Альфа и бета углерод


Альфа-углерод ( Cα ) в органических молекулах относится к первому атому углерода , который присоединяется к функциональной группе , такой как карбонил . Второй атом углерода называется бета-углеродом ( ), [1] и система продолжает именовать по порядку с греческими буквами .

Номенклатура также может быть применена к атомам водорода , присоединенным к атомам углерода. Атом водорода, присоединенный к альфа-атому углерода, называется альфа-эн- атомом, атом водорода к бета-атому углерода — бета-атомом водорода и так далее.

Этот стандарт именования может не соответствовать номенклатуре ИЮПАК , которая поощряет идентификацию атомов углерода по номеру, а не по греческой букве, но, тем не менее, он остается очень популярным, в частности потому, что он полезен для определения относительного расположения атомов углерода по отношению к другим функциональным группы.

Органические молекулы с более чем одной функциональной группой могут быть источником путаницы. Обычно функциональная группа, отвечающая за название или тип молекулы, является «эталонной» группой для обозначения атомов углерода. Например, молекулы нитростирола и фенетиламина очень похожи; первое может быть даже сведено ко второму. Однако α-углеродный атом нитростирола находится рядом с фенильной группой; в фенетиламине этот же атом углерода является β-атомом углерода, поскольку фенетиламин (будучи скорее амином, чем стиролом) отсчитывает свои атомы с противоположного «конца» молекулы. [1]

Альфа-углерод (α-углерод) — это также термин, который применяется к белкам и аминокислотам . Это основной углерод перед карбонильным атомом углерода в молекуле. Следовательно, чтение вдоль основной цепи типичного белка даст последовательность -[N-Cα-карбонил C] n - и т. д. (при чтении в направлении от N к C). α-углерод - это место, где разные заместители присоединяются к каждой отдельной аминокислоте. То есть группы, свисающие с цепи у α-углерода, придают аминокислотам их разнообразие. Эти группы придают α-углероду его стереогенные свойства для каждой аминокислоты, кроме глицина . Следовательно, α-углерод является стереоцентром .для каждой аминокислоты, кроме глицина. Глицин также не имеет β-углерода, в отличие от любой другой аминокислоты.

α-углерод аминокислоты играет важную роль в сворачивании белка . При описании белка, представляющего собой цепочку аминокислот, расположение каждой аминокислоты часто приближается к расположению ее α-углерода. Как правило, α-углероды соседних аминокислот в белке находятся на расстоянии около 3,8 ангстрем (380 пикометров ) друг от друга.


Альфа- и бета-углероды в скелетной формуле бензилацетона . Карбонил имеет два β - водорода и пять α-водородов.
Скелетная формула масляной кислоты с отмеченными альфа-, бета- и гамма-углеродами
Скелетная формула масляной кислоты с отмеченными альфа-, бета- и гамма-углеродами