Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
«ТАТП» перенаправляется сюда. Чтобы узнать о технологическом парке Тахрир-Элли, см . Американский университет в Каире . Информацию о тесте обработки транзакций телекоммуникационных приложений см. В разделе Тест TATP .

Перекись ацетона
Перекись ацетона.svg
Примеры циклических димеров и тримеров
Тример пероксида ацетон
Перекись ацетона.jpg
Имена
Имена ИЮПАК
3,3-Диметил-1,2-диоксациклопропан (мономер)
3,3,6,6-Тетраметил-1,2,4,5-тетраоксан (димер)
3,3,6,6,9,9-Гексаметил- 1,2,4,5,7,8-гексаоксациклононан (тример)
3,3,6,6,9,9,12,12-октаметил- 1,2,4,5,7,8,10,11- октаоксациклододекан (тетрамер)
Другие имена
Triacetone triperoxide
Peroxyacetone
Мать Сатаны
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
Номер EE929 (глазури, ...)
UNII
  • InChI = 1S / C9H18O6 / c1-7 (2) 10-12-8 (3,4) 14-15-9 (5,6) 13-11-7 / h1-6H3 проверитьY
    Ключ: ZTLXICJMNFREPA-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C9H18O6 / c1-7 (2) 10-12-8 (3,4) 14-15-9 (5,6) 13-11-7 / h1-6H3
    Ключ: ZTLXICJMNFREPA-UHFFFAOYAS
  • димер: CC1 (C) OOC (C) (C) OO1
  • тример: CC1 (C) OOC (C) (C) OOC (C) (C) OO1
Характеристики
C 6 H 12 O 4 (димер)
C 9 H 18 O 6 (тример)
C 12 H 24 O 8 (тетрамер)
Молярная масса148,157 г / моль (димер)
222,24 г / моль (тример)
ВнешностьБелое кристаллическое твердое вещество
Температура плавленияОт 131,5 до 133 ° C (димер) [1]
91 ° C (тример)
Точка кипения От 97 до 160 ° C (от 207 до 320 ° F; от 370 до 433 K)
Нерастворимый
Опасности
Пиктограммы GHSGHS01: Взрывоопасный GHS07: Вредно
NFPA 704 (огненный алмаз)
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударамВысокая / Высокая при намокании
Чувствительность к трениюВысокая / умеренная во влажном состоянии
Скорость детонации5300 м / с при максимальной плотности (1,18 г / см 3 ), около 2500–3000 м / с около 0,5 г / см 3
17 384 фут / с
3,29 миль в секунду
RE фактор0,80
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пероксид ацетона (также называемый APEX ) - это органический пероксид и основное взрывчатое вещество . Его получают в результате реакции ацетона и перекиси водорода с образованием смеси форм линейного мономера и циклического димера , тримера и тетрамера . Тример известен как triacetone triperoxide ( TATP ) или три-циклический пероксид ацетона ( TCAP ). Димер известен как дипероксид диацетона (ДАДФ).. Перекись ацетона имеет форму белого кристаллического порошка с характерным запахом отбеливателя (в нечистом виде) или фруктовым запахом в чистом виде и может сильно взорваться при воздействии тепла, трения, статического электричества, концентрированной серной кислоты, сильного ультрафиолета. радиация или шок . До около 2015 детекторов взрывчатых веществ не были установлены , чтобы обнаружить не- азотистые взрывчатые вещества , поскольку большинство взрывчатых веществ , используемых были на основе азота. Безазотный ТАТФ использовался в качестве предпочтительного взрывчатого вещества в нескольких террористических актах с 2001 года.

История [ править ]

Пероксид ацетона (в частности, трипероксид триацетона) был открыт в 1895 году Ричардом Вольфенштейном . [2] [3] [4] Вольфенштейн объединил ацетон и перекись водорода, а затем дал смеси постоять в течение недели при комнатной температуре, за это время выпало небольшое количество кристаллов с температурой плавления 97 ° C. (207 ° F). [5]

В 1899 году Адольф фон Байер и Виктор Виллигер описали первый синтез димера и описали использование кислот для синтеза обоих пероксидов. [6] [7] [8] [9] [10] Байер и Виллигер получили димер путем объединения персульфата калия в диэтиловом эфире с ацетоном при охлаждении. После отделения эфирного слоя продукт очищали, и было обнаружено, что он плавится при 132–133 ° C (270–271 ° F). [11] Они обнаружили, что тример может быть получен путем добавления соляной кислоты к охлажденной смеси ацетона и перекиси водорода . [12] Используяснижения точек замерзания для определения молекулярных масс соединений, они также определили, что форма пероксида ацетона, которую они получили с помощью персульфата калия, была димером, тогда как пероксид ацетона, который был получен с помощью соляной кислоты, был тримером, как и формула Вольфенштейна. сложный. [13]

Работа над этой методологией и над различными полученными продуктами была дополнительно исследована в середине 20 века Миласом и Голубовичем. [14]

Химия [ править ]

Химическое название пероксид ацетона обычно используется для обозначения циклического тримера, продукта реакции между двумя предшественниками , пероксидом водорода и ацетоном, при катализируемом кислотой нуклеофильном присоединении , хотя возможны различные другие мономерные и димерные формы. [ необходима цитата ]

Синтез пероксида трициклического ацетона.

В частности, два димера, один циклический (C 6 H 12 O 4 ) [ необходима ссылка ] и одна открытая цепь (C 6 H 14 O 4 ) [ необходима ссылка ] , а также мономер с открытой цепью (C 3 H 8 O 4 ), [15] также могут быть сформированы; при определенных условиях концентрации реагента и кислотного катализатора циклический тример является первичным продуктом. [14] Также была описана тетрамерная форма в различных каталитических условиях. [16]Синтез тетрамерного пероксида ацетона оспаривается. [17] [18] Сообщается, что в нейтральных условиях реакция дает мономерный органический пероксид . [14]

Наиболее распространенный способ получения почти чистого ТАТФ - это H 2 O 2 / ацетон / HCl в молярном соотношении 1: 1: 0,25 с использованием 30% перекиси водорода. Этот продукт содержит очень мало или совсем не содержит ДАДФ с очень небольшими следами хлорированных соединений. Продукт, содержащий большую долю DADP, может быть получен из 50% H 2 O 2 с использованием большого количества конц. серная кислота в качестве катализатора или, альтернативно, с 30% H 2 O 2 и большим количеством HCl в качестве катализатора. [19]

Продукт, полученный с использованием соляной кислоты, считается более стабильным, чем продукт, полученный с использованием серной кислоты. Известно, что следы серной кислоты, захваченные внутри образовавшихся кристаллов пероксида ацетона, приводят к нестабильности. Фактически, захваченная серная кислота может вызывать детонацию при температурах до 50 ° C (122 ° F), это наиболее вероятный механизм случайных взрывов пероксида ацетона, которые происходят во время сушки на нагретых поверхностях. [20]

Трипероксид триацетона образуется в 2-пропаноле при длительном стоянии на воздухе. [21]

Пероксид тетрамерного ацетона

Органические пероксиды в целом являются чувствительными, опасными взрывчатыми веществами, и все формы пероксида ацетона чувствительны к инициированию . [ необходима цитата ] TATP разлагается взрывным образом; исследование взрывного разложения ТАТФ на самом краю фронта детонации предсказывает «образование ацетона и озона как основных продуктов разложения, а не интуитивно ожидаемых продуктов окисления». [22] Очень мало тепла создается взрывным разложением ТАТФ на самом краю фронта детонации; вышеприведенный вычислительный анализ предполагает, что разложение ТАТФ является энтропийным взрывом . [22]Однако эта гипотеза была оспорена как не соответствующая фактическим измерениям. [23] Утверждение об энтропийном взрыве было связано с событиями сразу за фронтом детонации. Авторы доклада Дубникова и др. 2004 г. исследования подтверждают, что окончательная окислительно-восстановительная реакция (горение) озона, кислорода и химически активных веществ в воду, различные оксиды и углеводороды происходит в течение примерно 180 пс после начальной реакции - примерно в пределах одного микрона от волны детонации. Детонирующие кристаллы ТАТФ в конечном итоге достигают температуры 2300 К (2030 ° C; 3680 ° F) и давления 80 кбар. [24] Конечная энергия детонации составляет около 2800 кДж / кг (измеряется в гелии) - этого достаточно, чтобы - на короткое время - поднять температуру газообразных продуктов до 2000 ° C (3630 ° F). Объем газов приSTP составляет 855 л / кг для TATP и 713 л / кг для DADP (измеряется в гелии). [23]

Сообщается, что тетрамерная форма пероксида ацетона, полученная в нейтральных условиях с использованием оловянного катализатора в присутствии хелатора или общего ингибитора радикальной химии , является более химически стабильной, хотя по-прежнему является очень опасным первичным взрывчатым веществом . [16] Его синтез был спорным. [18]

И ТАТФ, и ДАДФ склонны к потере массы из-за сублимации . DADP имеет более низкую молекулярную массу и более высокое давление пара . Это означает, что DADP более подвержен сублимации, чем TATP.

Для анализа следов ТАТФ можно использовать несколько методов [25], включая газовую хроматографию / масс-спектрометрию (ГХ / МС), [26] [27] [28] [29] [30] высокоэффективную жидкостную хроматографию / масс-спектрометрию (ВЭЖХ / МС), [31] [32] [33] [34] [35] и ВЭЖХ с производной после колонки. [36]

Пероксид ацетона растворим в толуоле, хлороформе, ацетоне, дихлорметане и метаноле. [37] Перекристаллизация первичных взрывчатых веществ может давать большие кристаллы, которые самопроизвольно взрываются из-за внутренней деформации. [38]

Промышленное использование [ править ]

Кетоновые пероксиды, включая ацетон пероксид и метилэтилкетон пероксид , находит применение в качестве инициаторов для полимеризации реакций, например, силиконовые или полиэфирные смолы , при изготовлении стекловолокна , укрепили композиты. [ необходима цитата ] Для этих целей пероксиды обычно находятся в форме разбавленного раствора в органическом растворителе; Для этой цели чаще используется пероксид метилэтилкетона, так как он стабилен при хранении. [ необходима цитата ]

Перекись ацетона используется в качестве отбеливателя муки для отбеливания и «зрелой» муки. [39]

Пероксиды ацетона являются нежелательными побочными продуктами некоторых реакций окисления, например, используемых в синтезе фенола . [40] Из-за их взрывоопасной природы их присутствие в химических процессах и химических образцах создает потенциально опасные ситуации. Возможно случайное попадание в незаконные лаборатории по производству МДМА . [41] Для уменьшения их внешнего вида используются многочисленные методы, в том числе изменение pH на более щелочной, регулирование температуры реакции или добавление ингибиторов их образования. [40] Например, пероксид триацетона является основным загрязнителем, обнаруженным в диизопропиловом эфире в результате фотохимического воздействия.окисление на воздухе. [42]

Использование в самодельных взрывных устройствах [ править ]

Смотрите также: Самодельное взрывное устройство

TATP использовался в террористических актах и ​​самодельных взрывных устройствах, включая взрывы в Лондоне 7 июля 2005 года , когда четыре террориста-смертника убили 52 человека и ранили более 700 человек. [43] [44] [45] [46] Это было одним из взрывчатых веществ, использованных "бомбардировщиком обуви" Ричардом Ридом [47] [48] [46] в его неудачной попытке взрыва обуви из обуви в 2001 г., и использовалось террористами-смертниками во время терактов в Париже в ноябре 2015 г. [49] В Брюсселе в 2016 г. , [50] Взрыв Манчестер Арены , нападение в Брюсселе в июне 2017 года , [51] Взрывы в Парсонс-Грин , [52] взрывы в Сурабае , [53] и взрывы в Шри-Ланке на Пасху в 2019 году . [54] [55] Полиция Гонконга утверждает, что обнаружила 2 кг (4,4 фунта) ТАТФ среди оружия и материалов протеста в июле 2019 года, когда проходили массовые протесты против предложенного закона, разрешающего экстрадицию в материковый Китай . [56]

Избыточное давление ударной волны ТАТФ составляет 70% от давления ТНТ, импульс положительной фазы составляет 55% от эквивалента ТНТ. ТАТФ при 0,4 г / см 3 имеет примерно одну треть бризантности TNT (1,2 г / см 3 ), измеренной с помощью теста Гесса. [57]

ТАТФ привлекателен для террористов, поскольку его легко приготовить из легко доступных розничных ингредиентов, таких как отбеливатель для волос и жидкость для снятия лака. [49] Он также смог избежать обнаружения, потому что это одно из немногих взрывчатых веществ, не содержащих азота , [58] и поэтому могло пройти незамеченным через стандартные сканеры обнаружения взрывчатых веществ , которые до сих пор были разработаны для обнаружения азотсодержащих взрывчатых веществ. [59] К 2016 году детекторы взрывчатых веществ были модифицированы, чтобы они могли обнаруживать ТАТФ, и были разработаны новые типы. [60] [61]

В Европейском Союзе приняты законодательные меры по ограничению продажи концентрированной перекиси водорода до 12% и выше. [62]

Ключевым недостатком является высокая восприимчивость TATP к случайной детонации, что приводит к несчастным случаям на рабочем месте и « собственным целям » среди незаконных производителей бомб, что привело к тому, что TATP стали называть «матерью сатаны». [61] [58] TATP был обнаружен в результате случайного взрыва, предшествовавшего терактам в Барселоне и окрестностях в 2017 году . [63]

Широкомасштабный синтез ТАТФ часто сопровождается чрезмерным запахом отбеливателя или фруктовым запахом. Этот запах может проникать даже в одежду и волосы в довольно заметных количествах. Человек, который делал ТАТФ, «пахнет химикатами»; Об этом сообщалось во время взрывов в Брюсселе в 2016 году . [64]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Федерофф, Бэзил Т. и др., Энциклопедия взрывчатых веществ и связанных с ними предметов (Спрингфилд, Вирджиния: Национальная служба технической информации, 1960), т. 1, стр. A41.
  2. ^ Wolffenstein R (1895). "Uber die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Aceton und Mesityloxyd" [О влиянии перекиси водорода на ацетон и мезитилоксид]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 28 (2): 2265–2269. DOI : 10.1002 / cber.189502802208 . Вольфенштейн определил, что пероксид ацетона образует тример, и предложил его структурную формулу. Из стр. 2266–2267: «Die Physikalischen Eigenschaften des Superoxyds, der feste Aggregatzustand, die Unlöslichkeit in Wasser и т.д. das aus dem monomolekularen entstehen kann, indem sich die Bindungen zwischen je zwei Sauerstoffatomen lösen und zur Verknüpfung mit den Sauerstoffatomen eines benachbarten Moleküls dienen. Man gelangt so zur folgenden конституции ацетона предложенная молекулярная структура : [диаграмма предложенной молекулярной структуры триоксида ацетона].. Diese eigenthümliche ringförmig constituirte Verbindung soll Tri-Cycloacetonsuperoxyd genannt werden ". (Физические свойства пероксида, его твердое агрегатное состояние, его нерастворимость в воде и т. Д. Предполагают, что его молекулярная масса будет больше [единица], чем соответствует его простой эмпирической формуле ... Таким образом [результат молекулярной определение веса показало, что] присутствует трехмолекулярный пероксид ацетона, который может возникать из мономера в результате разрыва связей между каждой парой атомов кислорода [на одной молекуле пероксида ацетона] и служить связями с атомами кислорода соседнего Таким образом, получается следующая структурная формула: [диаграмма предполагаемой молекулярной структуры тримера пероксида ацетона]. Это странное кольцеобразное соединение будет называться «пероксид трициклоацетона».)
  3. ^ Wolfenstein R (1895) Deutsches Reichspatent 84,953
  4. ^ Matyáš R, Пахман J (2013). Первичные взрывчатые вещества . Берлин: Springer. п. 262. ISBN. 978-3-642-28436-6.
  5. ^ (Вольфенштейн, 1895), стр. 2266.
  6. ^ Байер, Адольф и Виллигер, Виктор (1899) «Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone» (Эффект реагента Каро на кетоны [часть 1]), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 32  : 3625–3633, см. Стр. 3632.
  7. ^ Байеру А, Филлигер В (1900). "Uber die Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone" [О влиянии реагента Каро на кетоны [часть 3]]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 33 (1): 858–864. DOI : 10.1002 / cber.190003301153 .
  8. ^ Байеру А, Филлигер В (1900). "Uber die Nomenclatur der Superoxyde und die Superoxyde der Aldehyde" [О номенклатуре пероксидов и пероксидов альдегидов]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 33 (2): 2479–2487. DOI : 10.1002 / cber.190003302185 .
  9. ^ Федерофф, Бэзил Т. и др., Энциклопедия взрывчатых веществ и связанных с ними предметов (Спрингфилд, Вирджиния: Национальная служба технической информации, 1960), т. 1, стр. A41.
  10. ^ Matyáš, Роберт и Пахман, Иржи, ed.s, первичные взрывчатые вещества (Берлин, Германия: Springer, 2013), стр. 257.
  11. ^ (Байер и Виллигер, 1899), стр. 3632.
  12. ^ (Байер и Виллигер, 1900), стр. 859.
  13. ^ (Байер и Виллигер, 1900), стр. 859. Из стр. 859: "Das mit dem Caro'schen Reagens dargestellte, bei 132–133 ° schmelzende Superoxyd gab bei der Molekulargewichtsbestimmung nach der Gefrierpunktsmethode Resultate, welche zeigen, dass es dimolekular schmelzende dargestellte 90, obj. –94 ° mit dem Wolffenstein'schen identityisch ist, wurde davon ebenfalls eine Molekulargewichtsbestimmung gemacht, welche auf Zahlen führte, die für ein trimolekulares Superoxyd стимулы ». (Пероксид, который был приготовлен с реактивом Каро и плавился при 132–133 ° C (270–271 ° F), дал - в соответствии с определением молекулярной массы методом точки замерзания - результаты, которые показывают, что он является димолекулярным. Чтобы увидеть, идентичен ли пероксид, полученный с соляной кислотой и имеющий температуру плавления 90–94 ° C (194–201 ° F), пероксиду Вольфенштейна, аналогичным образом было проведено определение его молекулярной массы, в результате чего были получены числа, которые верны для тримолекулярной перекиси.)
  14. ^ a b c Милас Н.А., Голубович А. (1959). «Исследования органических пероксидов. XXVI. Органические пероксиды, полученные из ацетона и пероксида водорода». Журнал Американского химического общества . 81 (24): 6461–6462. DOI : 10.1021 / ja01533a033 .
  15. ^ Это немономер DMDO, упомянутый в Chembox, а скорее дигидромономер с открытой цепью, описанный Milas & Goluboviç, op. соч.
  16. ^ а б Цзян Х., Чу Г., Гун Х., Цяо Q (1999). «Катализируемое хлоридом олова окисление ацетона перекисью водорода до тетрамерного перекиси ацетона». Журнал химических исследований . 28 (4): 288–289. DOI : 10.1039 / a809955c . S2CID 95733839 . 
  17. ^ Основные Взрывчатые вещества - Роберт Матиасом, Иржи Пахман (авт.), С.275
  18. ^ a b Matya´sˇ, R., Pachman, J .: Исследование ТАТФ: Влияние условий реакции на состав продукта. Пропелленты Взрывчатые вещества Пиротехника 35, 31–37 (2010) Сообщается, что это вещество представляет собой тетраацетонтетрапероксид; 3,3,6,6,9,9,12,12-октаметил-1,2,4,5,7,8,10,11-октаоксациклододекан (TeATeP) Schulte-Ladbeck et al. [20], Pena Quevedo et al. [21] или как структурный конформер ТАТФ по Widmer et al. [22]. Мы не анализировали этот побочный продукт. Удалить это вещество повторной перекристаллизацией или сублимацией было невозможно. Как мы обнаружили и опубликовали ранее [23, 24], можно уменьшить количество этого вещества путем длительной термической обработки при более высоких температурах.
  19. ^ Matyáš R, Пахман J (10 ноября 2009 г.). «Изучение ТАТФ: влияние условий реакции на состав продукта». Топливо, взрывчатые вещества, пиротехника . 35 (1): 31–37. DOI : 10.1002 / prep.200800044 .
  20. ^ Матиас R, Пахман J (1 июля 2007 года). «Термическая стабильность трипероксида триацетона» . Наука и технология энергетических материалов . 68 : 111–116.
  21. ↑ Пай, Кори (10 июня 2020 г.). «Химическая безопасность: образование ТАТФ в 2-пропаноле». ACS Химическое здоровье и безопасность . 27 : 279–279. DOI : 10.1021 / acs.chas.0c00061 .
  22. ^ a b Дубникова, Фаина; Кослофф, Ронни; Альмог, Джозеф; Зейри, Иегуда; Бозе, Роланд; Ицхаки, Харель; Альт, Аарон; Кейнан, Эхуд (2005). «Разложение трипероксида триацетона является энтропийным взрывом». Журнал Американского химического общества . 127 (4): 1146–1159. DOI : 10.1021 / ja0464903 . PMID 15669854 . 
  23. ^ а б Синдицкий В.П., Кольцов В.И., Егоршев В.Ю., Патрикеев Д.И., Дорофеева О.В. (2014). «Термохимия пероксидов циклического ацетона». Thermochimica Acta . 585 : 10–15. DOI : 10.1016 / j.tca.2014.03.046 .
  24. ^ Van Duin AC, Zeiri Y, Dubnikova F, Kosloff R, Годдард WA (2005). "Моделирование в атомном масштабе начальных химических событий при термическом инициировании триацетонетрипероксида". Журнал Американского химического общества . 127 (31): 11053–62. DOI : 10.1021 / ja052067y . PMID 16076213 . 
  25. ^ Шульте-Ladbeck R, Vogel M, Карст U (октябрь 2006). «Современные методы определения взрывчатых веществ на основе пероксидов». Аналитическая и биоаналитическая химия . 386 (3): 559–65. DOI : 10.1007 / s00216-006-0579-у . PMID 16862379 . S2CID 38737572 .  
  26. ^ Мюллер Д, Левите А, Shelef Р, Абрамович-бар S, D Sonenfeld, Тамири Т (сентября 2004 г.). «Усовершенствованный метод обнаружения ТАТФ после взрыва». Журнал судебной медицины . 49 (5): 935–8. DOI : 10,1520 / JFS2003003 . PMID 15461093 . 
  27. ^ Стамбули A, El Bouri A, Bouayoun T, Bellimam MA (декабрь 2004). «Обнаружение следов ТАТФ в поствзрывных обломках с помощью газовой хроматографии / масс-спектрометрии над паром». Международная криминалистическая экспертиза . 146 Дополнение: S191–4. DOI : 10.1016 / j.forsciint.2004.09.060 . PMID 15639574 . 
  28. ^ Оксли JC, Смит JL, Shinde K, J Moran (2005). «Определение плотности паров трипероксида триацетона (ТАТФ) с использованием метода газовой хроматографии над свободным пространством». Топливо, взрывчатые вещества, пиротехника . 30 (2): 127. DOI : 10.1002 / prep.200400094 .
  29. ^ Sigman ME, Clark CD, Фидлер R, Geiger CL, Клаузен CA (2006). «Анализ трипероксида триацетона с помощью газовой хроматографии / масс-спектрометрии и газовой хроматографии / тандемной масс-спектрометрии с помощью электронной и химической ионизации». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии . 20 (19): 2851–7. Bibcode : 2006RCMS ... 20.2851S . DOI : 10.1002 / rcm.2678 . PMID 16941533 . 
  30. ^ Ромоло FS, Cassioli L, Grossi S, Cinelli G, Russo MV (январь 2013). «Отбор проб с поверхности и анализ ТАТФ мазками и газовой хроматографией / масс-спектрометрией». Международная криминалистическая экспертиза . 224 (1–3): 96–100. DOI : 10.1016 / j.forsciint.2012.11.005 . PMID 23219697 . 
  31. Перейти ↑ Widmer L, Watson S, Schlatter K, Crowson A (декабрь 2002 г.). «Разработка метода ЖХ / МС для анализа следов трипероксида триацетона (ТАТФ)». Аналитик . 127 (12): 1627–32. Bibcode : 2002Ana ... 127.1627W . DOI : 10.1039 / B208350G . PMID 12537371 . 
  32. ^ Xu X, ван де Craats А.М., Кок Е.М., де Брейна ПК (ноябрь 2004). «Анализ следов пероксидных взрывчатых веществ с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии, химической ионизации и тандемной масс-спектрометрии при атмосферном давлении (HPLC-APCI-MS / MS) для судебно-медицинских исследований». Журнал судебной медицины . 49 (6): 1230–6. PMID 15568694 . 
  33. ^ Cotte Родригес I, Hernandez-Soto H, Chen H, Повара RG (март 2008). «Обнаружение следов пероксидных взрывчатых веществ на месте путем десорбционной ионизации электрораспылением и десорбционной химической ионизации при атмосферном давлении». Аналитическая химия . 80 (5): 1512–9. DOI : 10.1021 / ac7020085 . PMID 18247583 . 
  34. ^ Sigman ME, Clark CD, Caiano T, Маллен R (2008). «Анализ трипероксида триацетона (ТАТФ) и синтетических промежуточных продуктов ТАТФ методом масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии . 22 (2): 84–90. Bibcode : 2008RCMS ... 22 ... 84S . DOI : 10.1002 / rcm.3335 . PMID 18058960 . 
  35. ^ Sigman ME, Clark CD, Painter K, Milton C, E Simatos, Фриш JL, McCormick М, Bitter JL (февраль 2009). «Анализ олигомерных пероксидов в образцах синтетического трипероксида триацетона методом тандемной масс-спектрометрии». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии . 23 (3): 349–56. Bibcode : 2009RCMS ... 23..349S . DOI : 10.1002 / rcm.3879 . PMID 19125413 . 
  36. ^ Шульте-Ladbeck R, Kolla P, Карст U (февраль 2003). «Анализ следов взрывчатых веществ на основе перекиси водорода». Аналитическая химия . 75 (4): 731–5. DOI : 10.1021 / ac020392n . PMID 12622359 . 
  37. ^ Кенде, Анико; Лебикс, Ференц; Эке, Жужанна; Торкос, Корнел (2008). «Идентификация следовых количеств триацетона-трипероксида с помощью SPME – GC-MS в модельных системах». Microchimica Acta . 163 (3–4): 335–338. DOI : 10.1007 / s00604-008-0001-х . S2CID 97978057 . 
  38. ^ Первичные взрывчатые вещества - страница 278, ISBN 9783642284359 
  39. ^ Ferrari CG, Higashiuchi K, Podliska JA (1963). «Созревание и отбеливание муки с помощью ациклических пероксидов ацетон» (PDF) . Зерновая химия . 40 : 89–100.
  40. ^ a b US 5003109 , Костантини, Мишель, «Разрушение пероксида ацетона», опубликовано 26 марта 1991 г. 
  41. ↑ Берк, Роберт А. (25 июля 2006 г.). Контртерроризм для аварийно-спасательных служб, второе издание . п. 213. ISBN 9781138747623.
  42. ^ Acree F, Галлер HL (1943). «Тримолекулярный пероксид ацетона в изопропиловом эфире». Журнал Американского химического общества . 65 (8): 1652. DOI : 10.1021 / ja01248a501 .
  43. ^ "Настоящая история 7/7" , The Observer , 7 мая 2006 г.
  44. ^ [1] Лондонские бомбардировщики использовали повседневные материалы - полиция США , Рейтер, 4 августа 2005
  45. ^ Нотон P (15 июля 2005). «ТАТП - излюбленное оружие террористов-смертников» . The Times (Великобритания) . Архивировано из оригинального 10 февраля 2008 года.
  46. ^ a b Винс Джи (15 июля 2005 г.). «Взрывчатые вещества, связанные с взрывами в Лондоне, выявлены» . Новый ученый .
  47. ^ "Судья отрицает освобождение под залог обвиняемого бомбардировщика обуви" . CNN. 28 декабря 2001 г.
  48. ^ "Террористическое использование взрывчатого вещества TATP" . officialconfusion.com . 25 июля 2005 г.
  49. ^ a b Каллимачи Р., Рубин А.Дж., Фурке Л. (19 марта 2016 г.). «Взгляд на эволюцию ИГИЛ в новых подробностях атак на Париж» . Нью-Йорк Таймс .
  50. ^ " ' La mère de Satan' ou TATP, l'explosif preféré de l'EI" ['Мать Сатаны' или TATP, предпочтительное взрывчатое вещество для СВУ]. LeVif.be Express (на французском языке). 23 марта 2016 г.
  51. Перейти ↑ Doherty B (25 мая 2017 г.). «Манчестерская бомба использовала то же взрывчатое вещество, что и теракты в Париже и Брюсселе, - говорит американский законодатель» . Хранитель . Проверено 16 сентября 2017 года .
  52. ^ Dearden, Лиззи (16 сентября 2017). «Атака в Лондоне: бомбардировщики Парсонс-Грин« все еще там »более 24 часов после взрыва на метро, ​​- предупреждают официальные лица» . Независимый . Проверено 5 ноября 2017 года .
  53. ^ « Взрывчатка « Мать Сатаны », использованная при взрывах в церкви Сурабая: Полиция» . The Jakarta Post . 14 мая 2018 . Проверено 15 мая 2018 .
  54. ^ Times, Азия. "Asia Times | Взрывное устройство" Мать Сатаны ", использованное во время взрывов в Шри-Ланке | Статья" . Asia Times . Проверено 24 апреля 2019 .
  55. ^ TATP взрывчатое используется в Пасхальных атак - Бывший DIG Nimal Lewke Новости Первый (ШриЛанка), Проверено 23 апреля 2019 года.
  56. ^ «Протесты в Гонконге: полицейское расследование, связанное с перевозкой огромных взрывчатых веществ» . BBC News . 20 июля 2019.
  57. ^ Пахман, J; Matyáš, R; Кюнцель, М (2014). «Исследование ТАТП: характеристики взрыва и тротиловый эквивалент малых зарядов». Ударные волны . 24 (4): 439. Bibcode : 2014ShWav..24..439P . DOI : 10.1007 / s00193-014-0497-4 . S2CID 122101166 . 
  58. ^ a b Glas K (6 ноября 2006 г.). «ТАТП: Противостояние Матери Сатаны» . Будущее вещей . Проверено 24 сентября 2009 года . Огромная разрушительная сила TATP вместе с относительной легкостью его создания, а также сложностью его обнаружения сделали TATP одним из излюбленных видов оружия террористов.
  59. ^ "Федералы все мокрые о безопасности аэропорта" . Стар-Леджер . Ньюарк, Нью-Джерси. 24 августа 2006 . Проверено 11 сентября 2009 года . На данный момент, сказал Уоттс, устройства для досмотра настроены на обнаружение взрывчатых веществ на основе азота, в категорию которых не входит TATP.[ постоянная мертвая ссылка ]
  60. Перейти ↑ Jacoby, Mitch (29 марта 2016 г.). «Взрывчатое вещество, используемое в Брюсселе, обнаружить несложно» . Новости химии и машиностроения . Проверено 28 января 2018 .
  61. ^ a b Genuth I, Fresco-Cohen L (6 ноября 2006 г.). «ТАТП: Противостояние Матери Сатаны» . Будущее вещей . Проверено 24 сентября 2009 года . Огромная разрушительная сила TATP вместе с относительной легкостью его создания, а также сложностью его обнаружения сделали TATP одним из излюбленных видов оружия террористов.
  62. ^ «Регламент (ЕС) № 98/2013 Европейского парламента и Совета от 15 января 2013 года о маркетинге и использовании прекурсоров взрывчатых веществ. Текст, имеющий отношение к ЕЭЗ» .
  63. ↑ Watts J, Burgen S (21 августа 2017 г.). «Полиция расширяет охоту на подозреваемого в нападении в Барселоне по всей Европе» . Хранитель . Проверено 16 сентября 2017 года .
  64. ^ Эндрю Хиггинс; Кимико де Фрейтас-Тамура (26 марта 2016 г.). «На Брюссельском заговоре с бомбами - след не связанных точек» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 28 марта 2016 .

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с перекисью ацетона на Викискладе?
  • ChemSub Online: перекись ацетона - трипероксид триацетона.