2,2'-бипиридин

2,2'-бипиридин
Имена




Предпочтительное название IUPAC 2,2'-бипиридин
Другие названия Бипиридил Дипиридил Bipy Bpy Dipy
Идентификаторы
Количество CAS	366-18-7^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	113089
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 30351^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL39879^Y
ChemSpider	13867714^Y
ECHA InfoCard	100.006.069
Номер ЕС	206-674-4 923-456-0
Ссылка на Гмелин	3720 936807
PubChem CID	1474
Номер RTECS	DW1750000
UNII	551W113ZEP^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9040635
ИнЧИ InChI = 1S / C10H8N2 / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12-10 / h1-8H^Y Ключ: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C10H8N2 / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12-10 / ч1-8H Ключ: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYAP
Улыбки n1ccccc1-c2ccccn2
Характеристики
Химическая формула	C ₁₀H ₈N ₂
Молярная масса	156,188 г · моль ^-1
Температура плавления	От 70 до 73 ° C (от 158 до 163 ° F; от 343 до 346 K)
Точка кипения	273 ° С (523 ° F, 546 К)
Состав
Дипольный момент	0 Д
Опасности
Основные опасности	ядовитый
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H301 , H302 , H311 , H312 , H319 , H412
Меры предосторожности GHS	Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P337 + 313 , P361 , P363 , P405 , P501
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD ₅₀ ( средняя доза )	15-78 мг / кг (перорально, крыса); 20-140 мг / кг (перорально, мышь)
Родственные соединения
Родственные соединения	4,4'-бипиридин Пиридин фенантролина 3-Pyridylnicotinamide терпиридиновый дифенил
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

2,2'-бипиридин ( Bipy или бипиридин , выраженной / б ɪ р я / ) представляет собой органическое соединение , с формулой C ₁₀ H ₈ N ₂ . Это бесцветное твердое вещество является важным изомером семейства бипиридинов . Это бидентатный хелатирующий лиганд , образующий комплексы со многими переходными металлами . Рутения и платины комплексы Bipy проявляют интенсивной люминесценции , которая может иметь практическое применение.

Подготовка, структура и общие свойства [ править ]

Это получают путем дегидрирования из пиридина с использованием никеля Ренея : ^[1]

2C ₅ H ₅ N → (C ₅ H ₄ N) ₂ + H ₂

Хотя нескоординированный бипиридин часто изображается с атомами азота в цис- конформации, конформация с самой низкой энергией как в твердом состоянии, так и в растворе фактически компланарна с атомами азота в транс- положении. ^[2] Монопротонированный бипиридин принимает цис-конформацию. ^[3]

При комплексообразовании связанный N, N-гетероциклический лиганд фенантролин не вызывает энтальпии и энтропии, и, таким образом, его комплексы имеют тенденцию быть более стабильными. При соответствующих pKa 4,86 и 4,3 для их конъюгированных кислот фенантролин и bipy имеют сравнимую основность. ^[4]

Отражая популярность этой конструкции лиганда, было описано множество замещенных вариантов bipy. ^[5]^[6]

Координационная химия [ править ]

Иллюстративные комплексы [ править ]

Mo (CO) ₄ (bipy), полученный из Mo (CO) 6 .
RuCl 2 (bipy) 2 , ^[7] полезный предшественник смешанных лигандных комплексов.
[Ru (bipy) 3 ] Cl 2 , хорошо известный люминофор .
[Fe (bipy) ₃ ] ²⁺ используется для колориметрического анализа ионов железа.

Комплексы трис-бипи [ править ]

Комплексы бипиридина интенсивно поглощают в видимой части спектра. Электронные переходы приписываются переносу заряда от металла к лиганду (MLCT). В «трис (bipy) комплексах» три молекулы бипиридина координируются с ионом металла, записываемым как [M (bipy) ₃ ] ^{n +} (M = ион металла; Cr, Fe, Co, Ru, Rh и т. Д .; bipy = 2,2'-бипиридин). Эти комплексы имеют шестикоординированную октаэдрическую структуру и два следующих энантиомера :

Трехмерный вид комплекса [Fe (bipy) ₃ ] ²⁺ .

Эти и другие гомолептические трис-2,2'- бипи -комплексы многих переходных металлов обладают электроактивностью. Часто, как металл по центру и лиганда с центром электрохимические реакции являются обратимыми одно- электронные реакции , которые могут наблюдаться циклической вольтамперометрии . В сильно восстанавливающих условиях большинство трис (bipy) комплексов может быть восстановлено до нейтральных производных, содержащих bipy ^- лиганды. Примеры включают M (bipy) ₃ , где M = Al, Cr, Si.

См. Также [ править ]

2,2'-бихинолин

Ссылки [ править ]

^ Асс, ФВН (1966). «2,2′-Бипиридин» . Органический синтез . 46 : 5.; Сборник , 5 , с. 102
^ Мерритт, LL; Шредер, Э. (1956). «Кристаллическая структура 2,2′-бипиридина». Acta Crystallographica . 9 (10): 801–804. DOI : 10.1107 / S0365110X56002175 .
^ Göller, A .; Grummt, U.-W. (2000). «Торсионные барьеры в бифениле, 2,2'-бипиридине и 2-фенилпиридине». Письма по химической физике . 321 (5–6): 399–405. Bibcode : 2000CPL ... 321..399G . DOI : 10.1016 / S0009-2614 (00) 00352-3 .
^ JG Leipoldt; GJ Lamprecht; ECSteynberg (1991). «Кинетика замещения ацетилацетона в ацетилактонато-1,5-циклооктадиенерхолине (I) производными 1,10-фенантролина и 2,2'-дипиридила». Журнал металлоорганической химии . 402 (2): 259–263. DOI : 10.1016 / 0022-328X (91) 83069-G .
^ Смит, AP; Ламба, JJS; Фрейзер, CL (2002). «Эффективный синтез галометил-2,2'-бипиридинов: 4,4'-бис (хлорметил) -2,2'-бипиридин» . Органический синтез . 78 : 82.; Сборник , 10 , стр. 107
^ Смит, AP; Savage, SA; Любовь, Дж .; Фрейзер, CL (2002). «Синтез 4-, 5- и 6-метил-2,2'-бипиридина с помощью стратегии перекрестного связывания Негиши» . Органический синтез . 78 : 51.; Сборник , 10 , стр. 517
^ Lay, PA; Сарджесон, AM; Taube, H .; Чжоу, MH; Кройц, К. (1986). «Цис-бис (2,2′-бипиридин-N, N ′) комплексы рутения (III) / (II) и осмия (III) / (II)». Неорганические синтезы . 24 : 291–299. DOI : 10.1002 / 9780470132555.ch78 . ISBN 9780470132555.

[1] Асс, ФВН (1966). «2,2′-Бипиридин» . Органический синтез . 46 : 5.; Сборник , 5 , с. 102

[2] Мерритт, LL; Шредер, Э. (1956). «Кристаллическая структура 2,2′-бипиридина». Acta Crystallographica . 9 (10): 801–804. DOI : 10.1107 / S0365110X56002175 .

[3] Göller, A .; Grummt, U.-W. (2000). «Торсионные барьеры в бифениле, 2,2'-бипиридине и 2-фенилпиридине». Письма по химической физике . 321 (5–6): 399–405. Bibcode : 2000CPL ... 321..399G . DOI : 10.1016 / S0009-2614 (00) 00352-3 .

[pKa-4] JG Leipoldt; GJ Lamprecht; ECSteynberg (1991). «Кинетика замещения ацетилацетона в ацетилактонато-1,5-циклооктадиенерхолине (I) производными 1,10-фенантролина и 2,2'-дипиридила». Журнал металлоорганической химии . 402 (2): 259–263. DOI : 10.1016 / 0022-328X (91) 83069-G .

[5] Смит, AP; Ламба, JJS; Фрейзер, CL (2002). «Эффективный синтез галометил-2,2'-бипиридинов: 4,4'-бис (хлорметил) -2,2'-бипиридин» . Органический синтез . 78 : 82.; Сборник , 10 , стр. 107

[6] Смит, AP; Savage, SA; Любовь, Дж .; Фрейзер, CL (2002). «Синтез 4-, 5- и 6-метил-2,2'-бипиридина с помощью стратегии перекрестного связывания Негиши» . Органический синтез . 78 : 51.; Сборник , 10 , стр. 517

[7] Lay, PA; Сарджесон, AM; Taube, H .; Чжоу, MH; Кройц, К. (1986). «Цис-бис (2,2′-бипиридин-N, N ′) комплексы рутения (III) / (II) и осмия (III) / (II)». Неорганические синтезы . 24 : 291–299. DOI : 10.1002 / 9780470132555.ch78 . ISBN 9780470132555.