Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Атевирдин
Атевирдин structure.svg
Имена
Название ИЮПАК
[4- [3- (Этиламино) пиридин-2-ил] пиперазин-1-ил] - (5-метокси- 1H- индол-2-ил) метанон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
Характеристики
C 21 H 25 N 5 O 2
Молярная масса379,46 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Атевиридин - ненуклеозидный ингибитор обратной транскриптазы , который был изучен для лечения ВИЧ . [1]

Синтез [ править ]

Синтез атевирдина: [2] [3] SAR : [4]

Получение пиридилпиперазиновой группы начинается с ароматического замещения хлора из 2-хлор-3-нитропиридина пиперазином с получением 3 . Затем вторичный амин защищают как его ВОС-производное реакцией с ди-трет-бутилдикарбонатом ( Вос-ангидридом ) с получением 4 . Затем нитрогруппу восстанавливают каталитическим гидрированием . Восстановительное алкилирование ацетальдегидом в присутствии цианоборгидрида лития дает соответствующее N-этилпроизводное. Затем защитную группу удаляют реакцией с TFA.. Реакция полученного амина с имидазолидным производным 5-метокси-3-индолуксусной кислоты дает амидный ингибитор обратной транскриптазы атевирдин.

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ↑ Morse GD, Reichman RC, Fischl MA и др. (Январь 2000 г.). «Фаза I испытаний атевирдина мезилата с целевой концентрацией у пациентов с ВИЧ-инфекцией: требования к дозировке и фармакокинетические исследования. Исследовательские группы ACTG 187 и 199». Antiviral Res . 45 (1): 47–58. DOI : 10.1016 / S0166-3542 (99) 00073-X . PMID  10774589 .
  2. ↑ DL Romero, Drugs Future 19, 9 (1995).
  3. ^ DL Romero et al., WO 9109849  (1991, Upjohn ).
  4. ^ Ромеро, DL; Морж, РА; Biles, C .; Berrios-Pena, N .; Май, ПД; Палмер, младший; Джонсон, PD; Смит, HW; Буссо, М .; и другие. (1994). «Открытие, синтез и биологическая активность бис (гетероарил) пиперазинов. 1. Новый класс ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ-1». Журнал медицинской химии . 37 (7): 999–1014. DOI : 10.1021 / jm00033a018 . PMID 7512142 .