Антрахинон , также называемый антрацендионом или диоксоантраценом , представляет собой ароматическое органическое соединение с формулой C.
14ЧАС
8О
2. Изомеры включают различные производные хинона . Однако термин антрахинон относится к изомеру 9,10-антрахинона ( IUPAC : 9,10-диоксоантрацен), в котором кетогруппы расположены в центральном кольце. Он является строительным блоком многих красителей и используется при отбеливании целлюлозы для производства бумаги. Это желтое высококристаллическое твердое вещество, плохо растворимое в воде , но растворимое в горячих органических растворителях. Он почти полностью нерастворим в этаноле при комнатной температуре, но 2,25 г растворяются в 100 г кипящего этанола. Встречается в природе в виде редкого минерала хоолита .
Гидрирование дает дигидроантрахинон (антрагидрохинон). Восстановление медью дает антрон . [3] Сульфирование серной кислотой дает антрохинон-1-сульфоновую кислоту, [4] которая реагирует с хлоратом натрия с образованием 1-хлорантахинона. [5]
9,10-Антрахинон используется в качестве добавки для варочного котла при производстве бумажной массы с помощью щелочных процессов, таких как крафт , щелочной сульфит или процессы Soda-AQ . Антрахинон является окислительно -восстановительным катализатором . Механизм реакции может включать перенос одного электрона (SET). [6] Антрахинон окисляет восстанавливающий конец полисахаридов в целлюлозе, т. е . целлюлозы и гемицеллюлозы , тем самым защищая ее от щелочной деградации (шелушения). Антрахинон восстанавливается до 9,10-дигидроксиантрацена , который затем может реагировать с лигнином .. Лигнин расщепляется и становится более водорастворимым и, таким образом, легче вымывается из целлюлозы, в то время как антрахинон регенерируется. Этот процесс дает увеличение выхода целлюлозы, обычно на 1-3%, и снижение числа Каппа . [7]
9,10-антрахинон используется в качестве электролита в проточной батарее , которая может обеспечить длительное хранение электроэнергии.
9,10-антрахинон используется в качестве средства от птиц для семян и в качестве газогенератора в спутниковых аэростатах. [8] Его также смешивали с ланолином и использовали в качестве спрея для шерсти, чтобы защитить стада овец от нападения кеа в Новой Зеландии. [9]
Возможны несколько других изомеров антрахинона, включая 1,2-, 1,4- и 2,6-антрахиноны. Они имеют сравнительно небольшое значение. Термин также используется в более общем смысле любого соединения, которое можно рассматривать как антрахинон с некоторыми атомами водорода , замененными другими атомами или функциональными группами . Эти производные включают вещества, которые технически полезны или играют важную роль в жизни живых существ.