В области органической химии , активный сложный эфир представляет собой сложный эфир функциональной группы , который очень чувствителен по отношению к нуклеофильной атаке. Активация может быть осуществлена модификациями ацильных или алкоксильных компонентов нормального сложного эфира, например этилацетата . Типичные модификации требуют электроотрицательных заместителей. Активные сложные эфиры используются как в синтетической, так и в биологической химии.
Реакционная способность [ править ]
Активные сложные эфиры в основном используются в качестве ацилирующих агентов . Они подвергаются тем же реакциям, что и их неактивированные аналоги, но быстрее. Например, они склонны к гидролизу . Большой интерес представляет повышенная реакционная способность активных сложных эфиров по отношению к аминам с образованием амидов . [1]
Примеры [ править ]
Тиоэфиры являются известными активными сложными эфирами, как это видно из эфиров коэнзимы А . [2]
В синтетической химии активные сложные эфиры включают производные нитрофенолов и пентафторфенола . Активные сложные эфиры часто используются в синтезе пептидов , например, N-гидроксисукцинимид , гидроксибензотриазол . [1] Активные сложные эфиры акриловой кислоты являются предшественниками полимеров с реакционноспособными боковыми цепями. [3]
Понятие активных сложных эфиров распространяется на сложные эфиры фосфорной и серной кислот. Одним из таких случаев является диметилсульфат , сильный метилирующий агент .
Ссылки [ править ]
- ^ a b Мадлен М. Джулли; Кеннет М. Лассен (2010). «Эволюция образования амидной связи» . Arkivoc . viii : 189–250.
- ^ Aimoto, Сабуро (1999). «Синтез полипептидов тиоэфирным методом». Биополимеры . 51 (4): 247–265. DOI : 10.1002 / (SICI) 1097-0282 (1999) 51: 4 <247 :: AID-BIP2> 3.0.CO; 2-W . PMID 10618594 .
- ^ Anindita Das; Патрик Теато (2016). «Активированные сложноэфирные полимеры: возможности и проблемы для создания функциональных макромолекул». Chem. Ред . 116 (3): 1434–1495. DOI : 10.1021 / acs.chemrev.5b00291 .
