Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
А-234 (по Мирзаянова)
Химическая структура А-234 по Мирзаянову [1]
Имена
Название ИЮПАК
этил- N - [(1 E ) -1- (диэтиламино) этилиден] -фосфорамидофторидат
Другие имена
N -2-диэтиламинометилацетамидоэтоксифосфонофторидат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
  • InChI = 1S / C8H18FN2O2P / c1-5-11 (6-2) 8 (4) 10-14 (9,12) 13-7-3 / h5-7H2,1-4H3 / b10-8 +
    Ключ: SBPSVLLDDYOPDZ-CSKARUKUSA-N
  • CCOP (F) (= O) \ N = C (/ C) \ N (CC) CC
Характеристики
C 8 H 18 F N 2 O 2 P
Молярная масса224,216  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

А-234 - это фосфорорганическое нервно-паралитическое вещество . Он был разработан в Советском Союзе по программе ФОЛИАНТ и входит в группу соединений, именуемых агентами Новичок, которые были обнаружены Вилем Мирзаяновым . [2] [3] [4] [5] В марте 2018 посол России в Великобритании , Александр Яковенко , утверждал, что был проинформирован британских властей , что А-234 была определена в качестве агента , используемого в отравлении Сергея и Юлия Скрипаль . [6]Владимир Углев, один из изобретателей серии соединений Новичок, сказал, что он «на 99 процентов уверен, что это был А-234» в отношении отравлений Эймсбери в 2018 году , отметив его необычайно высокую стойкость в окружающей среде. [7] [8]

Согласно секретному докладу армии Соединенных Штатов Национальной наземной разведка центр , [9] агент обозначаются как A-232 и его этиловый аналог A-234, разработанный в рамках программы Фолианта «являются токсичным , как VX , как устойчивые к лечению как зоман , и его труднее обнаружить и легче изготовить, чем VX ». Из бинарных версий агента одна, как сообщается, образована ацетонитрилом и органическим фосфатом, «который может быть замаскирован под предшественник пестицида», а другая, как писал Билл Герц , «солдатам нужно только добавить спирт ».

Нет определенных данных о токсичности, но, по оценкам, средняя летальная концентрация A-234 составляет 7 мг / м 3 . Это означает, что половина мужчин весом 70 кг при небольшой физической нагрузке - дыхании 15 литров воздуха в минуту - умрут в течение двух минут после воздействия. Это соответствует средней смертельной дозе 0,2 мг при дыхании. [10]

Регулируемое химическое вещество в рамках Конвенции о химическом оружии [ править ]

A-234 недавно (вступил в силу 7 июня 2020 года) был добавлен в Список 1 Приложения по химическим веществам к Конвенции о запрещении химического оружия, и он был прямо назван в качестве примера соединения для Списка 1.A.14. [11] [12] Для химикатов, перечисленных в Списке 1, действуют самые строгие меры декларирования и проверки в сочетании с далеко идущими ограничениями и запретами на производство и использование.

Альтернативная структура [ править ]

А-234 (по Хёнигу)
Имена
Название ИЮПАК
([(2-хлор-1-метилпропокси) фторгидроксифосфинил] окси) карбонимидхлорид фторид [ необходима ссылка ]
Идентификаторы
Количество CAS
  • 26102-99-8 ☒N
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C5H8Cl2F2NO3P / c1-3 (6) 4 (2) 12-14 (9,11) 13-10-5 (7) 8 / h3-4H, 1-2H3 / b10-5- проверитьY
    Ключ: ROJDTMHBTCCYOZ-YHYXMXQVSA-N проверитьY
Улыбки
  • F \ C (\ Cl) = N / OP (= O) (F) OC (C) C (C) Cl
Характеристики
Химическая формула
C 5 H 8 Cl 2 F 2 N O 3 P
Молярная масса269,99  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Альтернативная структура для A-234 и связанных с ним агентов «Новичок» ранее была предложена западными экспертами по химическому оружию, такими как Стивен Хениг и Д. Хэнк Эллисон. [13] [14] [15] Эти структуры были поддержаны советской литературой того времени и были протестированы как ингибиторы ацетилхолинэстеразы , [16] [17] [18], однако Мирзаянов объяснил, что ряд более слабых агентов был разработан как часть препарата Фолиант. Программа была опубликована в открытой литературе как фосфорорганические пестициды , чтобы замаскировать секретную программу нервно-паралитических агентов под законные исследования пестицидов.

См. Также [ править ]

  • C01-A035
  • C01-A039
  • А-230
  • А-242
  • VR
  • Вице-президент

Ссылки [ править ]

  1. ^ Чай, Питер Р .; Hayes, Bryan D .; Эриксон, Тимоти Б .; Бойер, Эдвард В. (2018). «Агенты Новичок: историческая, современная и токсикологическая перспектива» . Сообщения токсикологии . 2 (1): 45–48. DOI : 10.1080 / 24734306.2018.1475151 . PMC  6039123 . PMID  30003185 .
  2. ^ Мирзаянов, Виль S. (2008). Государственные секреты: инсайдерская хроника российской программы создания химического оружия . Окраины Пресса . ISBN 978-1-4327-2566-2.
  3. ^ Vásárhelyi, Györgyi; Фельди, Ласло (2007). «История химического оружия России» (PDF) . AARMS . 6 (1): 135–146. Архивировано из оригинального (PDF) на 2018-03-14.
  4. ^ Halámek, E .; Коблиха З. (2011). "Potenciální Bojové Chemické Látky" . Chemicke Listy . 105 (5): 323–333.
  5. ^ Peplow, Марк (19 марта 2018). «Нападение нервно-паралитического агента на шпиона с применением яда« Новичок »» . Новости химии и машиностроения . 96 (12): 3 . Проверено 16 марта 2018 .
  6. ^ «Русский шпион: что такое агенты Новичка и чем они занимаются?» . BBC News . 19 марта 2018.
  7. ^ Кэрролл, Оливер (6 июля 2018 г.). «Изобретатель Новичка об отравлении Эймсбери:« Я полностью понимаю панику тех, кто живет в Солсбери » » . Независимый . Проверено 26 мая 2020 .
  8. Перейти ↑ Harvey SP, McMahon LR, Berg FJ. Гидролиз и ферментативная деградация нервно-паралитических агентов Новичок. Гелион . 2020 7 января; 6 (1): e03153. DOI : 10.1016 / j.heliyon.2019.e03153 PMID 32042950 
  9. ^ Герц, Билл (4 февраля 1997). «Россия уклоняется от запрета на химическое оружие» . Вашингтон Таймс . Проверено 26 мая 2020 .
  10. ^ Franca, Tanos CC; Китагава, Даниэль А.С.; Кавальканте, Самир Ф. де А .; да Силва, Хорхе А.В.; Неповимова, Евгения; Куча, Камил (январь 2019). «Новичок: опасное четвертое поколение химического оружия» . Международный журнал молекулярных наук . 20 (5): 1222. DOI : 10,3390 / ijms20051222 . PMC 6429166 . PMID 30862059 .  
  11. ^ "S / 1821/2019 / Rev.1 Записка Технического секретариата РУКОВОДСТВО ДЛЯ ГОСУДАРСТВ-УЧАСТНИКОВ ПО ОБЯЗАТЕЛЬСТВАМ И ИНСПЕКЦИЯМ ПО СТАТЬЕ VI ПОСЛЕ ВСТУПЛЕНИЯ В СИЛУ ИЗМЕНЕНИЙ ПРИЛОЖЕНИЯ 1 ПО ХИМИЧЕСКИМ ВЕЩЕСТВАМ К КОНВЕНЦИИ О ХИМИЧЕСКОМ ОРУЖИИ" (PDF) . 14 января 2020.
  12. ^ "Расписание 1" . ОЗХО . Проверено 26 июля 2020 .
  13. Перейти ↑ Hoenig, Steven L. (2007), Compendium of Chemical Warfare Agents , Springer, ISBN 978-0-387-34626-7 
  14. ^ Эллисон, Д. Хэнк (2008), Справочник по боевым химическим и биологическим агентам (второе издание), CRC Press, ISBN 978-0-849-31434-6 
  15. ↑ Jeong K, Choi J. Теоретическое исследование токсичности кандидатов в агент «Новичок». R Soc Open Sci . 2019 7 августа; 6 (8): 190414. DOI : 10,1098 / rsos.190414 PMID 31598242 
  16. ^ Кругляк, Ю. L .; Малекин, С.И.; Мартынов И.В. (1972). «Фосфорилированные оксимы. XII. Реакции 2-галогенфосфоланов с дихлорфторнитрозометаном». Журнал Общей химии . 42 (4): 811–814.
  17. ^ Раевский, О.А.; Чапышева Н.В.; Иванов, АН; Соколов В.Б .; Мартынов И.В. (1987). «Влияние алкильных заместителей в фосфорилированных оксимах». Журнал Общей химии . 57 (12): 2720–2723.
  18. ^ Раевский, О.А.; Григорьев В.Ю .; Соловьев, ВП; Иванов, АН; Соколов В.Б .; Мартынов И.В. (1987). «Электронодонорные функции этилметилхлорформимино-метилфосфоната». Журнал Общей химии . 57 (9): 2073–2078.