Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бактериохлорофилл
Бактериохлорофилл a.svg
Бактериохлорофилл а
Имена
Название ИЮПАК
[метил (3 S , 4 S , 13 R , 14 R , 21 R ) -9-ацетил-14-этил-4,8,13,18-тетраметил-20-оксо-3- (3-оксо-3- ([(2E, 7 R , 11 R ) -3,7,11,15-тетраметилгексадек-2-ен-1-ил] окси) пропил) -13,14-дигидрофорбин-21-карбоксилатато (2 -) - каппа4N23 , N24, N25, N26] магний
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
КЕГГ
  • InChI = 1S / C55H75N4O6.Mg / c1-13-39-34 (7) 41-29-46-48 (38 (11) 60) 36 (9) 43 (57-46) 27-42-35 (8) 40 (52 (58-42) 50-51 (55 (63) 64-12) 54 (62) 49-37 (10) 44 (59-53 (49) 50) 28-45 (39) 56-41) 23-24-47 (61) 65-26-25-33 (6) 22-16-21-32 (5) 20-15-19-31 (4) 18-14-17-30 (2) 3; / ч25,27-32,34-35,39-40,51H, 13-24,26H2,1-12H3, (H-, 56,57,58,59,60,62); / q-1; + 2 / п-1 / b33-25 +; / t31-, 32-, 34-, 35 +, 39-, 40 +, 51 -; / m1./s1 [ EBI ] проверятьY
    Ключ: DSJXIQQMORJERS-AGGZHOMASA-M
  • CC [C @@ H] 1 [C @@ H] (C) C2 = N / C / 1 = C \ c3c (C) c4C (= O) [C @ H] (C (= O) OC) \ C \ 5 = C / 6 \ N = C (\ C = C \ 7 / N ([Mg] n3c45) \ C (= C / 2) \ C (= C7C) C (= O) C) [C @ @H] (C) [C @@ H] 6CCC (= O) OC \ C = C (/ C) \ CCC [C @ H] (C) CCC [C @ H] (C) CCCC (C) C
Характеристики
C 55 H 74 MgN 4 O 6
Молярная масса911,504 г / моль
ПоявлениеПорошок от светло-зеленого до сине-зеленого
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бактериохлорофиллы (БХл) - это фотосинтетические пигменты, которые встречаются у различных фототрофных бактерий . Они были открыты CB van Niel в 1932 году. [1] Они связаны с хлорофиллами , которые являются основными пигментами растений , водорослей и цианобактерий . Организмы, содержащие бактериохлорофилл, проводят фотосинтез, чтобы поддерживать свои потребности в энергии, но не производят кислород в качестве побочного продукта. Они используют световые волны с длиной волны, не поглощаемой растениями или цианобактериями . Замена Mg 2+с протонами дает бактериофеофитин (BPh), форму феофитина .

ПигментБактериальная группамаксимум инфракрасного поглощения in vivo (нм)
Бактериохлорофилл  аПурпурные бактерии , гелиобактерии , зеленые серные бактерии , Chloroflexi , Chloracidobacterium thermophilum [2]805, 830–890
Бактериохлорофилл  bФиолетовые бактерии835–850, 1020–1040
Бактериохлорофилл  cЗеленые серные бактерии , Chloroflexi , C. thermophilum745–755
Бактериохлорофилл  c sХлорофлекси740
Бактериохлорофилл  dЗеленые серные бактерии705–740
Бактериохлорофилл  еЗеленые серные бактерии719–726
Бактериохлорофилл  fЗеленые серные бактерии (в настоящее время обнаруживаются только в результате мутаций; могут существовать естественные) [3]700–710
Бактериохлорофилл  гГелиобактерии670, 788
  • Структуры некоторых бактериохлорофиллов

  • бактериохлорофилл а

  • бактериохлорофилл b

  • бактериохлорофилл c

  • бактериохлорофилл d

  • бактериохлорофилл е

  • бактериохлорофилл f

  • бактериохлорофилл g

Структура [ править ]

Сравнение химических структур порфина , хлорина , бактериохлорина и изобактериохлорина . Обратите внимание на перемещение двойной связи C = C между двумя изомерами бактериохлорина . На каждую двойную связь в макроцикле приходится два π-электрона (обозначенные как π e - ) .

Бактериохлорофиллы a , b и g являются бактериохлоринами , что означает, что их молекулы имеют макроцикл бактериохлорина с двумя восстановленными пиррольными кольцами (B и D). Бактериохлорофиллы c , d , e и f являются хлоринами , что означает, что их молекулы имеют макроцикл хлорина с одним восстановленным пиррольным кольцом (D). [4]

Бактериохлорофиллы гр к е места в виде тесно связанные гомологи с различными алкильными группами , присоединенных к пиррольным кольцам В и С и проиллюстрированы выше в своих простейших вариантах, этерифицированных с сесквитерпеновым спиртом фарнезолом . [5] Бактериохлорофилл g имеет винильную группу в кольце (A). [6]

Биосинтез [ править ]

Обычным биосинтетическим предшественником бактериохлорофиллов является хлорофиллид а.

Существует большое количество известных бактериохлорофиллов [4] [7], но все они имеют общие черты, поскольку путь биосинтеза включает хлорофиллид а в качестве промежуточного звена. [8] Изобактериохлорины, напротив, биосинтезируются из уропорфириногена III отдельным путем, который ведет, например, к сирогему , кофактору F 430 и кобаламину .

См. Также [ править ]

  • Биосинтез бактериохлорофиллов

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Niel, CB (1932). «О морфологии и физиологии пурпурных и зеленых серных бактерий». Archiv für Mikrobiologie . 3 : 1–112. DOI : 10.1007 / BF00454965 . S2CID  19597530 .
  2. ^ Брайант Д.А. и др. (2007-07-27), "Candidatus Chloracidobacterium thermophilum: Аэробные ФОТОТРОФНЫХ Acidobacterium" (PDF) , Science , 317 (5837): 523-526, Bibcode : 2007Sci ... 317..523B , DOI : 10.1126 / наука. 1143236 , PMID 17656724 , S2CID 20419870   
  3. ^ Vogl K, et al. (2012-08-10). «Бактериохлорофилл f: свойства хлоросом, содержащих« запрещенный хлорофилл » » . Фронт. Microbiol . 3 : статья 298, страницы 1–12. DOI : 10.3389 / fmicb.2012.00298 . PMC 3415949 . PMID 22908012 .  
  4. ^ a b Senge, Mathias O .; Смит, Кевин М. (2004). «Биосинтез и структуры бактериохлорофиллов». Аноксигенные фотосинтетические бактерии . Достижения в фотосинтезе и дыхании. 2 . С. 137–151. DOI : 10.1007 / 0-306-47954-0_8 . ISBN 0-7923-3681-X.
  5. ^ Харада, Дзиро; Шибата, Ютака; Терамура, Мисато; Мидзогути, Тадаши; Киношита, Юсуке; Ямамото, Кен; Тамиаки, Хитоши (2018). «Передача энергии in vivo от бактериохлорофилла c, d, e или f к бактериохлорофиллу a в клетках дикого типа и мутантных клетках зеленой серы Bacterium Chlorobaculum limnaeum». ChemPhotoChem . 2 (3): 190–195. DOI : 10.1002 / cptc.201700164 .
  6. ^ Tsukatani, Юсук; Ямамото, Харуки; Мидзогути, Тадаши; Фудзита, Юичи; Тамиаки, Хитоши (2013). «Завершение биосинтетических путей для бактериохлорофилла g в Heliobacterium modesticaldum: образование C8-этилиденовой группы» . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биоэнергетика . 1827 (10): 1200–1204. DOI : 10.1016 / j.bbabio.2013.06.007 . PMID 23820336 . 
  7. ^ Чу, Алин Гомес Макео; Брайант, Дональд А. (2007). "Биосинтез хлорофилла в бактериях: истоки структурного и функционального разнообразия". Ежегодный обзор микробиологии . 61 : 113–129. DOI : 10.1146 / annurev.micro.61.080706.093242 . PMID 17506685 . 
  8. ^ Willows, Роберт Д. (2003). «Биосинтез хлорофиллов из протопорфирина IX». Отчеты о натуральных продуктах . 20 (6): 327–341. DOI : 10.1039 / B110549N . PMID 12828371 .