 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1,2-диоксетан-3,4-дион | |
| Другие имена Эфир пероксикислоты | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 2 О 4 | |
| Молярная масса | 88,018 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Химическое соединение 1,2-dioxetanedione , или 1,2-dioxacyclobutane-3,4-дион , который часто называют пероксикислотами эфира , является нестабильным оксидом из углерода (An оксиды углерода ) с формулой C 2 O 4 . Его можно рассматривать как двойной кетон из 1,2-диоксетаны (1,2-dioxacyclobutane), или циклического димера диоксида углерода. [1]
В обычных условиях он быстро разлагается до диоксида углерода (CO 2 ) даже при 180 К (-93,1 ° C), но его можно обнаружить с помощью масс-спектрометрии и других методов. [2] [3]
1,2-Диоксетандион является промежуточным звеном в хемолюминесцентных реакциях, используемых в светящихся палочках . [4] [5] Разложение происходит через промежуточный парамагнитный оксалатный бирадикал . [6]
Недавно было обнаружено, что высокоэнергетический промежуточный продукт в одной из этих реакций (между оксалилхлоридом и пероксидом водорода в этилацетате ), которым, как предполагается, является 1,2-диоксетандион, может накапливаться в растворе при комнатной температуре (до по крайней мере несколько микромолей ) при условии, что активирующий краситель и все следы металлов и других восстановителей удалены из системы, а реакции проводят в инертной атмосфере. [7]
См. Также [ править ]
- 1,3-диоксетандион
Ссылки [ править ]
- ^ Альфред Хасснер (1985): Химия гетероциклических соединений: Малые гетероцикл, Часть 3: оксираны, Arene Оксиды, Oxaziridines, диоксетаны, Thietanes, Thietes, Thiazetes, и другие, Том 42. ISBN 978-0-471-05624-9 ISBN 978-0-470-18720-3 John Wiley & Sons.
- ^ Герман Ф. Кордес; Герберт П. Рихтер; Карл А. Хеллер (1969). «Масс-спектрометрические доказательства существования 1,2-диоксетандиона (димер диоксида углерода). Хемилюминесцентный промежуточный продукт». Варенье. Chem. Soc . 91 (25): 7209. DOI : 10.1021 / ja01053a065 .
- ^ Дж. Штауфф; В. Яешке; Г. Шлёгль (1972). «Chemilumineszenz des« Dioxetandions » » [Хемилюминесценция «Dioxetanedione»]. Z. Naturforsch . B 27 (11): 1434–1435. Doi : 10.1515 / znb-1972-1140 .
- ^ Вашер, Морган; Фдез. Гальван, Игнасио; Дин, Бо-Вен; Шрамм, Стефан; Берро-Паш, Ромен; Наумов, Панче; Ферре, Николя; Лю, Я-Цзюнь; Навизет, Изабель; Рока-Санхуан, Даниэль; Баадер, Вильгельм Дж .; Линд, Роланд (март 2018 г.). «Хеми- и биолюминесценция циклических пероксидов». Химические обзоры . 118 (15): 6927–6974. DOI : 10.1021 / acs.chemrev.7b00649 . PMID 29493234 .
- ^ Ричард Бос; Нил У. Барнетт; Гейл А. Дайсон; Киран Ф. Лим; Ричард А. Рассел и Саймон П. Уотсон (2003). «Исследования механизма реакции хемилюминесценции пероксиоксалата: Часть 1. Подтверждение 1,2-диоксетандиона в качестве промежуточного продукта с использованием спектроскопии ядерного магнитного резонанса 13C». Analytica Chimica Acta . 502 (2): 141–147. DOI : 10.1016 / j.aca.2003.10.014 .
- ^ Ричард Бос; Сара А. Тонкин; Грэм Р. Хэнсон; Кристофер М. Хиндсон; Киран Ф. Лим и Нил В. Барнетт (2009). «В поисках хемилюминесценции 1,4-диоксибирадикала». Варенье. Chem. Soc . 131 (8): 2770–2771. DOI : 10.1021 / ja808401p . PMID 19206238 .
- ^ Луис Ф. М.Л. Сискато, Фернандо Х. Бартолони, Эрик Л. Бастос и Вильгельм Дж. Баадер (2009), Прямое кинетическое наблюдение стадии химического возбуждения в пероксиоксалатной хемилюминесценции . Журнал органической химии, том 74, 8974–8979. DOI : 10.1021 / jo901402k .
Внешние ссылки [ править ]
- СМИ, связанные с 1,2-диоксетандионом, на Викискладе?
