Карбоновая кислота
Карбоновая кислота представляет собой органическую кислоту , которая содержит карбоксильную группу (C(=O)OH) [1] , присоединенную к R-группе. Общая формула карбоновой кислоты представляет собой R-COOH или R-CO 2 H , где R относится к алкильной , алкенильной , арильной или другой группе. Карбоновые кислоты широко распространены. Важные примеры включают аминокислоты и жирные кислоты . Депротонирование карбоновой кислоты дает карбоксилатный анион .
Карбоновые кислоты обычно идентифицируют по их тривиальным названиям . Они часто имеют суффикс -ic кислота .Также существуют имена, рекомендованные ИЮПАК ; в этой системе карбоновые кислоты имеют суффикс -овой кислоты . [2] Например, масляная кислота (C 3 H 7 CO 2 H) является бутановой кислотой в соответствии с рекомендациями IUPAC. В номенклатуре сложных молекул, содержащих карбоновую кислоту, карбоксильную группу можно рассматривать как положение одного из исходных цепей, даже если имеются другие заместители , такие как 3-хлорпропановая кислота . В качестве альтернативы его можно назвать заместителем «карбокси» или «карбоновая кислота» в другой исходной структуре, такой как 2-карбоксифуран .
Карбоксилат-анион (R-COO - или RCO 2 - ) карбоновой кислоты обычно называют с суффиксом -ate , в соответствии с общей структурой -ic кислота и -ate для сопряженной кислоты и ее сопряженного основания, соответственно. Например, сопряженным основанием уксусной кислоты является ацетат .
Угольная кислота , встречающаяся в природе в бикарбонатных буферных системах , обычно не классифицируется как одна из карбоновых кислот, несмотря на то, что она имеет фрагмент , похожий на группу СООН.
Карбоновые кислоты полярны . Поскольку они одновременно являются акцепторами водородных связей (карбонил –C=O) и донорами водородных связей (гидроксил –OH), они также участвуют в образовании водородных связей . Вместе гидроксильная и карбонильная группы образуют функциональную группу карбоксила. Карбоновые кислоты обычно существуют в виде димеров в неполярных средах из-за их склонности к «самоассоциации». Меньшие карбоновые кислоты (от 1 до 5 атомов углерода) растворимы в воде, тогда как более крупные карбоновые кислоты имеют ограниченную растворимость из-за увеличивающейся гидрофобной природы алкильной цепи. Эти кислоты с более длинной цепью, как правило, растворимы в менее полярных растворителях, таких как эфиры и спирты. [3] Водный гидроксид натрия и карбоновые кислоты, даже гидрофобные, реагируют с образованием водорастворимых солей натрия. Например,энатовая кислота мало растворима в воде (0,2 г/л), но ее натриевая соль хорошо растворима в воде.
Карбоновые кислоты, как правило, имеют более высокие точки кипения, чем вода, из-за их большей площади поверхности и склонности к образованию стабилизированных димеров за счет водородных связей . Чтобы произошло кипение, необходимо либо разорвать димерные связи, либо испарить всю структуру димера, что значительно увеличивает требования к энтальпии испарения .
