Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с 1,8-Diazabicycloundec-7-ene )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Правильное название этой статьи - 1,8-Диазабицикло [5.4.0] ундец-7-ен . Замена любых скобок связана с техническими ограничениями .
1,8-диазабицикло [5.4.0] ундец-7-ен
DBU.svg
Молекула DBU
Имена
Название ИЮПАК
2,3,4,6,7,8,9,10-октагидропиримидо [1,2- а ] азепин
Другие названия
DBU, диазабициклоундецен
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.027.013 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 229-713-7
UNII
  • InChI = 1S / C9H16N2 / c1-2-5-9-10-6-4-8-11 (9) 7-3-1 / h1-8H2 контрольныйY
    Ключ: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C9H16N2 / c1-2-5-9-10-6-4-8-11 (9) 7-3-1 / h1-8H2
    Ключ: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYAM
  • N \ 2 = C1 \ N (CCC1) CCC / 2
Характеристики
C 9 H 16 N 2
Молярная масса152,241  г · моль -1
ПоявлениеБесцветная жидкость
Плотность1,018 г / мл жидкости
Температура плавления -70 ° С (-94 ° F, 203 К)
Точка кипенияОт 80 до 83 ° C (от 176 до 181 ° F, от 353 до 356 K) (0,6 мм рт. Ст.); 261 ° С (1 атм)
Кислотность (p K a )13,5 ± 1,5 [1] (p K a конъюгированной кислоты в воде); 24,34 [2] (p K a конъюгированной кислоты в ацетонитриле)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS05: КоррозийныйGHS06: ТоксичноGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H301 , H302 , H312 , H314 , H318 , H412
Р260 , Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р301 + 310 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501
точка возгорания 119,9 ° С (247,8 ° F, 393,0 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольныйY проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

1,8-Диазабицикло [5.4.0] ундец-7-ен , или чаще DBU , представляет собой химическое соединение и относится к классу амидиновых соединений. Он используется в органическом синтезе в качестве катализатора , комплексообразующего лиганда и ненуклеофильного основания . [3]

Происшествие [ править ]

Хотя все имеющиеся в продаже DBU производятся синтетически, их также можно выделить из морской губки Niphates digitalis . [4] Биосинтез DBU было предложено начинать с 1,6-гександиала и 1,3-диаминопропана . [4]

Гипотетический путь продукции DBU в губках

Использует [ редактировать ]

В качестве реагента в органической химии DBU используется в качестве катализатора, комплексообразующего лиганда и ненуклеофильного основания. Он также используется в качестве отвердителя для эпоксидной смолы . Используется при очистке фуллеренов триметилбензолом (реагирует с фуллеренами C70 и выше, но не с фуллеренами C60); и он также используется в качестве катализатора при производстве полиуретана . Обладает сильным катализатором реакций алициклических и алифатических изоцианатов. Он также проявляет свой двойственный характер (основание и нуклеофил) в синтезе арил- и стирил-концевых ацетиленов.

См. Также [ править ]

  • 1,5-диазабицикло [4.3.0] нон-5-ен
  • DABCO

Ссылки [ править ]

  1. ^ Kaupmees, K .; Trummal, A .; Лейто, И. (2014). «Основы прочных оснований в воде: вычислительное исследование» . Хорват. Chem. Acta . 87 (4): 385–395. DOI : 10.5562 / cca2472 .
  2. ^ Kaljurand, I .; Kütt, A .; Sooväli, L .; Родима, Т .; Мяэметс, В .; Leito, I .; Коппель, ИА (2005). «Расширение самосогласованной спектрофотометрической шкалы основности в ацетонитриле до полного диапазона 28 единиц pKa: объединение различных шкал основности». J. Org. Chem . 70 (3): 1019–1028. DOI : 10.1021 / jo048252w . PMID 15675863 . 
  3. ^ Гош, Nandita (2004). «DBU (1,8-диазабицикло [5.4.0] ундец-7-ен) - нуклеофильное основание» . Synlett (3): 574–575. DOI : 10,1055 / с-2004-815436 .
  4. ^ a b Regalado, EL et al., Nat. Prod. Commun., 2010, 5, 1187-1190