Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
«DDQ» перенаправляется сюда. Для австралийского телеканала см. RTQ .
2,3-Дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон [1]
Структурная формула дихлородицианобензохинона
Модель заполнения пространства молекулы дихлородицианобензохинона
Имена
Предпочтительное название IUPAC
4,5-дихлор-3,6-диоксоциклогекса-1,4-диен-1,2-дикарбонитрил [2]
Другие имена
  • 2,3-дихлор-5,6-дициано- п- бензохинон
  • 4,5-дихлор-3,6-диоксо-1,4-циклогексадиен-1,2-дикарбонитрил
  • Дихлордицианобензохинон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияDDQ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,001,402 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-542-2
Номер RTECS
  • GU4825000
UNII
  • InChI = 1S / C8Cl2N2O2 / c9-5-6 (10) 8 (14) 4 (2-12) 3 (1-11) 7 (5) 13 проверитьY
    Ключ: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C8Cl2N2O2 / c9-5-6 (10) 8 (14) 4 (2-12) 3 (1-11) 7 (5) 13
    Ключ: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYAL
  • ClC = 1C (= O) C (\ C # N) = C (\ C # N) C (= O) C = 1Cl
Характеристики
С 8 Cl 2 N 2 O 2
Молярная масса227,00  г · моль -1
Внешностьпорошок от желтого до оранжевого
Плотность1,7 г / см3
Температура плавления 210-215 ° C (410-419 ° F; 483-488 K) (разлагается)
Точка кипения 301,8 ° C (575,2 ° F, 575,0 К) при 760 мм рт. Ст.
реагирует
Опасности
Пиктограммы GHSGHS06: Токсично
Сигнальное слово GHSОпасность
H301
P264 , P270 , P301 + 310 , P321 , P330 , P405 , P501
точка возгорания 136,3 ° С (277,3 ° F, 409,4 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

2,3-Дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон (или DDQ ) представляет собой химический реагент с формулой C 6 Cl 2 (CN) 2 O 2 . Этот окислитель полезен для дегидрирования спиртов, [3] фенолов [4] и стероидных кетонов [5] в органической химии. DDQ разлагается в воде, но устойчив в водной минеральной кислоте . [6]

Подготовка [ править ]

Синтез DDQ включает цианирование из хлоранила . Тиле и Гюнтер впервые сообщили о 6-ступенчатом приготовлении в 1906 году. [7] Вещество не вызывало интереса, пока не было обнаружено его потенциал в качестве агента дегидрирования. Об одностадийном хлорировании из 2,3-дициангидрохинона было сообщено в 1965 году [8].

Реакции [ править ]

Реагент удаляет пары атомов H из органических молекул. Стехиометрия его действия иллюстрируется превращением тетралина в нафталин :

2 C 6 Cl 2 (CN) 2 O 2 + C 10 H 12 → 2 C 6 Cl 2 (CN) 2 (OH) 2 + C 10 H 8

Полученный гидрохинон плохо растворяется в типичных реакционных растворителях (диоксан, бензол, алканы), что облегчает обработку.

Растворы DDQ в бензоле имеют красный цвет из-за образования комплекса с переносом заряда. [9]

Дегидрирование [ править ]

Ароматизация [ править ]

[10]

Кросс-дегидрогенизация [ править ]

[11]

Безопасность [ править ]

DDQ реагирует с водой с выделением высокотоксичного цианистого водорода (HCN). Низкотемпературная и слабокислая среда увеличивает стабильность DDQ.

Ссылки [ править ]

  1. ^ 2,3-Дихлор-5,6-дициано- п- бензохинон в Sigma-Aldrich
  2. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 50. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Брауде, EA; Линстед, РП; Вулдридж, KRH (1956). «593. Перенос водорода. Часть IX. Селективное дегидрирование ненасыщенных спиртов хинонами с высоким потенциалом». Журнал химического общества (возобновлено) . 1956 : 3070–3074. DOI : 10.1039 / JR9560003070 .
  4. Перейти ↑ Becker, HD (1965). «Дегидрирование хинона. I. Окисление одноатомных фенолов». Журнал органической химии . 30 (4): 982–989. DOI : 10.1021 / jo01015a006 .
  5. ^ Тернер, AB; Рингольд, HJ (1967). «Применение хинонов с высоким потенциалом. Часть I. Механизм дегидрирования стероидных кетонов 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохиноном». Журнал химического общества C: Organic . 1967 : 1720–1730. DOI : 10.1039 / J39670001720 .
  6. ^ Дерек Р. Бакл, Стивен Дж. Коллиер, Марк Д. Маклоус «2,3-Дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон» в ЭНЦИКЛОПЕДИИ РЕАГЕНТОВ ДЛЯ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА E-EROS, 2005. doi : 10.1002 /047084289X.rd114.pub2
  7. ^ Thiele, J .; Гюнтер, Ф. (1906). "Ueber Abkömmlinge des Dicyanhydrochinons" . Annalen der Chemie Юстуса Либиха . 349 (1): 45–66. DOI : 10.1002 / jlac.19063490103 .
  8. ^ Уокер, D .; Во, Т. Д. (1965). «2,3-Дихлор-5,6-Дицианобензохинон (DDQ). Новый препарат». Журнал органической химии . 30 (9): 3240. DOI : 10.1021 / jo01020a529 .
  9. ^ Ратхор, Раджендра; Коти, Джей К. (2000), "донор / акцептор организации и парадигма переноса электронов для органической реакционной способности ", Прогресс в области физико - органической химии , Elsevier, стр. 193-318, DOI : 10.1016 / s0065-3160 (00) 35014 -6 , ISBN 9780120335350
  10. ^ Браун, W .; Тернер, А.Б. (1971). «Применение высокопотенциальных хинонов. 7. Синтез стероидных фенантренов путем двойной миграции метила». Журнал химического общества C: Organic . 1971 : 2566–2572. DOI : 10.1039 / J39710002566 . PMID 5167256 . 
  11. ^ Zhang, Y .; Ли, CJ (2006). «DDQ-опосредованное прямое перекрестное дегидрирование-связывание (CDC) между бензиловыми эфирами и простыми кетонами». Журнал Американского химического общества . 128 (13): 4242–4243. DOI : 10.1021 / ja060050p . PMID 16568995 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • «Как нейроны в мозгу»: эволюционирующий молекулярный компьютер