Катехин / ˈ k æ t ɪ tʃ ɪ n / представляет собой флаван-3-ол , тип вторичного метаболита , обеспечивающего антиоксидантную роль в растениях . Он принадлежит к подгруппе полифенолов, называемых флавоноидами .
Название химического семейства катехинов происходит от catechu , дубильного сока или вареного экстракта катеху мимозы ( Acacia catechu Lf). [1]
Катехин имеет два бензольных кольца (называемые кольцами А и В) и дигидропирановый гетероцикл (кольцо С) с гидроксильной группой на углероде 3. Кольцо А похоже на резорциновую группу, а кольцо В похоже на катехиновую группу. В молекуле есть два хиральных центра на атомах углерода 2 и 3. Следовательно, она имеет четыре диастереоизомера . Два изомера находятся в транс- конфигурации и называются катехином , а два других находятся в цис- конфигурации и называются эпикатехином .
Наиболее распространенным изомером катехина является (+)-катехин. Другой стереоизомер представляет собой (-)-катехин или энт -катехин. Наиболее распространенным изомером эпикатехина является (-)-эпикатехин (также известный под названиями L -эпикатехин, эпикатехин, (-)-эпикатехин, L -акакатехин, L -эпикатехин, эпикатехин, 2,3- цис -эпикатехин или (2 R ,3 R )-(-)-эпикатехин).
Не ссылаясь на конкретный изомер, молекулу можно назвать просто катехином. Смеси различных энантиомеров можно назвать (±)-катехин или DL -катехин и (±)-эпикатехин или DL -эпикатехин.
Катехин и эпикатехин являются строительными блоками проантоцианидинов , типа конденсированного танина.