В химии инол (или алкинол ) представляет собой алкин с гидроксильной группой, присоединенной к одному из двух атомов углерода, составляющих тройную связь. [1] В депротонированных анионы из ynols известны как ynolates . Инол с гидроксильными группами по обе стороны от тройной связи известен как индиол ; существует только один индиол, ацетилендиол .
Ynolates
Инолаты представляют собой химические соединения с отрицательно заряженным кислородом, присоединенным к алкиновой функциональности. [2] Они были впервые синтезированы в 1975 году Шёллькопфом и Хоппе посредством n- бутиллитиевой фрагментации 3,4-дифенилизоксазола. [3]
Синтетически они ведут себя как предшественники кетена или синтоны .
Инол-кетеновая таутомерия
Инолы могут взаимно превращаться с кетенами , как енолы с альдегидами и кетонами . Инол таутомер обычно нестабилен, не живет долго и превращается в кетен. Это связано с тем, что кислород более электроотрицателен, чем углерод, и поэтому образует более прочные связи . Например, этинол быстро превращается в этенон :
Инол-кетеновые таутомеры | |
---|---|
Этинол | Этенон |
Смотрите также
Рекомендации
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн исправленная версия: (2006–) " ynols ". DOI : 10,1351 / goldbook.Y06730
- Перейти ↑ M. Shindo (2007). «Синтетическое использование инолатов». Тетраэдр . 63 (1): 10–36. DOI : 10.1016 / j.tet.2006.09.013 .
- ^ У. Шёллькопф и И. Хоппе (1975). «Фенилэтинолат лития и его реакция с карбонильными соединениями с образованием β-лактонов». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 14 (11): 765. DOI : 10.1002 / anie.197507651 .