2-фуронитрил представляет собой бесцветную производное фурана , обладающий нитрил группу.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Фуран-2-карбонитрил | |
Другие названия 2-цианофуран; 2-фуранкарбонитрил; 2-фурил цианид | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,009,581 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 5 H 3 N O | |
Молярная масса | 93,085 г · моль -1 |
Появление | бесцветный (желтый, если нечистый) |
Плотность | 1,0650 при 20 ° C [1] |
Точка кипения | 147 [2] ° С (297 ° F, 420 К) |
Опасности | |
точка возгорания | 35 ° С; 95 ° F; 308 К |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Синтез
Промышленный синтез основан на паровой фазе аммокисления из фурфурола с аммиаком над катализатором молибдата висмута при 440-480 ° С. [3]
Существуют также многочисленные лабораторные методы; например, окислительная дегидратация фурфурола солями аммиака с использованием реагентов на основе гипервалентного йода [4] или н-бромсукцинимида . [5] Из фурфурола альдоксима (с тионилхлорид-бензотриазолом [6] трифенилфосфин-йодными реагентами [7] или нагреванием в ДМСО [8] ) и амида фурановой кислоты (мгновенный вакуумный пиролиз). [9]
Приложения
2-Фуронитрил в настоящее время не имеет большого применения, но он используется в качестве промежуточного продукта в фармацевтике и тонком химическом синтезе. Он был предложен как потенциальный подслащивающий агент, так как его подслащивающая способность примерно в тридцать раз выше, чем у сахарозы . [10]
Рекомендации
- ^ П.А. Павлов; Кульневич, В.Г. (1986). «Синтез 5-замещенных фураннитрилов и их реакция с гидразином». Химия Гетероциклических Соединений . 2 : 181–186.
- ^ Патрис Капдевьель; Лавин, Андре; Мауми, Мишель (1989). «Простое и эффективное однореакторное превращение альдегидов в нитрилы с участием меди». Синтез . 6 : 451–452. DOI : 10,1055 / с-1989-27285 .
- ^ Томас Дж. Дженнингс, «Процесс получения фуронитрила», патент США 3260731 (1966).
- ^ Ченджи Чжу; Сунь, Чэнго; Вэй, Юньян (2010). «Прямое окислительное превращение спиртов, альдегидов и аминов в нитрилы с использованием реагента гипервалентного йода (III)». Синтез . 24 : 4235–4241. DOI : 10,1055 / с-0030-1258281 .
- ^ Bandgar, BP; Маконе, СС (2006). «Органические реакции в воде: превращение альдегидов в нитрилы с использованием NBS в мягких условиях». Синтетические коммуникации . 36 (10): 1347–1352. DOI : 10.1080 / 00397910500522009 . ISSN 0039-7911 .
- ^ Сачин С. Чаудхари; Акаманчи, Кришначарья Г. (1999). «Тионилхлорид-бензотриазол: эффективная система для превращения альдоксимов в нитрилы». Синтетические коммуникации . 29 (10): 1741–1745. DOI : 10.1080 / 00397919908086161 .
- ^ А. Нарсаия; Sreenu, D .; Нагая, К. (2006). «Трифенилфосфин-йод. Эффективная система реагентов для синтеза нитрилов из альдоксимов». Синтетические коммуникации . 36 (2): 137–140. DOI : 10.1080 / 00397910500333225 .
- ^ Aspinall, Helen C .; Бекингем, Оливер; Фаррар, Майкл Д .; Гривс, Николас; Томас, Кристофер Д. (2011). «Общий и удобный путь к оксазолильным лигандам». Буквы тетраэдра . 52 (40): 5120–5123. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2011.07.070 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Жаклин А. Кэмпбелл; Макдугалд, Грэм; Макнаб, Хэмиш (2007). «Лабораторный синтез нитрилов путем каталитической дегидратации амидов и оксимов в условиях мгновенного вакуумного пиролиза (FVP)». Синтез . 20 : 3179–3184. DOI : 10,1055 / с-2007-990782 .
- ^ Томас Дж. Дженнингс, «Процесс получения фуронитрила», патент США 3260731 (1966).