 8 (2): 1489. DOI : 10,2903 / j.efsa.2010.1489 .
  52. Перейти ↑ Halliwell B (2007). «Диетические полифенолы: хорошо, плохо или безразлично для вашего здоровья?» . Cardiovasc Res . 73 (2): 341–347. DOI : 10.1016 / j.cardiores.2006.10.004 . PMID 17141749 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Полифенолы вина различаются в зависимости от возраста и сорта (полифенолы на сайте www.guideduvin.com) (на французском)
  • Концентрации полифенолов в красных, белых и розовых винах на сайте www.phenol-explorer.eu