Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
2-фенилпиридин
2-фенилпиридин.png
2-фенилпиридин на основе xtal-and-DFT-3D-sf.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-фенилпиридин
Другие названия
2-азабифенил
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.012.512 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 213-763-1
MeSHC058324
UNII
  • InChI = 1S / C11H9N / c1-2-6-10 (7-3-1) 11-8-4-5-9-12-11 / h1-9H
    Ключ: VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C11H9N / c1-2-6-10 (7-3-1) 11-8-4-5-9-12-11 / h1-9H
    Ключ: VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYAS
  • c1ccc (cc1) c2ccccn2
Характеристики
C 11 H 9 N
Молярная масса155.200  г · моль -1
ПоявлениеБесцветное масло
Плотность1,086 г / мл
Точка кипения 268–270 ° С (514–518 ° F, 541–543 К)
Низкий
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

2-Фенилпиридин представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 5 C 5 H 4 N (или C 11 H 9 N). Это бесцветная вязкая жидкость. Это соединение и родственные производные вызвали интерес как предшественники высоко флуоресцентных комплексов металлов, которые могут иметь ценность как органические светоизлучающие диоды (OLED). [1]

Соединение получают реакцией фениллития с пиридином: [2]

C 6 H 5 Li + C 5 H 5 N → C 6 H 5 -C 5 H 4 N + LiH

Реакция трихлорида иридия с 2-фенилпиридином протекает через циклометаллирование с образованием хлоридно-мостикового комплекса: [3] [4]

4 C 6 H 5 -C 5 H 4 N + 2 IrCl 3 (H 2 O) 3 → Ir 2 Cl 2 (C 6 H 4 -C 5 H 4 N) 4 + 4 HCl

Этот комплекс может быть преобразован в изображенное трис (циклометаллированное) производное трис (2-фенилпиридин) иридий .

Структура Ir (C 6 H 4 -C 5 H 4 N) 3

Ссылки [ править ]

  1. ^ Eli Zysman-Колман, изд. (2017). Иридий (III) в оптоэлектронике и фотонике . Джон Вили и сыновья. ISBN 978-1-119-00713-5.
  2. ^ Эванс, JCW; Аллен, CFH (1938). «2-Фенилпиридин». Органический синтез . 18 : 70. DOI : 10,15227 / orgsyn.018.0070 .
  3. ^ Ламанский, С .; Джурович, П .; Мерфи, Д .; и другие. (2001). «Синтез и характеристика фосфоресцирующих циклометаллированных комплексов иридия». Неорганическая химия . 40 (7): 1704–1711. DOI : 10.1021 / ic0008969 . PMID 11261983 . 
  4. ^ Кип А. Teegardin, Джимми Д. Weaver (2018). «Получение фак-трис (2-фенилпиридинато) иридия (III)» . Орг. Synth . 95 : 29. DOI : 10,15227 / orgsyn.095.0029 .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Чжоу, Гуйцзян; Вонг, Вай-Юнг; Ян, Сяолун (2011). «Новая тактика разработки OLED с использованием функционализированных циклометалатов 2-фенилпиридинового типа иридия (III) и платины (II)». Химия: Азиатский журнал . 6 (7): 1706–1727. DOI : 10.1002 / asia.201000928 .