Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Химическая структура аннонацина

Ацетогенины - это класс поликетидных натуральных продуктов, содержащихся в растениях семейства Annonaceae . Они характеризуются линейными 32- или 34-углеродными цепями, содержащими оксигенированные функциональные группы, включая гидроксилы , кетоны , эпоксиды , тетрагидрофураны и тетрагидропираны . Их часто прекращают лактоном или бутенолидом . [1] Более 400 членов этого семейства соединений были выделены из 51 различных видов растений. [2] Многие ацетогенины обладают нейротоксичностью . [3]

Примеры включают:

Структура [ править ]

Ядро ацетогенина (моно-ТГФ)
Ацетогенин-терминальное лактоновое ядро ​​кольцевого ядра (ненасыщенное)

Структурно ацетогенины представляют собой серию соединений C-35 / C-37, обычно характеризующихся длинной алифатической цепью, несущей концевое метилзамещенное α, β-ненасыщенное γ-лактоновое кольцо, а также от одного до трех тетрагидрофурановых (THF) колец. [4] Эти кольца THF расположены вдоль углеводородной цепи вместе с рядом кислородсодержащих фрагментов (гидроксилов, ацетоксилов , кетонов, эпоксидов) и / или двойных связей. [4]

Примеры R-групп для выбранных ацетогенинов [4]
СложныйR1R2R3R4R5
4-дезоксианноретикуинОЙОЙЧАСЧАСЧАС
АннонацинОЙОЙЧАСОЙЧАС
Аннопентоцин АОЙЧАСЧАСОЙЧАС
ДиспалинOAcОЙЧАСОЙЧАС
Доннаиен СОЙОЙЧАСOAcОЙ
ГониотетрацинОЙОЙЧАСОЙЧАС
МурикореацинОЙЧАСЧАСОЙЧАС
Тонкинин АОЙОЙОЧАСЧАС
УварибононеОЙOAcОЧАСЧАС

Исследование [ править ]

Ацетогенины были исследованы на предмет их биологических свойств, но вызывают озабоченность из-за нейротоксичности . [5] [6] [7] [8] [9] Очищенные ацетогенины и неочищенные экстракты папайи обыкновенной ( Asimina triloba ) или бразильской ( Annona muricata ) остаются в лабораторных исследованиях . [10]

Механизм действия [ править ]

Ацетогенины ингибируют НАДН-дегидрогеназу , ключевой фермент энергетического метаболизма. [11]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Li, N .; Ши, З .; Tang, Y .; Chen, J .; Ли, X. (2008). «Последние достижения в области полного синтеза ацетогенинов из Annonaceae» (PDF) . Журнал органической химии Бейльштейна . 4 (48): 1–62. DOI : 10.3762 / bjoc.4.48 . PMC  2633664 . PMID  19190742 .
  2. ^ Bermejo, A .; Фигадер, В .; Зафра-Поло, М.-К .; Barrachina, I .; Estornell, E .; Кортес, Д. (2005). «Ацетогенины из Annonaceae: недавний прогресс в выделении, синтезе и механизмах действия». Отчеты о натуральных продуктах . 22 (2): 269–303. DOI : 10.1039 / B500186M . PMID 15806200 . Опечатка: "Back Matter". Отчеты о натуральных продуктах . 22 (3): 426. 2005. DOI : 10.1039 / B503508M .
  3. ^ Ляу, Чжи-Чжуан; Лиу, Цзин-Ру; У, Дун-Инь; Чанг, Фанг-Ронг; У, Ян-Чанг (2016). Ацетогенины из Annonaceae . Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 101 . С. 113–230. DOI : 10.1007 / 978-3-319-22692-7_2 . ISBN 978-3-319-22691-0. PMID  26659109 .
  4. ^ а б в Алали, Ферас Q; Лю, Сяо-Си; Маклафлин, Джерри Л. (1999). «Annonaceous Acetogenins: Недавний прогресс». Журнал натуральных продуктов . 62 (3): 504–40. DOI : 10.1021 / np980406d . PMID 10096871 . 
  5. ↑ Ана В. Кориа-Телес; Эфигения Монтальво-Гонсалес; Эльхади М. Яхья; Ева Н. Обледо-Васкес (2018). «Annona muricata: всесторонний обзор его традиционных лекарственных средств, фитохимических веществ, фармакологической активности, механизмов действия и токсичности» . Арабский химический журнал . 11 (5): 662–691. DOI : 10.1016 / j.arabjc.2016.01.004 .
  6. ^ Le Ven, J .; Schmitz-Afonso, I .; Touboul, D .; Buisson, D .; Akagah, B .; Cresteil, T .; Lewin, G .; Чампи, П. (2011). «Плоды Annonaceae и риск паркинсонизма: исследование метаболизма аннонацина, модельного нейротоксина; оценка воздействия на человека». Письма токсикологии . 205 : S50 – S51. DOI : 10.1016 / j.toxlet.2011.05.197 .
  7. ^ Виктор Р. Приди; Рональд Росс Уотсон; Винуд Б. Патель, ред. (2011). Орехи и семена в здоровье и профилактике заболеваний . Академическая пресса. С. 434–435.
  8. ^ Роберт А. Левин; Кристи М. Ричардс; Кевин Тран; Реншэн Ло; Эндрю Л. Томас и Роберт Э. Смит (2015). «Определение нейротоксических ацетогенинов в плодах папайи (Asimina triloba) с помощью LC-HRMS». J. Agric. Food Chem . 63 (4): 1053–1056. DOI : 10.1021 / jf504500g . PMID 25594104 . 
  9. ^ Поттс, LF; Луццио, ФА; Смит, Южная Каролина; Гетьман, М; Чампи, П; Литван, I (2012). «Аннонацин в плодах Asimina triloba : влияние на нейротоксичность». Нейротоксикология . 33 (1): 53–8. DOI : 10.1016 / j.neuro.2011.10.009 . PMID 22130466 . 
  10. Перейти ↑ McLaughlin, JL (2008). «Лапа лапы и рак: летучие ацетогенины от открытия до коммерческих продуктов». Журнал натуральных продуктов . 71 (7): 1311–21. DOI : 10.1021 / np800191t . PMID 18598079 . 
  11. ^ Eposti, M (1 июля 1994). «Природные вещества (ацетогенины) семейства Annonaceae являются мощными ингибиторами митохондриальной НАДН-дегидрогеназы (Комплекс I)» . Журнал биохимии . 301 (1): 161–167. DOI : 10.1042 / bj3010161 . PMC 1137156 . PMID 8037664 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с ацетогенинами, на Викискладе?