Фенилэтаноламин (иногда сокращенно PEOH ), или β-гидроксифенэтиламин , представляет собой следовой амин со структурой, сходной со структурой других следовых фенэтиламинов , а также катехоламиновых нейротрансмиттеров дофамина , норадреналина и адреналина . Как органическое соединение , фенилэтаноламин представляет собой β-гидроксилированный фенэтиламин , который также структурно связан с рядом синтетических лекарств из класса замещенных фенэтиламинов . Как и эти соединения, фенилэтаноламин обладает сильной сердечно-сосудистой активностью [1] и под названием «Апофедрин » использовался в качестве препарата для местной вазоконстрикции . [2]
Фенилэтаноламин, пожалуй, наиболее известен в области биологических наук как часть названия фермента « фенилэтаноламин N-метилтрансфераза », относящегося к ферменту, который отвечает за превращение норадреналина в адреналин , а также за другие связанные преобразования. [3]
Было обнаружено, что фенилэтаноламин встречается в природе у нескольких видов животных, включая человека. [4] [5]
Ранний синтез фенилэтаноламина осуществлялся путем восстановления 2-нитро-1-фенилэтанола. [6] Другие ранние синтезы обобщены в статье Хартунга и Мунка. [7]
Более поздний синтез, обеспечивающий лучший выход, заключается в восстановлении бензоилцианида с использованием LiAlH 4 . [8]
С химической точки зрения фениэтаноламин представляет собой ароматическое соединение, амин и спирт. Аминогруппа делает это соединение слабым основанием , способным вступать в реакцию с кислотами с образованием солей.