Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
(Бензол) хром (0) трикарбонил
Benzenetricarbonylchromium.svg
(бензол) хром-трикарбонил-from-xtal-1987-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
(бензол) трикарбонилхром
Другие названия
бензолтрикарбонилхром, (бензол) трикарбонил хрома, бенхротрен, пи-бензолэтрикарбонилхром
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.031.939 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 235-146-6
  • InChI = 1S / C6H6.3CO.Cr / c1-2-4-6-5-3-1; 3 * 1-2; / h1-6H ;;;; проверятьY
    Ключ: WVSBQYMJNMJHIM-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C6H6.3CO.Cr / c1-2-4-6-5-3-1; 3 * 1-2; / h1-6H ;;;;
    Ключ: WVSBQYMJNMJHIM-UHFFFAOYAR
  • [Cr]. [O +] # [C -]. [O +] # [C -]. [O +] # [C -]. C1ccccc1
Характеристики
Cr (C 6 H 6 ) (CO) 3
Молярная масса214,14 г / моль
Появлениетвердые желтые кристаллы
Температура плавления От 163 до 166 ° C (от 325 до 331 ° F, от 436 до 439 K)
нерастворимый
РастворимостьТГФ , эфир , бензол
Состав
четырехгранный, "фортепианный табурет"
Опасности
Основные опасностиВреден при вдыхании, контакте с кожей или проглатывании.
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302 , H312 , H332
Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

(Бензол) трикарбонил хрома представляет собой металлоорганическое соединение с формулой Cr (C 6 H 6 ) (CO) 3 . Это желтое кристаллическое твердое соединение растворимо в обычных неполярных органических растворителях. Молекула принимает геометрию, известную как « стул для фортепиано » из-за плоского расположения арильной группы и присутствия трех лигандов CO в качестве «ножек» на оси связи хрома. [1]

Подготовка [ править ]

(Бензол) tricarbonylchromium был впервые описан в 1957 году Фишер и Öfele, который подготовил соединение по карбонилирования из бис (бензол) хрома . [2] Они получили в основном карбонил хрома (Cr (CO) 6 ) и следы Cr (C 6 H 6 ) (CO) 3 . Синтез был оптимизирован посредством реакции Cr (CO) 6 и Cr (C 6 H 6 ) 2 . В коммерческих целях используют реакцию Cr (CO) 6 и бензола :

Cr (CO) 6 + C 6 H 6 → Cr (C 6 H 6 ) (CO) 3 + 3 CO

Приложения [ править ]

Ароматическое кольцо (бензола) трикарбонилхрома значительно более электрофильно, чем сам бензол, что позволяет ему вступать в реакции нуклеофильного присоединения . [3]

Он также более кислый, подвергаясь литированию при обработке н- бутиллитием . Полученное литийорганическое соединение можно затем использовать в качестве нуклеофила в различных реакциях, например, с триметилсилилхлоридом :

(Бензол) tricarbonylchromium является полезным катализатором для гидрирования 1,3 - диенов . Алкен- продукт образуется в результате 1,4-присоединения водорода . Комплекс не гидрирует изолированные двойные связи .

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Gilbert TM Bauer CB, Rogers RD (1996). «Структуры (η 6 -бензолдиметилацеталь) - и (η 6- бензолдиэтилацеталь) трикарбонил хрома: структурные доказательства близкой к электронейтральности диалкилацетального заместителя». Журнал химической кристаллографии . 26 (5): 355. DOI : 10.1007 / BF01677100 .
  2. ^ Фишер, Эрнст Отто; Fele, Карл. (1957). «Über Aromatenkomplexe von Metallen, XIII Benzol-Chrom-Tricarbonyl», Chemische Berichte, 90, 2532-5. DOI : 10.1002 / cber.19570901117 .
  3. ^ Херндон, Джеймс В; Лоран, Стефан Э. (2008). «(Η 6 -бензол) трикарбонилхром», в Энциклопедии реагентов для органического синтеза, John Wiley & Sons, Chichester, 2008. doi : 10.1002 / 047084289X.rb025.pub2 . Дата публикации статьи в Интернете: 15 марта 2009 г.