2-гексин

В этой статье не процитировать какие - либо источники . Пожалуйста, помогите улучшить эту статью , добавив цитаты из надежных источников . Материал, не полученный от источника, может быть оспорен и удален .
Найти источники: «2-Hexyne» - новости · газеты · книги · ученый · JSTOR ( февраль 2021 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения )

2-гексин
Имена

Название ИЮПАК Шестигранник-2-ин
Идентификаторы
Количество CAS	764-35-2
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	31016
ECHA InfoCard	100.011.015
Номер ЕС	212-117-6
PubChem CID	33629
UNII	EC0WA2IXU7
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9074725
ИнЧИ InChI = 1S / C6H10 / c1-3-5-6-4-2 / h3,5H2,1-2H3 Ключ: MELUCTCJOARQQG-UHFFFAOYSA-N
Улыбки CCCC # CC
Характеристики
Химическая формула	С ₆Н ₁₀
Молярная масса	82,146 г · моль ^-1
Плотность	0,7317
Температура плавления	-88 ° С (-126 ° F, 185 К) ^[1]
Точка кипения	83,8 ° С (182,8 ° F, 356,9 К) ^[2]
Показатель преломления ( n _D )	1,4135
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H225 , H304 , H315 , H319
Меры предосторожности GHS	Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P331 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 235 , P405 , P501
Родственные соединения
Родственные соединения	3-гексин , 1-гексин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

2-Гексин - это органическое соединение, принадлежащее к группе алкинов . Как и его изомеры , он также имеет химическую формулу C ₆ H ₁₀ .

Реакции [ править ]

2-гексин может быть частично гидрогенизированного с получением 2-гексны или полностью гидрированного в гексан . ^[3] С подходящими катализаторами из благородных металлов он может селективно образовывать цис- 2-гексен. ^[4]

2-Гексин может действовать как лиганд на атомах золота. ^[5]

С сильной серной кислотой образуется кетон 2-гексанон . Однако эта реакция также вызывает полимеризацию и обугливание. ^[6]

Под действием тепла и давления 2-гексин полимеризуется с образованием линейных олигомеров и полимеров. Это может быть ускорено некоторыми катализаторами, такими как пентахлорид молибдена с тетрафенилоловом . Однако катализаторы Циглера-Натта не действуют, так как тройная связь нарушена. ^[7]

Ссылки [ править ]

^ Кэмпбелл, Кеннет Н .; Эби, Лоуренс Т. (октябрь 1941 г.). «Уменьшение множественных углерод-углеродных связей. III. Дальнейшие исследования по получению олефинов из ацетиленов 1,2». Журнал Американского химического общества . 63 (10): 2683–2685. DOI : 10.1021 / ja01855a050 .
^ Хеннион, GF; Шихан, Дж. Дж. (Июнь 1949 г.). «1,2-Гексадиен». Журнал Американского химического общества . 71 (6): 1964–1966. DOI : 10.1021 / ja01174a017 .
^ Улан, Джудит G .; Майер, Вильгельм Ф. (сентябрь 1989 г.). «Механизм гидрирования 2-гексина на гетерогенном палладии». Журнал молекулярного катализа . 54 (2): 243–261. DOI : 10.1016 / 0304-5102 (89) 80220-2 .
^ Шрок, Ричард Р .; Осборн, Джон А. (апрель 1976 г.). «Каталитическое гидрирование с использованием катионных комплексов родия. II. Селективное гидрирование алкинов до цис-олефинов». Журнал Американского химического общества . 98 (8): 2143–2147. DOI : 10.1021 / ja00424a021 .
^ Zuccaccia, Даниэле; Бельпасси, Леонардо; Роккиджани, Лука; Тарантелли, Франческо; Macchioni, Alceo (5 апреля 2010 г.). «Фосфин-золото (I) π-алкиновый комплекс: настройка характера связи металл-алкин и положения противоионов путем выбора вспомогательного лиганда». Неорганическая химия . 49 (7): 3080–3082. DOI : 10.1021 / ic100093n .
^ Томас, Роберт Дж .; Кэмпбелл, Кеннет Н .; Хеннион, Г. Ф. (март 1938 г.). «Каталитическая гидратация алкилацетиленов 1». Журнал Американского химического общества . 60 (3): 718–720. DOI : 10.1021 / ja01270a061 .
^ Хигашимура, Тошинобу; Дэн Юнь Сян; Масуда, Тосио (март 1982 г.). «Полимеризация 2-гексина и высших 2-алкинов, катализируемая MoCl 5 Ph 4 Sn и WCl 6 Ph 4 Sn 1». Макромолекулы . 15 (2): 234–238. DOI : 10.1021 / ma00230a005 .

[1] Кэмпбелл, Кеннет Н .; Эби, Лоуренс Т. (октябрь 1941 г.). «Уменьшение множественных углерод-углеродных связей. III. Дальнейшие исследования по получению олефинов из ацетиленов 1,2». Журнал Американского химического общества . 63 (10): 2683–2685. DOI : 10.1021 / ja01855a050 .

[henn-2] Хеннион, GF; Шихан, Дж. Дж. (Июнь 1949 г.). «1,2-Гексадиен». Журнал Американского химического общества . 71 (6): 1964–1966. DOI : 10.1021 / ja01174a017 .

[3] Улан, Джудит G .; Майер, Вильгельм Ф. (сентябрь 1989 г.). «Механизм гидрирования 2-гексина на гетерогенном палладии». Журнал молекулярного катализа . 54 (2): 243–261. DOI : 10.1016 / 0304-5102 (89) 80220-2 .

[4] Шрок, Ричард Р .; Осборн, Джон А. (апрель 1976 г.). «Каталитическое гидрирование с использованием катионных комплексов родия. II. Селективное гидрирование алкинов до цис-олефинов». Журнал Американского химического общества . 98 (8): 2143–2147. DOI : 10.1021 / ja00424a021 .

[5] Zuccaccia, Даниэле; Бельпасси, Леонардо; Роккиджани, Лука; Тарантелли, Франческо; Macchioni, Alceo (5 апреля 2010 г.). «Фосфин-золото (I) π-алкиновый комплекс: настройка характера связи металл-алкин и положения противоионов путем выбора вспомогательного лиганда». Неорганическая химия . 49 (7): 3080–3082. DOI : 10.1021 / ic100093n .

[6] Томас, Роберт Дж .; Кэмпбелл, Кеннет Н .; Хеннион, Г. Ф. (март 1938 г.). «Каталитическая гидратация алкилацетиленов 1». Журнал Американского химического общества . 60 (3): 718–720. DOI : 10.1021 / ja01270a061 .

[7] Хигашимура, Тошинобу; Дэн Юнь Сян; Масуда, Тосио (март 1982 г.). «Полимеризация 2-гексина и высших 2-алкинов, катализируемая MoCl 5 Ph 4 Sn и WCl 6 Ph 4 Sn 1». Макромолекулы . 15 (2): 234–238. DOI : 10.1021 / ma00230a005 .

[1]