Уварицин

(+) - Уварицин
Имена

Предпочтительное название IUPAC (1 S ) -1 - [(2 R , 2 ' R , 5 R , 5' R ) -5 '- {(1 R ) -1-гидрокси-13 - [(5 S ) -5-метил-2 -оксо-2,5-дигидрофуран-3-ил] тридецил} [2,2'-биоксолан] -5-ил] ундецилацетат
Идентификаторы
Количество CAS	82064-83-3^N
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL504329^Y
ChemSpider	390275^Y
КЕГГ	C08572^Y
PubChem CID	441645
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID401002455
ИнЧИ InChI = 1S / C39H68O7 / c1-4-5-6-7-8-15-18-21-24-35 (44-31 (3) 40) 36-27-28-38 (46-36) 37- 26-25-34 (45-37) 33 (41) 23-20-17-14-12-10-9-11-13-16-19-22-32-29-30 (2) 43-39 ( 32) 42 / h29-30,33-38,41H, 4-28H2,1-3H3 / t30-, 33 +, 34 +, 35-, 36 +, 37 +, 38 + / m0 / s1^Y Ключ: JQOYPOSGHDJFLI-AVNCTIOFSA-N^Y
Улыбки O = C \ 1O [C @ H] (/ C = C / 1CCCCCCCCCCCC [C @@ H] (O) [C @@ H] 3O [C @@ H] ([C @@ H] 2O [C @ H] (CC2) [C @@ H] (OC (= O) C) RSSCCCC) CC3) C
Характеристики
Химическая формула	С ₃₉Н ₆₈О ₇
Молярная масса	648,966 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Уварицин - это лактон бис ( тетрагидрофураноид ) жирных кислот, который был впервые выделен в 1982 году из корней Annonaceae Uvaria acuminata . ^[1] Уварицин был первым известным примером в классе соединений, известных как ацетогенины . Ацетогенины, которые содержатся в растениях семейства Annonaceae , по-видимому, убивают клетки, ингибируя НАДН-дегидрогеназу в митохондриях . ^[2] Метод синтеза уварицина был впервые опубликован в 1998 г. ^[3], а усовершенствованный стереоселективный синтез опубликован в 2001 г. ^[4]

Ссылки [ править ]

^ Джолад, SD; Hoffmann, JJ; Schram, KH; Коул, младший; Темпеста, MS; Kriek, GR; Бейтс, РБ (1982). «Уварицин, новый противоопухолевый агент из Uvaria accuminata (Annonaceae)». Журнал органической химии . 47 (16): 3151–3153. DOI : 10.1021 / jo00137a024 .
^ Зафра-Поло, MC; Гонсалес, MC; Estornell, E .; Sahpaz, S .; Кортес, Д. (1996). «Ацетогенины из Annonaceae, ингибиторы митохондриального комплекса I». Фитохимия . 42 (2): 253–271. DOI : 10.1016 / 0031-9422 (95) 00836-5 . PMID 8688168 .
^ Язбак, А .; Sinha, SC; Кейнан, Э. (1998). «Полный синтез уварицина» (PDF) . Журнал органической химии . 63 (17): 5863–5868. DOI : 10.1021 / jo980453a . PMID 11672188 . Архивировано из оригинального (PDF) 17 июля 2011 года . Проверено 14 июля 2008 .
^ Берк, SD; Цзян, Л. (2001). «Формальный синтез уварицина посредством двойной циклизации, опосредованной палладием». Органические буквы . 3 (12): 1953–1956. DOI : 10.1021 / ol0160304 . PMID 11405753 .

Эта статья о органическом соединении является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[Tempesta1982-1] Джолад, SD; Hoffmann, JJ; Schram, KH; Коул, младший; Темпеста, MS; Kriek, GR; Бейтс, РБ (1982). «Уварицин, новый противоопухолевый агент из Uvaria accuminata (Annonaceae)». Журнал органической химии . 47 (16): 3151–3153. DOI : 10.1021 / jo00137a024 .

[Zafra-polo1996-2] Зафра-Поло, MC; Гонсалес, MC; Estornell, E .; Sahpaz, S .; Кортес, Д. (1996). «Ацетогенины из Annonaceae, ингибиторы митохондриального комплекса I». Фитохимия . 42 (2): 253–271. DOI : 10.1016 / 0031-9422 (95) 00836-5 . PMID 8688168 .

[Yazbak1998-3] Язбак, А .; Sinha, SC; Кейнан, Э. (1998). «Полный синтез уварицина» (PDF) . Журнал органической химии . 63 (17): 5863–5868. DOI : 10.1021 / jo980453a . PMID 11672188 . Архивировано из оригинального (PDF) 17 июля 2011 года . Проверено 14 июля 2008 .

[Burke2001-4] Берк, SD; Цзян, Л. (2001). «Формальный синтез уварицина посредством двойной циклизации, опосредованной палладием». Органические буквы . 3 (12): 1953–1956. DOI : 10.1021 / ol0160304 . PMID 11405753 .

[1]