Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
2-фурановая кислота
Фуран-2-карбоновая кислота 200.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Фуран-2-карбоновая кислота [1]
Систематическое название ИЮПАК
1-оксациклопента-2,4-диен-2-карбоновая кислота
Другие названия
2-фурановая кислота; пиромуциновая кислота; 2-фуранкарбоновая кислота; α-фуранкарбоновая кислота; α-фурановая кислота; 2-карбоксифуран
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,001,639 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C5H4O3 / c6-5 (7) 4-2-1-3-8-4 / h1-3H, (H, 6,7) контрольныйY
    Ключ: SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C4H9.Li / c1-3-4-2; / h1,3-4H2,2H3; / rC4H9Li / c1-2-3-4-5 / h2-4H2,1H3
    Ключ: MZRVEZGGRBJDDB-NESCHKHYAE
  • OC (= O) C1 = CC = CO1
Характеристики
С 5 Н 4 О 3
Молярная масса112,084  г · моль -1
ПоявлениеБелый / не совсем белый (бежевый) кристаллический порошок
Плотность0,55 г / см 3
Температура плавления От 128 до 132 ° C (от 262 до 270 ° F; от 401 до 405 K)
Точка кипения От 230 до 232 ° C (от 446 до 450 ° F; от 503 до 505 K)
Легко растворим в холодной и горячей воде, 27,1 г / л
Кислотность (p K a )3,12 при 25 ° C
Опасности
Основные опасностиРаздражает глаза, дыхательные пути и кожу.
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные соединения
2-тиофенкарбоновая кислота,
3-фурановая кислота, фурфуриловый спирт,
2,5-фурандикарбоновая кислота,
фурфуриламин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольныйY проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

2-Фурановая кислота представляет собой гетероциклическую карбоновую кислоту, состоящую из пятичленного ароматического кольца и группы карбоновой кислоты . Его название происходит от латинского слова furfur , что означает отруби. [2] В соли и сложные эфиры из фуранкарбоновых кислот известны как фуроаты .

2-Фурановая кислота - это органическое соединение, которое чаще всего встречается в пищевых продуктах в качестве консерванта и ароматизатора. Другие применения 2-фурановой кислоты включают получение нейлона и оптические технологии.

История [ править ]

Молекула, впервые описанная Карлом Вильгельмом Шееле в 1780 году, была первой известной производной гетероцикла, известного как фуран . С тех пор была проверена реакционная способность соединения с различными веществами и организмами. Было обнаружено, что 2-фурановая кислота может быть единственным источником углерода и энергии для организма Pseudomonas putida . Организм разлагает соединение аэробно.[3] [4]

Подготовка и синтез [ править ]

Биотрансформация фурфурилового спирта (R = CH 2 OH) или фурфурола (R = CHO) в 2-фурановую кислоту под действием Nocardia corallina

2-Фурановая кислота может быть синтезирована окислением фурфурилового спирта или фурфурола . Это может быть достигнуто химическим или биокаталитическим путем . В настоящее время промышленный путь включает реакцию Каннизаро фурфурола в водном растворе NaOH; этот путь дает как 2-фурановую кислоту, так и фурфуриловый спирт. [5] В биокаталитическом пути участвует микроорганизм Nocardia corallina . Эксперименты, включающие эту микробную конверсию, привели к высоким выходам: 98% из 2-фурфурилового спирта и 88% из 2-фуранальдегида. Окисление с Н. Corallinaявляется уникальным, потому что большинство других микроорганизмов производят два продукта окисления, кислоту и спирт. Кроме того, не происходит разрушения ароматического кольца. [6]

Приложения и случаи [ править ]

При промышленном использовании 2-фурановая кислота является консервантом, действующим как бактерицид и фунгицид . Он также считается приемлемым ароматизирующим ингредиентом и получил общепризнанный статус безопасного (GRAS) в 1995 году Ассоциацией производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA). 2-Фурановая кислота представляет собой кристаллическое твердое вещество от белого до почти белого цвета и имеет отчетливый запах, описанный в Энциклопедии пищевых и красителей как сладкий, маслянистый, травянистый и землистый. [7] 2-Фурановая кислота часто используется в качестве исходного материала для производства сложных эфиров фуроатной кислоты. Он и его производные также помогают в производстве нейлона и часто используются в биомедицинских исследованиях.

Реакции [ править ]

По большей части 2-фурановая кислота относительно стабильна. Однако 2-фурановая кислота реагирует с окислителями . Он не реагирует с восстановителями, горючими материалами, органическими материалами, металлами, кислотами или щелочами .

Важность оптических технологий [ править ]

2-фурановая кислота может играть важную роль в области оптических технологий. Исследования, касающиеся получения кристаллов 2-фурановой кислоты, показали несколько благоприятных свойств нелинейных оптических материалов (NLO). Эти кристаллы обладают высокой прозрачностью в диапазоне длин волн 200–2000 нм, стабильны до 130 ° C и обычно имеют низкое поглощение в УФ , видимом и ИК спектрах. [8] В оптических и диэлектрических исследованиях было показано, что кристаллы 2-фурановой кислоты имеют уменьшающуюся диэлектрическую проницаемость с увеличением частоты. Это может означать, что кристаллы могут действовать как параэлектрики в диапазоне температур до 318 К исегнетоэлектрики в диапазоне температур после 318 К. [9] Эти качества указывают на то, что кристаллы 2-фурановой кислоты будут иметь улучшенное оптическое качество с меньшим количеством дефектов, что важно при применении оптических устройств. В зависимости от процесса образования кристаллов поверхность выращенных кристаллов обычно гладкая, с редкими микрокристаллами на поверхности. [8]

2-фурановая кислота в пищевых продуктах [ править ]

2-фурановая кислота помогает стерилизовать и пастеризовать многие продукты. Основной механизм, который производит 2-фурановую кислоту для стерилизации пищевых продуктов, известен как реакция Канниццаро 2-фурфурола. [10] 2-фурановая кислота также образуется при обжарке кофе в количестве до 205 мг / кг. [11]

Опасности [ править ]

Исследования эффектов 2-фурановой кислоты на крысах показали увеличение солей желчных кислот и острую токсичность, что указывает на потенциальные токсические эффекты. [12] 2-Фурановая кислота может также вызывать мутагенные эффекты у бактерий и дрожжей, приводя к повреждению и раздражению желудочно-кишечного тракта , дыхательных путей, кожи и глаз.

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 746. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Сеннинг, Александр (2006). Словарь химиоэтимологии Эльзевьера . Эльзевир. ISBN 0-444-52239-5.
  3. ^ Лимприхт, Х. (1870). "Ueber das Tetraphenol C 4 H 4 O" [О тетрафеноле C 4 H 4 O]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 3 (1): 90–91. DOI : 10.1002 / cber.18700030129 .
  4. ^ KOENIG, KERSTIN (1988). «Участие молибдена в аэробной деградации 2-фурановой кислоты под действием Pseudomonas putida Ful» . Прикладная и экологическая микробиология . 55 (7): 1829–34. PMC 202958 . PMID 16347977 .  
  5. ^ Mariscal, R .; Maireles-Torres, P .; Охеда, М .; Sádaba, I .; Лопес Гранадос, М. (2016). «Фурфурол: возобновляемая и универсальная молекула-платформа для синтеза химикатов и топлива» (PDF) . Energy Environ. Sci . 9 (4): 1144–1189. DOI : 10.1039 / C5EE02666K . ISSN 1754-5692 .  
  6. ^ Переса, Herminia (2009). «Микробный биокаталитический препарат 2-фурановой кислоты окислением 2-фурфурилового спирта и 2-фуранальдегида Nocardia corallina». Африканский журнал биотехнологии . 8 (10).
  7. ^ Лопух, Джордж (1996). «Индексы P – Z». Энциклопедия пищевых и красочных добавок . 3 . Боб Стерн. п. 2359. ISBN 0-8493-9414-7.
  8. ^ а б Ума, Б .; Дас, С. Джером; Кришнан, С .; Боаз, Б. Милтон (2011). «Рост, оптические и термические исследования органического нелинейно-оптического кристалла: 2-фурановая кислота». Physica B: конденсированное вещество . 406 (14): 2834–2839. Bibcode : 2011PhyB..406.2834U . DOI : 10.1016 / j.physb.2011.04.038 .
  9. ^ Ума, B .; Муругесан, К. Шакти; Кришнан, С .; Дас, С. Джером; Боаз, Б. Милтон (2013). «Оптические и диэлектрические исследования органических нелинейно-оптических монокристаллов 2-фурановой кислоты». Optik: Международный журнал световой и электронной оптики . 124 (17): 2754–2757. Bibcode : 2013Optik.124.2754U . DOI : 10.1016 / j.ijleo.2012.08.075 .
  10. ^ Hucker, B .; Варелис, П. (2011). «Термическое декарбоксилирование 2-фурановой кислоты и его значение для образования фурана в пищевых продуктах». Пищевая химия . 126 (3): 1512–1513. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2010.12.017 .
  11. ^ Macheiner, Лукас; Шмидт, Анатолий; Карпф, Франц; Майер, Хельмут К. (2021). «Новый метод УВЭЖХ для определения степени обжарки кофе с помощью анализа фуранов». Пищевая химия . 341 : 128165. дои : 10.1016 / j.foodchem.2020.128165 .
  12. ^ Холл, Ирис; Вонг, Ои; Рейнольдс, Дэвид; Чанг, JJ (2006). «Гиполипидемические эффекты 2-фурановой кислоты у крыс Sprague-Dawley». Archiv der Pharmazie . 3 (1): 15–23. DOI : 10.1002 / ardp.19933260105 .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . ISBN 978-0-08-037941-8.
  • «2-Фурановая кислота [Паспорт безопасности вещества]» . Sciencelab.com . 9 октября 2005 года Архивировано из оригинального 17 октября 2012 года . Проверено 15 марта 2013 года .