Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бис (трифенилфосфин) хлорид палладия
Транс-дихлорбис (трифенилфосфин) палладий (II) -2D.png
Транс-дихлорбис (трифенилфосфин) палладий (II) -from-xtal-3D-balls.png
Дихлорбис (трифенилфосфин) палладий (II) .jpg
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.034.299 Отредактируйте это в Викиданных
  • InChI = 1S / 2C18H15P.2ClH.Pd / c2 * 1-4-10-16 (11-5-1) 19 (17-12-6-2-7-13-17) 18-14-8-3- 9-15-18 ;;; / h2 * 1-15H; 2 * 1H; / q ;;;; + 2 / p-2 проверятьY
    Ключ: YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L проверятьY
  • InChI = 1 / 2C18H15P.2ClH.Pd / c2 * 1-4-10-16 (11-5-1) 19 (17-12-6-2-7-13-17) 18-14-8-3- 9-15-18 ;;; / h2 * 1-15H; 2 * 1H; / q ;;;; + 2 / p-2
    Ключ: YNHIGQDRGKUECZ-NUQVWONBAO
  • ионная форма: [Pd + 2]. [Cl -]. [Cl -]. c3c (P (c1ccccc1) c2ccccc2) cccc3.c1ccccc1P (c2ccccc2) c3ccccc3
  • координационная форма: Cl [Pd-2] (Cl) ([P +] (c0ccccc0) (c0ccccc0) (c0ccccc0)) [P +] (c0ccccc0) (c0ccccc0) (c0ccccc0)
Характеристики
C 36 H 30 Cl 2 P 2 Pd
Молярная масса701,90  г · моль -1
Появлениежелтый порошок
Температура плавления260 ° C (разлагается около 300 ° C)
Нерастворим в воде, ацетоне, эфире, четыреххлористом углероде и н-гептане // Растворим в CHCl 3 и CH 2 Cl 2 , хлороформе (слегка), метаноле (слегка нагретом)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания181,7 ° С
Родственные соединения
Родственные соединения
Бис (трифенилфосфин) хлорид платины
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бис (трифенилфосфин) палладий хлорид представляет собой координационное соединение из палладия , содержащих два трифенилфосфина и два хлоридных лигандов. Это твердое вещество желтого цвета, растворимое в некоторых органических растворителях. Он используется в реакциях сочетания, катализируемых палладием , например, в реакции Соногашира-Хагихара . Комплекс квадратно-планарный . Известно много аналогичных комплексов с различными фосфиновыми лигандами.

Подготовка и реакции [ править ]

Это соединение может быть получено путем обработки хлорида палладия (II) с трифенилфосфином : [1] [2]

PdCl 2 + 2 PPh 3 → PdCl 2 ( PPh 3 ) 2

При восстановлении гидразином в присутствии избытка трифенилфосфина комплекс является предшественником тетракис (трифенилфосфин) палладия , Pd (PPh 3 ) 4 : [3]

2 PdCl 2 ( PPh 3 ) 2 + 4 PPh 3 + 5 N 2 H 4 → 2 Pd (PPh 3 ) 4 + N 2 + 4 N 2 H 5 + Cl -

Структура [ править ]

Сообщалось о нескольких кристаллических структурах, содержащих PdCl 2 ( PPh 3 ) 2 . Во всех структурах PdCl 2 ( PPh 3 ) 2 имеет плоскую квадратную координационную геометрию и транс- изомерную форму . [4] [5] [6] [7]

Приложения [ править ]

Комплекс используется в качестве предварительного катализатора для различных реакций сочетания. [8]

Однореакторная процедура синтеза несимметричных диарилалкинов.

Когда-то реакция Сузуки была ограничена высоким содержанием катализатора и ограниченной доступностью бороновых кислот. Были также найдены замены для галогенидов, увеличивающие количество партнеров для связывания для галогенида или псевдогалогенида. Используя бис (трифенилфосфин) хлорид палладия в качестве катализатора, трифлаты и бороновые кислоты были соединены в весе 80 кг с хорошим выходом. [9] Тот же катализатор эффективен для сочетания Соногашира . [10]

См. Также [ править ]

  • Бис (трифенилфосфин) платина (II) хлорид
  • Бис (трифенилфосфин) никель (II) хлорид

Ссылки [ править ]

  1. ^ Норио Мияура и Акира Сузуки (1990). «Катализируемая палладием реакция 1-алкенилборонатов с галогенидами винила: (1Z, 3E) -1-фенил-1,3-октадиен». Органический синтез . 68 : 130. DOI : 10,15227 / orgsyn.068.0130 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  2. ^ Hiroshi Itatani, JCBailar (1967). «Гомогенный катализ в реакциях олефиновых веществ. V. Гидрирование метилового эфира соевого масла с трифенилфосфином и палладиевыми катализаторами трифениларсина». Журнал Американского общества химиков-нефтяников . 44 : 147. DOI : 10.1007 / BF02558176 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  3. ^ DR Коулсон (1972). Тетракис (трифенилфосфин) палладий (0) . Неорг. Synth. Неорганические синтезы. 13 . С. 121–124. DOI : 10.1002 / 9780470132449.ch23 . ISBN 9780470132449.
  4. ^ Г. Фергюсон, Р. МакКриндл, А.Дж. Макалис и М. Парвез (1982). « транс- дихлорбис (трифенилфосфин) палладий (II)» . Acta Crystallogr . B38 (10): 2679–2681. DOI : 10.1107 / S0567740882009583 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  5. ^ Г. Стейл (2006). « Сольват транс- дихлорбис (трифенилфосфин) палладия (II) с дихлорметаном». Acta Crystallogr. E . 62 : m1324 – m1325. DOI : 10.1107 / S1600536806017521 .
  6. Перейти ↑ J. Pons, J. García-Antón, X. Solans, M. Font-Bardia, J. Ros (2008). « транс- дихлоридобис (трифенилфосфин) палладий (II)» . Acta Crystallogr. E . 64 : m621. DOI : 10.1107 / S1600536808008337 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  7. ^ А. Нагипур, А. Горбани-Чогамарани, Х. Бабаи, М. Хашеми, Б. Ноташ (2017). «Кристаллическая структура нового полиморфа транс- дихлорбис (трифенилфосфин) палладия (II) и его применение в качестве нового, эффективного и извлекаемого катализатора для аминирования арилгалогенидов и реакций кросс-сочетания стилла». J. Organomet. Chem. 841 : 31–38. DOI : 10.1016 / j.jorganchem.2016.10.002 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  8. ^ Рене Северин, Джессика Реймер, Свен Дой (2010). «Процедура в одном горшке для синтеза несимметричных диарилалкинов». J. Org. Chem . 75 (10): 3518–352. DOI : 10.1021 / jo100460v . PMID 20420397 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  9. ^ Валеты, TE; Belmont, Daniel T .; Бриггс, Кристофер А .; Хорн, Николь М .; Кантер, Джеральд Д.; Каррик, Грег Л .; Крикке, Джеймс Дж .; Маккейб, Ричард Дж .; Мустакис; Наннинга, Томас Н. (2004). «Разработка масштабируемого процесса для CI-1034, антагониста эндотелина». Исследования и разработки в области органических процессов . 8 (2): 201–212. DOI : 10.1021 / op034104g .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  10. ^ Шиншилла, R .; Нахера, К. (2007). «Реакция Соногашира: быстро развивающаяся методология в синтетической органической химии». Chem. Ред . 107 (3): 874–922. DOI : 10.1021 / cr050992x . PMID 17305399 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )