 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3- (Этилиминометиленамино) - N , N- диметилпропан-1-амин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.015.982  |
PubChem CID | |
| UNII |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 8 H 17 N 3 | |
| Молярная масса | 155,245 г · моль -1 |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний MSDS (соль HCl) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
1-Этил-3- (3-диметиламинопропил) карбодиимид ( EDC , EDAC или EDCI ) представляет собой водорастворимый карбодиимид, с которым обычно обращаются как с гидрохлоридом . [1] Обычно используется в диапазоне pH 4,0-6,0 . Обычно он используется в качестве карбоксильного активирующего агента для связывания первичных аминов с образованием амидных связей. Кроме того, EDC можно также использовать для активации фосфатных групп с целью образования сложных фосфомоноэфиров и фосфодиэфиров. Обычно этот карбодиимид используется для синтеза пептидов , сшивания белков с нуклеиновыми кислотами., но также при получении иммуноконъюгатов . EDC часто используется в сочетании с N- гидроксисукцинимидом (NHS) для иммобилизации больших биомолекул . В недавних работах EDC также использовался для оценки структурного состояния азотистых оснований урацила в РНК. [2] [3]
Подготовка [ править ]
EDC имеется в продаже. Его можно получить сочетанием этилизоцианата с N , N- диметилпропан-1,3-диамином с получением мочевины с последующей дегидратацией : [4]
Механизм [ править ]
EDC связывает первичные амины с карбоновыми кислотами, создавая активированную уходящую группу сложного эфира. Во-первых, карбонил кислоты атакует карбодиимид EDC, и происходит последующий перенос протона. Затем первичный амин атакует карбонильный углерод кислоты, который образует тетраэдрический промежуточный продукт перед разрушением и выделением побочного продукта мочевины. Получают желаемый амид. [5]
Ссылки [ править ]
- ^ Ричард С. Потторф, Питер Сзето (2001). «1-Этил-3- (3'-диметиламинопропил) карбодиимид гидрохлорид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза e-EROS . DOI : 10.1002 / 047084289X.re062 .
- ^ Митчелл, D; Ренда, А; Доудс, C; Бабицке, П; Assmann, S; Бевилаква, П. (2019). «In vivo РНК-структурное исследование спаривания оснований урацила и гуанина с помощью 1-этил-3- (3-диметиламинопропил) карбодиимида (EDC)» . РНК . 25 (1): 147-157. DOI : 10,1261 / rna.067868.118 . PMC 6298566 . PMID 30341176 .
- ^ Ван, ПЯ; Секстон, АН; Каллиган, штат Висконсин; Саймон, доктор медицины (2019). «Карбодиимидные реагенты для химического исследования структуры РНК в клетках» . РНК . 25 (1): 135–146. DOI : 10,1261 / rna.067561.118 . PMC 6298570 . PMID 30389828 .
- ^ Шиэн, Джон; Круикшэнк, Филипп; Босхарт, Грегори (1961). «Удобный синтез водорастворимых карбодиимидов». J. Org. Chem. 26 (7): 2525. DOI : 10.1021 / jo01351a600 .
- ^ «Химия карбодиимидного сшивающего агента - США» . www.thermofisher.com . Проверено 10 мая 2019 .
Дальнейшее чтение [ править ]
- Лопес-Алонсо, JP; Diez-Garcia, F; Шрифт, J; Рибо, М; Виланова, М; Scholtz, JM; Гонсалес, К. Воттариелло, Ф; Gotte, G; Либонати, М; Лорентс, Д.В. (2009). «Карбодиимид EDC индуцирует перекрестные связи, которые стабилизируют C-димер РНКазы A против диссоциации: аддукты EDC могут влиять на чистый заряд, конформацию и активность белка». Биоконъюгатная химия . 20 (8): 1459. DOI : 10.1021 / bc9001486 .
- Накадзима, N; Икада, Y (1995). «Механизм образования амидов карбодиимидом для биоконъюгации в водных средах». Биоконъюгатная химия . 6 : 123. DOI : 10.1021 / bc00031a015 .
Внешние ссылки [ править ]
- Соединение EDCI - синтетические протоколы от organic-reaction.com
