N- Гидроксисукцинимид ( NHS ) представляет собой органическое соединение с формулой (CH 2 CO) 2 NOH. Это белое твердое вещество, которое используется в качестве реагента для получения активных сложных эфиров при синтезе пептидов. Его можно синтезировать путем нагревания янтарного ангидрида с гидроксиламином или гидрохлоридом гидроксиламина . [1]
Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК 1-гидрокси-2,5-пирролидиндион | |||
Другие названия 1-гидроксипирролидин-2,5-дион, HOSu | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.025.456 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 4 H 5 НЕТ 3 | |||
Молярная масса | 115,09 г / моль | ||
Появление | Бесцветное твердое вещество | ||
Температура плавления | 95 ° С (203 ° F, 368 К) | ||
Родственные соединения | |||
Связанные имиды | Сукцинимид N -бромсукцинимид | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Активирующий реагент
NHS обычно встречается в органической химии или биохимии, где он используется в качестве активирующего реагента для карбоновых кислот . [2] Активированные кислоты (карбоксилаты) могут реагировать с аминами, например, с образованием амидов , тогда как обычная карбоновая кислота просто образует соль с амином.
Использовать
Обычный способ синтеза кислоты, активированной NHS, состоит в смешивании NHS с желаемой карбоновой кислотой и небольшим количеством органического основания в безводном растворителе. Связывающий реагент , такой как дициклогексилкарбодиимид (DCC) или этил (диметиламинопропил) карбодиимид (EDC) , затем добавляют с образованием высокой реакционной способностью активированного кислоты промежуточного продукта . NHS реагирует с образованием менее лабильной активированной кислоты. Сама группа обычно записывается как SuO- или -OSu в химической записи. Такой сложный эфир с кислотой и NHS, иногда называемый сложным эфиром сукцината, достаточно стабилен, чтобы его можно было очищать и хранить при низких температурах в отсутствие воды, и поэтому он коммерчески доступен. Сложные эфиры NHS обычно используются для модификации белка (например, сложный эфир флуоресцеина NHS коммерчески доступен и может быть добавлен к белку для получения флуоресцентно меченого белка за одну простую реакцию и стадию очистки).
NHS можно использовать с EDC для иммобилизации ферментов для биосенсорных приложений. [3]
Альтернативы
Некоторыми альтернативами NHS являются водорастворимый аналог сульфо-NHS , гидроксибензотриазол (HOBt), 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt) и пентафторфенол .
Рекомендации
- Перейти ↑ Knight, David W. (2001). «N-гидроксисукцинимид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . DOI : 10.1002 / 047084289X.rh069 .
- ^ Андерсон, GW; Циммерман, JF; Каллахан, FM (1963). «Сложные эфиры N-гидроксисукцинимида в синтезе пептидов». Варенье. Chem. Soc . 85 (19): 3039 DOI : 10.1021 / ja00902a047 .
- ^ Камарго, Джессика Роча; Баккарин, Марина; Raymundo-Pereira, Paulo A .; Кампос, Андерсон М .; Oliveira, Geiser G .; Фатибелло-Филью, Орландо; Oliveira, Osvaldo N .; Янегиц, Бруно К. (30.11.2018). «Электрохимический биосенсор на основе тирозиназы, иммобилизованной в матрице наноалмазов и картофельного крахмала для обнаружения фенольных соединений» . Analytica Chimica Acta . 1034 : 137–143. DOI : 10.1016 / j.aca.2018.06.001 . ISSN 0003-2670 .