1,10-фенантролин
1,10-фенантролин ( фен ) — гетероциклическое органическое соединение . Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. 1,10 относятся к расположению атомов азота, которые заменяют CH в углеводороде, называемом фенантрен .
Сокращенно «фен», он используется в качестве лиганда в координационной химии , образуя прочные комплексы с большинством ионов металлов. [3] [4] Он часто продается в виде моногидрата.
Фенантролин может быть получен двумя последовательными реакциями Скраупа глицерина с о- фенилендиамином , катализируемыми серной кислотой и окислителем, обычно водным раствором мышьяковой кислоты или нитробензолом . [5] Дегидратация глицерина дает акролеин , который конденсируется с амином с последующей циклизацией.
По своим координационным свойствам фенантролин подобен 2,2'-бипиридину (bipy) с тем преимуществом, что два донора азота предварительно организованы для хелатирования. Фенантролин является более сильным основанием, чем бипи. Согласно одной шкале ранжирования лигандов, phen является более слабым донором, чем bipy. [6]
Известно несколько гомолептических комплексов типа [M(phen) 3 ] 2+ . Особенно хорошо изучен [Fe(phen) 3 ] 2+ , называемый « ферроином ». Его можно использовать для фотометрического определения Fe(II). [7] Используется как окислительно-восстановительный индикатор со стандартным потенциалом +1,06 В. Восстановленная форма железа имеет темно-красный цвет, а окисленная форма — светло-голубой. [8] Розовый комплекс [Ni(phen) 3 ] 2+ был разделен на его изомеры Δ и Λ. [9] Комплекс [Ru(phen) 3 ] 2+является биоактивным. [10]
1,10-фенантролин является ингибитором металлопептидаз , один из первых наблюдаемых случаев которого зарегистрирован в карбоксипептидазе А. [13] Ингибирование фермента происходит путем удаления и хелатирования иона металла, необходимого для каталитической активности, оставляя неактивный апофермент. 1,10-фенантролин воздействует главным образом на металлопептидазы цинка с гораздо более низким сродством к кальцию. [14]
