Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Проантоцианидины - это класс полифенолов, содержащихся в различных растениях, таких как черника. По химическому составу они представляют собой олигомерные флавоноиды . Многие из них являются олигомерами катехина и эпикатехина и их сложных эфиров галловой кислоты . Более сложные полифенолы, имеющие тот же полимерный строительный блок, образуют группу дубильных веществ .

Проантоцианидины были открыты в 1947 году Жаком Маскелье , который разработал и запатентовал методы экстракции олигомерных проантоцианидинов из коры сосны и семян винограда. [1] Проантоцианидины, которые часто ассоциируются с потребительскими товарами из клюквы, виноградных косточек или красного вина, когда-то предлагались как факторы, ингибирующие инфекции мочевыводящих путей у женщин, но это исследование было опровергнуто экспертными научными комитетами. [2] [3]

Распространение по растениям [ править ]

Проантоцианидины, включая менее биологически активные и биодоступные полимеры (четыре или более катехинов), представляют собой группу конденсированных флаван-3-олов, таких как процианидины, продельфинидины и пропеларгонидины, которые можно найти во многих растениях, особенно в яблоках , коре морской сосны и что у большинства других видов сосны, корицы , [4] аронии фруктов, какао - бобы , виноградных косточек, кожицы винограда (процианидины и prodelphinidins ), [5] и красные вина из Vitis винифера (Европейский виноградного вина). Однако черника , клюква , черная смородина ,зеленый чай , черный чай и другие растения также содержат эти флавоноиды. Какао-бобы содержат самые высокие концентрации. [6] Проантоцианидины также могут быть выделены из сердцевины Quercus petraea и Q. robur ( дубы для винных бочек ). [7] Масло асаи , получаемое из плодов пальмы асаи ( Euterpe oleracea ), богато многочисленными олигомерами процианидинов. [8]

Яблоки содержат в среднем на порцию примерно в восемь раз больше проантоцианидина, чем в вине, причем одни из самых высоких количеств содержатся в сортах Red Delicious и Granny Smith . [9]

Экстракт коры морской сосны под названием пикногенол содержит 65-75 процентов проантоцианидинов (процианидинов). [10] Таким образом, порция в 100 мг будет содержать от 65 до 75 мг проантоцианидинов (процианидинов).

Проантоцианидина гликозиды могут быть выделены из какао тертого . [11]

Семенные панцири полевых бобов ( Vicia конского ) содержат проантоцианидин [12] , которые влияют на усвояемость в поросятах [13] и может обладают ингибирующей активностью по ферментам. [14] Cistus salviifolius также содержит олигомерные проантоцианидины. [15]

Источник питания [16]Проантоцианидин

(мг / 100 г)

Фрукты
Косточек винограда3532
Черника332
Яблоки70-141
Груши32-42
Орехи
Фундук501
Другой
Кора корицы8108
Зерна сорго3965
Выпечка шоколада1636
красное вино313

Анализ [ править ]

Конденсированные таннины можно охарактеризовать с помощью ряда методов, включая деполимеризацию , асимметричное фракционирование потока в поле потока или малоугловое рассеяние рентгеновских лучей .

DMACA - это краситель, который особенно полезен для локализации проантоцианидиновых соединений в гистологии растений. Использование реагента приводит к окрашиванию в синий цвет. [17] Его также можно использовать для титрования проантоцианидинов.

Проантоцианидины из полевых бобов ( Vicia faba ) [18] или ячменя [19] были оценены с использованием метода ванилин-HCl , что привело к окрашиванию теста в красный цвет в присутствии катехинов или проантоцианидинов.

Проантоцианидинов можно титровать с помощью индекса Procyanidolic (также называемый Bates-Smith анализ ). Это метод тестирования, который измеряет изменение цвета при смешивании продукта с определенными химическими веществами. Чем сильнее изменяется цвет, тем выше содержание PCO. Тем не менее, процианидольный индекс - это относительное значение, которое может превышать 100. К сожалению, процианидольный индекс 95 был ошибочно принят некоторыми как 95% -ный PCO и начал появляться на этикетках готовой продукции. Все современные методы анализа показывают, что фактическое содержание PCO в этих продуктах намного ниже 95%. [20]

Анализ гель-проникающей хроматографии (ГПХ) позволяет отделить мономеры от более крупных молекул проантоцианидина. [21]

Мономеры проантоцианидинов можно охарактеризовать с помощью анализа с помощью ВЭЖХ и масс-спектрометрии . [22] Конденсированные танины могут подвергаться кислотно-катализируемому расщеплению в присутствии нуклеофила, такого как флороглюцин (реакция, называемая флороглюцинолизом), тиогликолевой кислоты (тиогликолиз), бензилмеркаптана или цистеамина (процессы, называемые тиолизом [23] ), что приводит к образованию олигомеров, которые можно продолжить анализ. [24]

Для секвенирования проантоцианидинов можно использовать тандемную масс-спектрометрию . [25]

Олигомерные проантоцианидины [ править ]

Олигомерные проантоцианидины (OPC) строго относятся к димерной и тримерной полимеризации катехинов. OPC содержатся в большинстве растений и поэтому часто встречаются в рационе человека. Особенно много ФОС содержится в кожуре , семенах и покровах растений с пурпурной или красной пигментацией. [6] Они плотны в виноградных косточек и кожи, и , следовательно , в красном вине и экстракт виноградных косточек, какао, орехи и все Prunus фрукты (наиболее сосредоточенных в коже), и в коре Cinnamomum ( корица ) [4] и Pinus pinaster (ранее известный как Pinus maritima), наряду со многими другими породами сосны. OPC также могут быть найдены в чернике , клюкве (особенно процианидин А2 ), [26] аронии , [27] боярышнике , шиповнике и облепихе . [28]

Олигомерные проантоцианидины можно экстрагировать через Vaccinium pahalae из культуры клеток in vitro . [29] Департамент сельского хозяйства США поддерживает базу данных ботанических и пищевые источники проантоцианидин. [6]

Защита растений [ править ]

В природе проантоцианидины служат среди других химических и индуцированных защитных механизмов от патогенов растений и хищников , таких как клубника . [30]

Биодоступность [ править ]

Проантоцианидин имеет низкую биодоступность, при этом 90% остается неабсорбированным из кишечника, пока не метаболизируется флорой кишечника до более биодоступных метаболитов. [16]

Неокислительная химическая деполимеризация [ править ]

Конденсированные танины могут подвергаться кислотно-катализируемому расщеплению в присутствии (или в избытке) нуклеофила [31], такого как флороглюцин (реакция, называемая флороглюцинолизом), бензилмеркаптан (реакция, называемая тиолизом ), тиогликолевая кислота (реакция, называемая тиогликолизом) или цистеамин . Соединения флаван-3-ола, используемые с метанолом, образуют димеры , тримеры или тетрамеры процианидинов с короткой цепью , которые более абсорбируются. [32]

Эти методы обычно называются деполимеризацией и дают такую ​​информацию, как средняя степень полимеризации или процент галлоилирования. Это реакции SN1 , тип реакции замещения в органической химии с участием промежуточного соединения карбокатиона в сильнокислых условиях в полярных протонных растворителях, таких как метанол. Реакция приводит к образованию свободных и производных мономеров, которые могут быть дополнительно проанализированы или использованы для увеличения абсорбции процианидина и биодоступности . [32] Свободные мономеры соответствуют концевым звеньям конденсированных цепей таннинов.

Обычно реакции протекают в метаноле, особенно тиолиз, поскольку бензилмеркаптан имеет низкую растворимость в воде. Они включают умеренный (от 50 до 90 ° C) нагрев в течение нескольких минут. Может произойти эпимеризация .

Флороглюцинолиз можно использовать, например, для определения проантоцианидинов в вине [33] или в виноградных косточках и тканях кожи. [34]

Тиогликолиз можно использовать для изучения проантоцианидинов [35] или окисления конденсированных танинов. [36] Он также используется для количественного определения лигнина . [37] Реакция на конденсированные танины из коры пихты Дугласа дает эпикатехин и катехин тиогликолаты . [38]

Конденсированные танины из листьев Lithocarpus glaber были проанализированы посредством катализируемого кислотой разложения в присутствии цистеамина . [39]

Исследование [ править ]

Инфекции мочевыводящих путей [ править ]

Клюква содержит проантоцианидины типа A2 (PAC) и менее распространенный тип B. [26] связи А-типа может быть важными для способности РАС связываться с белками, такими как Адгезина присутствует на кишечной палочке фимбрии и , как считалось, ингибируют бактериальные инфекции, такие как инфекции мочевых путей (ИМП). [40] Клинические испытания не подтвердили, что ПАК, особенно из клюквы, были альтернативой антибиотикопрофилактике ИМП: 1) в научном заключении 2014 года Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов отвергались физиологические доказательства того, что ПАК клюквы играют роль в подавлении вовлеченных бактериальных патогенов. при ИМП;[2] 2)обзор Кокрановского сотрудничества 2012 г.пришел к выводу, что «клюквенный сок в настоящее время не может быть рекомендован для профилактики ИМП». [3] [41]

Систематический обзор 2017 года показал, что продукты из клюквы значительно снижают частоту ИМП, указывая на то, что продукты из клюквы могут быть эффективными, особенно для людей с рецидивирующими инфекциями. [42] В 2019 году Американская урологическая ассоциация выпустила рекомендации, в которых говорится, что умеренный уровень доказательств поддерживает использование продуктов из клюквы, содержащих ПАУ, для возможной профилактики рецидивов ИМП. [43]

Потребление вина [ править ]

Проантоцианидины - основные полифенолы в красном вине, которые исследуются для оценки риска ишемической болезни сердца и снижения общей смертности. [44] Вместе с танинами они также влияют на аромат, вкус, вкусовые ощущения и терпкость красных вин. [45] [46]

В красных винах общее содержание OPC, включая флаван-3-олы ( катехины ), было значительно выше (177 мг / л), чем в белых винах (9 мг / л). [47]

Другое [ править ]

Проантоцианидины, обнаруженные в патентованном экстракте коры морской сосны под названием пикногенол, проходят фундаментальные исследования на предмет их потенциальных свойств in vivo . Мета-анализ клинических исследований на Pycnogenol опубликован в 2012 году пришел к выводу:

«Текущих данных недостаточно, чтобы поддержать использование пикногенола (®) для лечения любого хронического заболевания. Чтобы установить ценность этого лечения, необходимы хорошо спланированные и адекватно обоснованные испытания». [48]

Источники [ править ]

Проантоцианидины присутствуют в свежем винограде, соке, красном вине и других темно-пигментированных фруктах, таких как клюква , черная смородина , бузина и арония . [49] Хотя красное вино может содержать больше проантоцианидинов по массе на единицу объема, чем сок красного винограда, сок красного винограда содержит больше проантоцианидинов на средний размер порции. Порция виноградного сока в восьми американских жидких унциях (240 мл) содержит в среднем 124 миллиграмма проантоцианидинов, тогда как порция красного вина в пяти американских жидких унциях (150 мл) в среднем составляет 91 миллиграмм ( т.е. 145,6 миллиграмма на 8 жидких унций или 240 мл) . [6]Многие другие продукты и напитки могут также содержать проантоцианидины, но лишь немногие из них достигают уровней, обнаруженных в косточках и кожуре красного винограда [6], за исключением черноплодной рябины, которая имеет самый высокий зарегистрированный уровень проантоцианидинов среди фруктов, оцененных на сегодняшний день (664 миллиграмма на 100 г). [49]

См. Также [ править ]

  • Проантоцианидин типа
  • Проантоцианидин типа B
  • Танин
  • Полифенол
  • Фенольные соединения в вине

Ссылки [ править ]

  1. ^ Швиттерс, Берт (1995). OPC на практике . Поиск прав публикации не завершен. п. 15. ISBN 978-88-86035-13-2.
  2. ^ a b "Научное заключение по обоснованию заявления о пользе для здоровья, связанного с CranMax® и снижением риска инфекции мочевыводящих путей путем ингибирования адгезии определенных бактерий в мочевыводящих путях в соответствии со Статьей 14 Регламента (ЕС) № 1924/2006 " . Журнал EFSA . 12 (5): 3657 (11 стр.). 2014. DOI : 10,2903 / j.efsa.2014.3657 . Причинно-следственная связь между потреблением CranMax® и снижением риска инфекции мочевыводящих путей за счет ингибирования адгезии определенных бактерий в мочевыводящих путях не установлена.
  3. ^ a b Джепсон, Р.Г.; Уильямс, G; Крейг, JC (2012). «Клюква для профилактики инфекций мочевыводящих путей» . Cochrane Database Syst Rev . 10 : CD0011321. DOI : 10.1002 / 14651858.CD001321.pub5 . PMC 7027998 . PMID 23076891 .  
  4. ^ а б Мария Луиза Матеос-Мартин, Элизабет Фуге, Кармен Керо, Хара Перес-Хименес, Хосеп Луис Торрес; Фуге; Quero; Перес-Хименес; Торрес (2012). «Новая идентификация проантоцианидинов в корице ( Cinnamomum zeylanicum L.) с использованием масс-спектрометрии MALDI-TOF / TOF». Аналитическая и биоаналитическая химия . 402 (3): 1327–1336. DOI : 10.1007 / s00216-011-5557-3 . hdl : 10261/88579 . PMID 22101466 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ Souquet, J; Шенье, Вероник; Броссо, Франк; Мутунэ, Мишель (1996). «Полимерные проантоцианидины из кожуры винограда». Фитохимия . 43 (2): 509–512. DOI : 10.1016 / 0031-9422 (96) 00301-9 .
  6. ^ a b c d e "База данных USDA по содержанию проантоцианидинов в избранных продуктах питания - 2004" (PDF) . USDA. 2004 . Проверено 24 апреля 2014 года .
  7. ^ Вивас, N; Нонье, М; Пианет, я; Vivasdegaulejac, N; Фуке, Э (2006). «Проантоцианидины из сердцевины Quercus petraea и Q. robur: количественная оценка и структуры». Comptes Rendus Chimie . 9 : 120–126. DOI : 10.1016 / j.crci.2005.09.001 .
  8. Перейти ↑ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность фитохимически обогащенного масла из асаи (Euterpe oleracea Mart.)». J. Agric Food Chem . 56 (12): 4631–6. DOI : 10.1021 / jf800161u . PMID 18522407 . 
  9. ^ Хаммерстоун, Джон Ф .; Lazarus, Sheryl A .; Шмитц, Гарольд Х. (август 2000 г.). «Содержание и вариации процианидина в некоторых обычно потребляемых продуктах» . Журнал питания . 130 (8S Доп.): 2086S – 92S. DOI : 10.1093 / JN / 130.8.2086S . PMID 10917927 . Рисунок 5. 
  10. ^ Rohdewald, P (2002). «Обзор экстракта коры французской морской сосны (пикногенола), лекарственного средства растительного происхождения с разнообразной клинической фармакологией». Международный журнал клинической фармакологии и терапии . 40 (4): 158–68. DOI : 10,5414 / cpp40158 . PMID 11996210 . 
  11. ^ Хатано, Т; Миятаке, H; Нацумэ, М; Osakabe, N; Takizawa, T; Ито, H; Йошида, Т. (2002). «Проантоцианидиновые гликозиды и родственные полифенолы из какао-ликера и их антиоксидантные эффекты». Фитохимия . 59 (7): 749–58. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (02) 00051-1 . PMID 11909632 . 
  12. ^ Merghem, R .; Джей, М .; Brun, N .; Войрин, Б. (2004). «Качественный анализ и ВЭЖХ выделение и идентификация процианидинов из Vicia faba». Фитохимический анализ . 15 (2): 95–99. DOI : 10.1002 / pca.731 . PMID 15116939 . 
  13. ^ Ван дер Поэль, AFB; Деллаэрт, LMW; Ван Норел, А .; Хелспер, JPFG (2007). «Усвояемость бобов бобов (Vicia faba L.) у поросят, обусловленная селекцией в сторону отсутствия конденсированных танинов» . Британский журнал питания . 68 (3): 793–800. DOI : 10.1079 / BJN19920134 . PMID 1493141 . 
  14. Перейти ↑ Griffiths, DW (1981). «Содержание полифенолов и ингибирующая активность ферментов семенников из сортов фасоли ( Vicia faba ) и гороха ( Pisum spp.)». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 32 (8): 797–804. DOI : 10.1002 / jsfa.2740320808 .
  15. ^ Qa'Dan, F .; Petereit, F .; Mansoor, K .; Нарстедт, А. (2006). «Антиоксидантные олигомерные проантоцианидины из Cistus salvifolius». Исследование натуральных продуктов . 20 (13): 1216–1224. DOI : 10.1080 / 14786410600899225 . PMID 17127512 . 
  16. ^ a b Лука С.В., Маковей I, Бужор А, Трифан А (2020). «Биологическая активность пищевых полифенолов: роль метаболитов». Критические обзоры в пищевой науке и питании . 60 (4): 626–659. DOI : 10.1080 / 10408398.2018.1546669 . PMID 30614249 . 
  17. ^ Bogs, J .; Jaffe, FW; Такос, AM; Уокер, АР; Робинсон, СП (2007). «Фактор транскрипции виноградной лозы VvMYBPA1 регулирует синтез проантоцианидина во время развития плода» . Физиология растений . 143 (3): 1347–61. DOI : 10.1104 / pp.106.093203 . PMC 1820911 . PMID 17208963 .  
  18. ^ Cabrera, A .; Мартин, А. (2009). «Генетика содержания танинов и его связь с цветами цветов и семенников Vicia faba». Журнал сельскохозяйственных наук . 113 : 93–98. DOI : 10.1017 / S0021859600084665 .
  19. ^ Кристенсен, H .; Ааструп, С. (1986). «Неразрушающий метод скрининга мутантов ячменя, не содержащих проантоцианидинов» . Carlsberg Research Communications . 51 (7): 509–513. DOI : 10.1007 / BF02906893 .
  20. ^ Экстракт виноградных косточек, Белая книга, Комитет по оценке метода виноградных косточек, под эгидой NNFA ComPli. Архивировано 24 декабря 2002 г. в Wayback Machine [ ненадежный медицинский источник? ]
  21. ^ Stringano, E; Геа, А; Salminen, JP; Мюллер-Харви, I (2011). «Простое решение сложной проблемы: проантоцианидины, галлоилглюкозы и эллагитаннины соответствуют одной калибровочной кривой в высокоэффективной гель-проникающей хроматографии». Журнал хроматографии A . 1218 (43): 7804–12. DOI : 10.1016 / j.chroma.2011.08.082 . PMID 21930278 . 
  22. ^ Engström, MT; Пялиярви, М; Fryganas, C; Граббер, JH; Мюллер-Харви, I; Салминен, JP (2014). «Быстрый качественный и количественный анализ олигомеров и полимеров проантоцианидина с помощью UPLC-MS / MS». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 62 (15): 3390–9. DOI : 10.1021 / jf500745y . PMID 24665824 . 
  23. ^ Торрес, JL; Лозано, К. (2001). «Хроматографическая характеристика проантоцианидинов после тиолиза цистеамином». Хроматография . 54 (7–8): 523–526. DOI : 10.1007 / BF02491211 .
  24. ^ Йоргенсен, Эмили М .; Марин, Анна Б .; Кеннеди, Джеймс А. (2004). «Анализ окислительной деградации проантоцианидинов в основных условиях». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (8): 2292–6. DOI : 10.1021 / jf035311i . PMID 15080635 . 
  25. ^ Ли, Хуэй-Цзин; Дейнзер, Макс Л. (2007). «Тандемная масс-спектрометрия для секвенирования проантоцианидинов». Аналитическая химия . 79 (4): 1739–1748. DOI : 10.1021 / ac061823v . PMID 17297981 . ИНИСТ : 18534021 . 
  26. ^ a b Карпентер JL, Карузо Флорида, Тата A, Vorsa N, Neto CC (2014). «Различия в содержании и составе проантоцианидина среди широко выращиваемых североамериканских сортов клюквы (Vaccinium macrocarpon)». J Sci Food Agric . 94 (13): 2738–45. DOI : 10.1002 / jsfa.6618 . PMID 24532348 . 
  27. ^ Тахери, Род; Коннолли, Брайан А .; Бренд, Mark H .; Боллинг, Брэдли В. (2013). «Недостаточно используемые образцы черноплодной рябины (Aronia melanocarpa, Aronia arbutifolia, Aronia prunifolia) являются богатыми источниками антоцианов, флавоноидов, гидроксикоричной кислоты и проантоцианидинов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (36): 8581–8. DOI : 10.1021 / jf402449q . PMID 23941506 . 
  28. ^ Rösch, Daniel R .; Мюгге, Клеменс; Фольяно, Винченцо; Крох, Лотар В. (2004). «Антиоксидантные олигомерные проантоцианидины из жмыха облепихи (Hippophaë rhamnoides)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (22): 6712–8. DOI : 10.1021 / jf040241g . PMID 15506806 . 
  29. ^ Kandil, FE; Песня, Л .; Пеццуто, JM; Марли, К .; Зейглер, Д.С. Смит, МАЛ (2000). «Выделение олигомерных проантоцианидинов из культур клеток, продуцирующих флавоноиды». Клеточная биология и биология развития in vitro - растения . 36 (6): 492–500. DOI : 10.1007 / s11627-000-0088-1 .
  30. ^ Amil-Ruiz, F .; Blanco-Portales, R .; Munoz-Blanco, J .; Кабальеро, JL (2011). "Механизм защиты растений клубники: молекулярный обзор" . Физиология растений и клеток . 52 (11): 1873–903. DOI : 10.1093 / PCP / pcr136 . PMID 21984602 . 
  31. ^ Мэтьюз, S .; Mila, I .; Scalbert, A .; Pollet, B .; Lapierre, C .; Эрве Дю Пенхоа, CLM; Rolando, C .; Доннелли, DMX (1997). «Метод оценки проантоцианидинов на основе их кислотной деполимеризации в присутствии нуклеофилов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (4): 1195–1201. DOI : 10.1021 / jf9607573 .
  32. ^ а б Лю, H; Zou, T; Gao, JM; Гу, Л. (2013). «Деполимеризация процианидинов клюквы с использованием (+) - катехина, (-) - эпикатехина и (-) - галлата эпигаллокатехина в качестве разрушителей цепи». Пищевая химия . 141 (1): 488–94. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2013.03.003 . PMID 23768384 . 
  33. ^ Анализ танинов в красном вине с использованием нескольких методов: корреляция с воспринимаемой терпкостью посредством деполимеризации Джеймс А. Кеннеди, Джордан Феррье, Джеймс Ф. Харбертсон и Кэтрин Пейро де Гашон, Am. J. Enol. Витич. 57: 4, 2006, стр. 481-485.
  34. ^ Кеннеди, JA; Джонс, GP (2001). «Анализ продуктов расщепления проантоцианидина после кислотного катализа в присутствии избытка флороглюцина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (4): 1740–1746. DOI : 10.1021 / jf001030o . PMID 11308320 . 
  35. ^ Sears, KD; Casebier, RL (1968). «Расщепление проантоцианидинов тиогликолевой кислотой». Химические связи (Лондон) (22): 1437 DOI : 10.1039 / C19680001437 .
  36. ^ Vernhet, A .; Dubascoux, SP; Cabane, B .; Фулкранд, HLN; Dubreucq, E .; Понсе-Легран, CL (2011). «Характеристика окисленных таннинов: Сравнение методов деполимеризации, асимметричного фракционирования потока поля-потока и малоуглового рассеяния рентгеновских лучей». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. DOI : 10.1007 / s00216-011-5076-2 . PMID 21573842 . , Vernhet, A .; Dubascoux, SP; Cabane, B .; Фулкранд, HLN; Dubreucq, E .; Понсе-Легран, CL (2011). «Характеристика окисленных таннинов: Сравнение методов деполимеризации, асимметричного фракционирования потока поля-потока и малоуглового рассеяния рентгеновских лучей». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. DOI : 10.1007 / s00216-011-5076-2 . PMID 21573842 . 
  37. ^ Ланге, BM; Lapierre, C .; Сандерманн-младший, Х. (1995). «Элиситор-индуцированный стрессовый лигнин ели (структурное сходство с лигнинами раннего развития)» . Физиология растений . 108 (3): 1277–1287. DOI : 10.1104 / pp.108.3.1277 . PMC 157483 . PMID 12228544 .  
  38. ^ Кора Дугласа-Пихты: Характеристика конденсированного экстракта танина, Хонг-Кеун Сонг, диссертация, представленная в Государственный университет Орегона в частичном выполнении требований для получения степени магистра наук, 13 декабря 1984 г.
  39. ^ Чжан, LL; Лин, Ю.М. (2008). «Анализ ВЭЖХ, ЯМР и MALDI-TOF MS конденсированных танинов из листьев Lithocarpus glaber с сильной активностью по улавливанию свободных радикалов» . Молекулы . 13 (12): 2986–2997. DOI : 10,3390 / молекулы13122986 . PMC 6245341 . PMID 19052523 .  
  40. Перейти ↑ Howell, AB (2007). «Биоактивные соединения в клюкве и их роль в профилактике инфекций мочевыводящих путей». Mol Nutr Food Res . 51 (6): 732–737. DOI : 10.1002 / mnfr.200700038 . PMID 17487930 . 
  41. ^ ESCOP, (Европейский научный кооператив по фитотерапии) (2009). Монографии ESCOP: научная основа лекарственных средств растительного происхождения. Клюква (Vaccinii macrocarpi fructus) . Нью-Йорк: ESCOP (Эксетер), Георг Тим Верларг (Штутгарт), Тим Нью-Йорк. С. 255–269.
  42. ^ Луис, Â; Домингес, Ф; Перейра, Л. (10 марта 2017 г.). «Может ли клюква способствовать снижению заболеваемости инфекциями мочевыводящих путей? Систематический обзор с метаанализом и последовательным анализом клинических испытаний». Журнал урологии . 198 (3): 614–621. DOI : 10.1016 / j.juro.2017.03.078 . PMID 28288837 . 
  43. ^ «Рецидивирующие неосложненные инфекции мочевыводящих путей у женщин: Руководство AUA / CUA / SUFU (2019)» . www.auanet.org . Американская урологическая ассоциация. 2019 . Проверено 11 ноября 2019 .
  44. ^ Кордер, R .; Mullen, W .; Хан, NQ; Маркс, СК; Дерево, EG; Перевозчик, МДж; Крозье, А. (2006). «Энология: процианидины красного вина и здоровье сосудов». Природа . 444 (7119): 566. DOI : 10.1038 / 444566a . PMID 17136085 . 
  45. ^ Абсалон, С; Fabre, S; Тараску, I; Fouquet, E; Пианет, я (2011). «Новые стратегии изучения химической природы винных олигомерных процианидинов». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1485–95. DOI : 10.1007 / s00216-011-4988-1 . PMID 21573848 . 
  46. ^ Гонсало-Диаго, А; Дизи, М; Фернандес-Зурбано, П. (2013). «Вкусовые качества проантоцианидинов красных вин и их связь с химическим составом». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (37): 8861–70. DOI : 10.1021 / jf401041q . hdl : 10261/144130 . PMID 23889258 . 
  47. ^ Санчес-Морено, Консепсьон; Цао, Гохуа; Оу, Боксин; Прайор, Рональд Л. (2003). «Содержание антоцианина и проантоцианидина в отобранных белых и красных винах. Сравнение способности поглощать кислородные радикалы с нетрадиционными винами, полученными из высокорослой голубики». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (17): 4889–96. DOI : 10.1021 / jf030081t . PMID 12903941 . 
  48. ^ Робертсон, Нина У .; Schoonees, Anel; Бренд, Аманда; Виссер, Янике (29 сентября 2020 г.). «Экстракт сосновой коры (Pinus spp.) Для лечения хронических заболеваний» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 9 : CD008294. DOI : 10.1002 / 14651858.CD008294.pub5 . ISSN 1469-493X . PMID 32990945 .  
  49. ^ а б Ву X, Гу Л., Прайор Р. Л., Маккей С. (2004). «Характеристика антоцианов и проантоцианидинов в некоторых сортах Ribes, Aronia и Sambucus и их антиоксидантная способность». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (26): 7846–56. DOI : 10.1021 / jf0486850 . PMID 15612766 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Экстракт виноградных косточек, Национальные институты здравоохранения США, Управление пищевых добавок, Национальный центр дополнительной и альтернативной медицины, 2014 г.