Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Азодикарбонамид
Скелетная формула азодикарбонамида
Модель азодикарбонамида, заполняющая пространство
Имена
Название ИЮПАК
Карбамоилиминомочевина
Другие имена
Азодикарбоксамид; Азобисформамид; С, С'-Азоди (формамид); Диазенедикарбоксамид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.229 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-650-8
Номер EE927a (глазурь, ...)
UNII
  • InChI = 1S / C2H4N4O2 / c3-1 (7) 5-6-2 (4) 8 / ч (H2,3,7) (H2,4,8) / b6-5 + проверитьY
    Ключ: XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C2H4N4O2 / c3-1 (7) 5-6-2 (4) 8 / ч (H2,3,7) (H2,4,8) / b6-5 +
    Ключ: XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKBW
  • O = C (/ N = N / C (= O) N) N
Характеристики
C 2 H 4 N 4 O 2
Молярная масса116,080  г · моль -1
ВнешностьКристаллический порошок от желтого до оранжевого / красного цвета
Температура плавления 225 ° С (437 ° F, 498 К) (разлагается)
Опасности
Паспорт безопасности[1]
Пиктограммы GHSGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSОпасность
H242 , H331 , H334
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Азодикарбонамид , ADCA, ADA или азо ( бис ) формамид , представляет собой химическое соединение с молекулярной формулой C 2 H 4 O 2 N 4 . [1] Это кристаллический порошок от желтого до оранжево-красного цвета без запаха. Его иногда называют химическим веществом «коврик для йоги» из-за его широкого использования в пенопласте. [2] [3] Впервые он был описан Джоном Брайденом в 1959 году. [4]

Синтез [ править ]

Его получают в две стадии с помощью обработки мочевины с гидразином с образованием biurea , как описано в данном идеализированном уравнением:

2 OC (NH 2 ) 2 + N 2 H 4 → H 2 NC (O) -N (H) -N (H) -C (O) NH 2 + 2 NH 3

Окисление хлором или хромовой кислотой дает азодикарбонамид:

H 2 NC (O) -N (H) -N (H) -C (O) NH 2 + Cl 2 → H 2 NC (O) -N = NC (O) NH 2 + 2 HCl

Приложения [ править ]

Пенообразователь [ править ]

Основное применение азодикарбонамида - производство пенопласта в качестве вспенивающего агента . При термическом разложении азодикарбонамида образуются газообразные азот, монооксид углерода, диоксид углерода и аммиак, которые захватываются полимером в виде пузырьков с образованием вспененного изделия. [5]

Азодикарбонамид используется в производстве пластмасс, синтетической кожи и других отраслях промышленности и может быть чистым или модифицированным. Модификация влияет на температуру реакции. Чистый азодикарбонамид обычно реагирует при температуре около 200 ° C. В пластмассовой, кожевенной и других отраслях промышленности модифицированный азодикарбонамид (средняя температура разложения 170 ° C) содержит добавки, которые ускоряют реакцию или реагируют при более низких температурах. [5]

Пример использования азодикарбонамида в качестве вспенивающего агента можно найти при производстве пенопласта из винила (ПВХ) и EVA-PE , где он образует пузырьки при превращении в газ при высокой температуре. Виниловая пена упругая и не скользит по гладким поверхностям. Это полезно для коврового покрытия и напольных ковриков . Коммерческие коврики для йоги из виниловой пены доступны с 1980-х годов; первые маты были вырезаны из коврового покрытия. [6]

Пищевая добавка [ править ]

В качестве пищевой добавки азодикарбонамид используется в качестве отбеливателя муки и кондиционера для теста . [7] Он вступает в реакцию с влажной мукой как окислитель. [8] Основным продуктом реакции является бимочевина , стабильная при выпекании. [8] Вторичные продукты реакции включают семикарбазид и этилкарбамат . [7] Он известен под номером E E927 . Многие рестораны в индустрии быстрого питания США удалили добавку в ответ на негативную огласку. [9]

Безопасность и регулирование [ править ]

Профессиональные (ингаляционные) [ править ]

В отчете за 1999 год Всемирная организация здравоохранения связала воздействие азодикарбонамида на рабочих местах, где он производится или обрабатывается в сыром виде, с «респираторными проблемами, аллергией и астмой». Доступные данные ограничены этими профессиональными средами. Воздействие азодикарбонамида на население невозможно оценить из-за отсутствия доступных данных. [10] ВОЗ пришла к выводу: «Уровень риска не определен; следовательно, уровни воздействия должны быть снижены в максимально возможной степени».

В Великобритании Управление здравоохранения и безопасности определило азодикарбонамид как респираторный сенсибилизатор (возможную причину астмы ) на рабочем месте и определило, что контейнеры с ним должны быть помечены надписью «Может вызывать сенсибилизацию при вдыхании». [11] Азодикарбонамид была добавлена к Регламенту REACH кандидата веществам сверхвысокого Концерна списка в 2012 году, для его дыханий сенсибилизирующих свойств. [12]

Еда (прием внутрь) [ править ]

В некоторых юрисдикциях использование азодикарбонамида в качестве отбеливателя муки было прекращено. Например, его больше не разрешено использовать в Австралии и Европейском Союзе в качестве пищевой добавки. [13] [14] Азодикарбонамид в качестве вспенивателя пластмасс был запрещен в Европейском Союзе с августа 2005 года для производства пластиковых изделий, предназначенных для прямого контакта с пищевыми продуктами. [15] В Соединенных Штатах азодикарбонамид имеет общепризнанный статус безопасного (GRAS) и разрешается добавлять в муку в количестве до 45 частей на миллион . [16] [13]Однако использование продуктов, предназначенных для употребления в пищу, сокращается под давлением общественного мнения. [ необходима цитата ] В 2014 году, на фоне общественного дискомфорта по поводу двойного использования азодикарбонамида, франшиза сэндвичей Subway и франшиза гамбургеров Wendy's объявили, что больше не будут использовать его в качестве кондиционера для теста. [17] По состоянию на февраль 2014 года Центр науки в интересах общества заявил, что азодикарбонамид «плохо протестирован», и выступает за уменьшение количества азодикарбонамида, разрешенного для использования в продуктах питания. [17]

Запрет на использование ADA в пище в основном мотивирован слабым канцерогенным свойством семикарбазида , побочного продукта использования ADA. [15] ЕС запретил использование ADA в пищевых контейнерах, несмотря на то, что в отчете EFSA такое воздействие считается «не вызывающим беспокойства» из-за низких производимых уровней. В обзоре FDA утверждается, что ADA безопасна в допустимых количествах. [7]

По состоянию на февраль 2021 года, в отличие от прямых конкурентов, таких как Wendy's, которые отказались от этого ингредиента, A&W продолжает использовать азодикарбонамид в неуказанном количестве («менее 2%») в своих стандартных булочках для гамбургеров. [18]

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Азодикарбонамид (CICADS)» . Inchem . Международная программа химической безопасности . Архивировано 24 августа 2010 года . Проверено 14 августа 2010 .Также опубликовано Всемирной организацией здравоохранения , Женева, 1999 г.
  2. ^ Искусство, Josje; Кимбер, Ян (октябрь 2017 г.). «Азодикарбонамид (ADCA): пересмотр классификации в качестве респираторного сенсибилизатора» . Нормативная токсикология и фармакология . 89 : 268–278. DOI : 10.1016 / j.yrtph.2017.07.018 . PMID 28734852 . 
  3. ^ «Почти 500 продуктов содержат состав« коврик для йоги ». Должны ли мы заботиться?» .
  4. ^ Bryden, JH (10 января 1961). «Кристаллическая структура азодикарбонамида» . Acta Crystallographica . 14 (1): 61–63. DOI : 10.1107 / S0365110X61000139 .
  5. ^ a b Хайнц Вебер, Исидоор Де Граве, Экхард Рёрль, Фолькер Альтштедт (2016). «Пенопласт». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Wiley-VCH. С. 1–54. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_435.pub2 . ISBN 9783527306732.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  6. ^ Друг, Джон (2009). История коврика для йоги - оглядываясь назад с друзьями .
  7. ^ a b c Часто задаваемые вопросы FDA по азодикарбонамиду (ADA) Последнее обновление: 20 июня 2014 г.
  8. ^ a b ВОЗ, ФАО, 1965 г. Токсикологическая оценка некоторых противомикробных препаратов, антиоксидантов, эмульгаторов, стабилизаторов, средств для обработки муки, кислот и оснований: азодикарбонамид Серия докладов совещаний ФАО по питанию № 40A, B, C. ВОЗ / Food Add./67.29
  9. ^ "Тихий выход из фаст-фуда компании Yoga-Mat Chemical" . Блумберг . Проверено 8 августа 2016 .
  10. ^ "Краткий международный документ химической оценки 16: Азодикарбонамид" (PDF) . Всемирная организация здравоохранения . Проверено 5 февраля 2014 .
  11. ^ «Вещества, вызывающие / ухудшающие астму» . Великобритания по охране труда и технике безопасности . WorkSafe Victoria . Архивировано из оригинального 31 мая 2013 года . Проверено 14 августа 2010 .
  12. ^ "Список кандидатов веществ, вызывающих очень серьезную озабоченность для авторизации" . ECHA . Проверено 30 октября 2018 . Диазен-1,2-дикарбоксамид (C, C'-азоди (формамид)) (ADCA) ... респираторные сенсибилизирующие свойства (статья 57 (f) - здоровье человека)
  13. ^ a b Смит, Джим; Хонг-Шум, Лили (2011). Справочник пищевых добавок (2-е изд.). Чичестер, Западный Сассекс: Уайли-Блэквелл. п. 548. ISBN 978-1405195430.
  14. ^ Европейская комиссия . «Европейский Союз: авторизация добавок» . Архивировано из оригинала на 2014-12-31 . Проверено 31 декабря 2014 .
  15. ^ a b «ДИРЕКТИВА КОМИССИИ 2004/1 / EC от 6 января 2004 г., вносящая поправки в Директиву 2002/72 / EC в отношении приостановления использования азодикарбонамида в качестве вспенивателя» . Официальный журнал Европейского Союза . 2004-01-13 . Проверено 10 марта 2011 .
  16. ^ "21CFR172.806" . Свод федеральных правил . 1 апреля 2012 г.
  17. ^ a b Ландау, Элизабет (17 февраля 2014 г.). «Метро для удаления химиката« кондиционер для теста »из хлеба» . CNN . Дата обращения 3 ноября 2015 .
  18. ^ https://awrestaurants.com/sites/default/files/Ingredients%20-%20Core%20Supplemental%20Nutritionals%20-%20August%202018.pdf

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности