Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Аспарагиновая кислота
L-Asparaginsäure - L-аспарагиновая кислота.svg
Скелетная формула из L -aspartic кислоты
Аспарагиновая кислота-from-xtal-view-2-3D-bs-17.png
Аспарагиновая кислота-from-xtal-view-2-3D-sf.png
Имена
Название ИЮПАК
  • Тривиально: аспарагиновая кислота
  • Систематический: 2-аминобутандиовая кислота
Другие имена
  • Амино янтарная кислота
  • Аспарагиновая кислота
  • Аспарагиновая кислота [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.265 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-291-6
КЕГГ
UNII
Характеристики
C 4 H 7 N O 4
Молярная масса133,103  г · моль -1
Внешностьбесцветные кристаллы
Плотность1,7 г / см 3
Температура плавления 270 ° С (518 ° F, 543 К)
Точка кипения 324 ° С (615 ° F, 597 К) (разлагается)
Растворимость в воде
4,5 г / л [2]
Кислотность (p K a )
  • 1,99 (α-карбоксил; H 2 O)
  • 3,90 (боковая цепь; H 2 O)
  • 9,90 (амино; H 2 O) [3]
Основание конъюгатаАспартат
Магнитная восприимчивость (χ)
-64,2 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Паспорт безопасностиСм .: страницу данных
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
1
0
Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Аспарагиновая кислота (символ Asp или D ; [4] ионная форма известна как аспартат ) - это α-аминокислота, которая используется в биосинтезе белков. [5] Как и все другие аминокислоты, он содержит аминогруппу и карбоновую кислоту. Его α-аминогруппа находится в протонированной –NH+
3образуются в физиологических условиях, а его группа α-карбоновой кислоты депротонирована -COO - в физиологических условиях. Аспарагиновая кислота имеет кислотную боковую цепь (CH 2 COOH), которая вступает в реакцию с другими аминокислотами, ферментами и белками в организме. [5] В физиологических условиях (pH 7,4) в белках боковая цепь обычно находится в виде отрицательно заряженной формы аспартата -COO - . [5] Это незаменимая аминокислота для человека, а это означает, что организм может синтезировать ее по мере необходимости. Он кодируется с помощью кодонов ГАУ и GAC.

D- аспартат - одна из двух D- аминокислот, обычно встречающихся у млекопитающих. [3]

В белках боковые цепи аспартата часто связаны водородными связями с образованием asx витков или asx мотивов , которые часто встречаются на N-концах альфа-спиралей .

Л -изомер Asp является одним из 22 протеиногенных аминокислот , то есть, строительные блоки белков . Аспарагиновая кислота, как и глутаминовая кислота , классифицируется как кислая аминокислота с pK a 3,9, однако в пептиде она сильно зависит от местной среды и может достигать 14. Asp широко участвует в биосинтезе. Поскольку аспартат может синтезироваться организмом, он классифицируется как заменимая аминокислота.

Открытие [ править ]

Аспарагиновая кислота была впервые обнаружена в 1827 году Огюстом-Артура Plisson и Étienne Ossian Генри [6] путем гидролиза из аспарагина , который был выделен из спаржи сока в 1806. [7] Их оригинальный метод , используемый свинца гидроксид , но различные другие кислоты или основания теперь чаще используются. [ необходима цитата ]

Формы и номенклатура [ править ]

Есть две формы или энантиомеры аспарагиновой кислоты. Название «аспарагиновая кислота» может относиться либо к энантиомеру, либо к их смеси. [8] Из этих двух форм только одна, « L- аспарагиновая кислота», непосредственно включается в белки. Биологические роли его аналога, « D- аспарагиновой кислоты» более ограничены. В тех случаях, когда ферментативный синтез приводит к тому или иному, в большинстве химических синтезов образуются обе формы, DL- аспарагиновая кислота, известная как рацемическая смесь . [ необходима цитата ]

Синтез [ править ]

Биосинтез [ править ]

В человеческом теле, аспартаты наиболее часто синтезируют через переаминирование из оксалоацетата . Биосинтез аспартата облегчается ферментом аминотрансферазой : перенос аминогруппы от другой молекулы, такой как аланин или глутамин, дает аспартат и альфа-кетокислоту. [5]

Аспартат также играет важную роль в цикле мочевины . [ необходима цитата ]

Химический синтез [ править ]

В промышленности аспартат получают аминированием фумарата, катализируемым L- аспартатаммиаклиазой . [9]

Рацемическая аспарагиновая кислота может быть синтезирована из фталимидомалоната диэтил натрия (C 6 H 4 (CO) 2 NC (CO 2 Et) 2 ). [10]

Метаболизм [ править ]

У растений и микроорганизмов аспартат является предшественником нескольких аминокислот, в том числе четырех незаменимых для человека: метионина , треонина , изолейцина и лизина . Превращение аспартата в эти другие аминокислоты начинается с восстановления аспартата до его «полуальдегида», O 2 CCH (NH 2 ) CH 2 CHO. [11] Аспарагин получают из аспартата путем переамидирования:

-O 2 CCH (NH 2 ) CH 2 CO 2 - + G C (O) NH 3 + O 2 CCH (NH 2 ) CH 2 CONH 3 + + G C (O) O

(где G C (O) NH 2 и G C (O) OH - глутамин и глутаминовая кислота соответственно)

Участие в цикле мочевины [ править ]

В цикле мочевины аспартат и аммиак отдают аминогруппы, что приводит к образованию мочевины . [ необходима цитата ]

Другие биохимические роли [ править ]

Аспартат выполняет множество других биохимических ролей. Это метаболит в цикле мочевины и участвует в глюконеогенезе . Он несет восстанавливающие эквиваленты в челноке малат-аспартат , который использует готовое взаимное превращение аспартата и оксалоацетата , который является окисленным (дегидрированным) производным яблочной кислоты . Аспартат отдает один атом азота в биосинтезе инозина , предшественника пуриновых оснований. Кроме того, аспарагиновая кислота действует как акцептор водорода в цепи АТФ-синтазы. Было показано, что диетическая L-аспарагиновая кислота действует как ингибитор бета-глюкуронидазы., Который служит для регулирования энтерогепатической циркуляции из билирубина и желчных кислот. [12]

Интерактивная карта проезда [ править ]

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. [§ 1]

  1. ^ Интерактивную карту путей можно отредактировать на WikiPathways: " GlycolysisGluconeogenesis_WP534 " .

Нейротрансмиттер [ править ]

Аспартат ( конъюгированная основа аспарагиновой кислоты) стимулирует рецепторы NMDA , хотя и не так сильно, как аминокислотный нейромедиатор L-глутамат . [13]

Приложения и рынок [ править ]

В 2014 году мировой рынок аспарагиновой кислоты составлял 39,3 тыс. Коротких тонн (35,7 тыс. Тонн ) [14] или около 117 млн ​​долларов в год [15], с учетом потенциальных областей роста, составляющих адресный рынок [ требуется разъяснение ] в размере 8,78 млрд долларов (млрд). . [16] Три крупнейших рыночных сегмента включают США, Западную Европу и Китай. Текущие области применения включают биоразлагаемые полимеры ( полиаспарагиновая кислота ), низкокалорийные подсластители ( аспартам ), ингибиторы образования накипи и коррозии, а также смолы. [ необходима цитата ]

Сверхабсорбирующие полимеры [ править ]

Одна из областей роста рынка аспарагиновой кислоты - это биоразлагаемые суперабсорбирующие полимеры (SAP). [ неправильный синтез? ] Ожидается, что рынок суперабсорбирующих полимеров будет расти со среднегодовыми темпами роста 5,5% с 2014 по 2019 год и достигнет мировой величины в 8,78 млрд долларов. [16] Около 75% супервпитывающих полимеров используется в одноразовых подгузниках, а еще 20% используются при недержании мочи у взрослых и в продуктах женской гигиены . Полиаспарагиновая кислота , продукт полимеризации аспарагиновой кислоты, представляет собой биоразлагаемый заменитель полиакрилата . [17]Рынок полиаспартата составляет небольшую долю (примерно <1%) от общего рынка SAP. [ необходима цитата ]

Дополнительное использование [ править ]

Помимо SAP, аспарагиновая кислота находит применение в производстве удобрений стоимостью 19 миллиардов долларов, где полиаспартат улучшает удержание воды и поглощение азота; [18] рынок покрытий для бетонных полов стоимостью 1,1 миллиарда долларов (2020 г.), где полиаспарагиновая кислота представляет собой низкоэнергетическую альтернативу традиционным эпоксидным смолам с низким содержанием летучих органических соединений; [19] и, наконец, рынок ингибиторов образования накипи и коррозии стоимостью более 5 миллиардов долларов. [20]

Источники [ править ]

Источники питания [ править ]

Аспарагиновая кислота не является незаменимой аминокислотой , а это означает, что она может быть синтезирована из промежуточных продуктов центрального метаболического пути у человека. Однако аспарагиновая кислота содержится в:

  • Источники животного происхождения: устрицы, мясные закуски, колбасы, дичь.
  • Растительные источники: проросшие семена, овсяные хлопья, авокадо , [21] спаржа [22], молодой сахарный тростник и патока из сахарной свеклы . [1]
  • Пищевые добавки в виде самой аспарагиновой кислоты или солей (например, аспартата магния )
  • Подсластитель аспартам , аспарагиновая кислота, фенилаланин , тример формальдегида (бренды: NutraSweet, Equal, Canderel и др.)

См. Также [ править ]

  • Аспартат трансаминаза
  • Полиаспарагиновая кислота
  • Поли (аспартат) натрия , синтетический полиамид

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Будавари, Сьюзен; Ко, Мерк (1989). «862. Аспарагиновая кислота» . Индекс Merck (11-е изд.). п. 132 . ISBN 978-0-911910-28-5.
  2. ^ "ICSC 1439 - L-АСПАРАЧНАЯ КИСЛОТА" . inchem.org .
  3. ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press . С. 5–89. ISBN 978-1498754286.
  4. ^ «Номенклатура и символика аминокислот и пептидов» . Совместная комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре. 1983. Архивировано из оригинала 9 октября 2008 года . Проверено 5 марта 2018 .
  5. ^ а б в г Г., Воет, Джудит; В., Пратт, Шарлотта (29 февраля 2016 г.). Основы биохимии: жизнь на молекулярном уровне . ISBN 9781118918401. OCLC  910538334 .
  6. ^ Берцелиус JJ , Öngren OG (1839). Traité de chimie (на французском). 3 . Брюссель: A. Wahlen et Cie. P. 81 . Проверено 25 августа 2015 года .
  7. ^ Плиммер R (1912) [1908]. Плиммер Р., Хопкинс Ф. (ред.). Химический состав белков . Монографии по биохимии. Часть I. Анализ (2-е изд.). Лондон: Longmans, Green and Co., стр. 112 . Проверено 18 января 2010 года .
  8. ^ "Номенклатура и символика аминокислот и пептидов (Рекомендации IUPAC-IUB 1983)", Pure Appl. Chem. , 56 (5): 595-624, 1984, DOI : 10,1351 / pac198456050595.
  9. ^ Карлхайнц Drauz, Ян Грейсон, Axel Kleemann, Ханс-Петер Криммер, Вольфганг Leuchtenberger, Кристоф Weckbecker (2006). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_057.pub2 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  10. Перейти ↑ Dunn MS, Smart BW (1950). «DL-аспарагиновая кислота» . Органический синтез . 30 : 7.; Сборник , 4 , с. 55.
  11. ^ Ленинджер AL, Нельсон Д.Л., Кокс М. (2000). Принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: У. Х. Фриман. ISBN 1-57259-153-6.
  12. ^ Kreamer, Siegel, и Горли (октябрь 2001). «Новый ингибитор бета-глюкуронидазы: L-аспарагиновая кислота» . Педиатрические исследования . 50 (4): 460–466. DOI : 10.1203 / 00006450-200110000-00007 . PMID 11568288 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  13. ↑ Chen PE, Geballe MT, Stansfeld PJ, Johnston AR, Yuan H, Jacob AL, Snyder JP, Traynelis SF, Wyllie DJ (май 2005 г.). «Структурные особенности сайта связывания глутамата в рекомбинантных N-метил-D-аспартатных рецепторах NR1 / NR2A, определенные с помощью сайт-направленного мутагенеза и молекулярного моделирования». Молекулярная фармакология . 67 (5): 1470–84. DOI : 10,1124 / mol.104.008185 . PMID 15703381 . S2CID 13505187 .  
  14. ^ «Глобальный рынок аспарагиновой кислоты по применению» . Grand View Research . Проверено 30 ноября 2019 года .
  15. Перейти ↑ Evans J (2014). Коммерческие аминокислоты . BCC Research. С. 101–103.
  16. ^ a b Исследование рынка прозрачности. Рынок сверхабсорбирующих полимеров - глобальный отраслевой анализ, размер, доля, рост, тенденции и прогноз, 2014-2020 гг. (2014).
  17. Перейти ↑ Alford DD, Wheeler AP, Pettigrew CA (1994). «Биодеградация термически синтезированного полиаспартата». J Environ Polym Degr . 2 (4): 225–236. DOI : 10.1007 / BF02071970 .
  18. ^ Kelling K (2001). Реакция сельскохозяйственных культур на амисорб в Северо-Центральном регионе . Университет Висконсин-Мэдисон.
  19. ^ К 2020 г. мировой рынок покрытий для бетонных полов будет стоить 1,1 млрд долларов США. Исследование рынка прозрачности (2015).
  20. ^ Анализ рынка ингибиторов коррозии по продуктам, областям применения, отраслям конечного использования и прогнозы по сегментам до 2020 г. Grand View Research (2014)
  21. ^ Salunkhe DK, Kadam S (18 августа 1995). Справочник по фруктовой науке и технологии: производство, состав, хранение и обработка . CRC Press. С. 368–. ISBN 978-0-8247-9643-3.
  22. ↑ Considine DM (6 декабря 2012 г.). Энциклопедия продуктов питания и производства продуктов питания . Springer Science & Business Media. С. 114–. ISBN 978-1-4684-8511-0.

Внешние ссылки [ править ]

  • GMD MS Spectrum
  • Американское химическое общество (21 апреля 2010 г.). «Кристалл Евы предков может объяснить происхождение леворукости жизни» . ScienceDaily . Архивировано 23 апреля 2010 года . Проверено 21 апреля 2010 .