 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.131  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 3241 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 3 H 6 Br N O 4 | |
| Молярная масса | 199,988 г · моль -1 |
| Появление | Белое твердое вещество |
| Плотность | 1,1 г / см 3 |
| Температура плавления | 130 ° С (266 ° F, 403 К) |
| Точка кипения | 140 ° С (284 ° F, 413 К) (разлагается) |
| Фармакология | |
| QD01AE91 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H302 , H312 , H315 , H318 , H335 , H400 | |
| Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P362 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Бронопол ( МНН ; химическое название 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол ) - органическое соединение , которое используется как противомикробное средство . Это белое твердое вещество, хотя коммерческие образцы кажутся желтыми.
Впервые сообщили синтез бронопол был в 1897 г. [ править ]
Бронопол был изобретен компанией Boots Company PLC в начале 1960-х годов, и сначала он использовался в качестве консерванта для фармацевтических препаратов . Из-за его низкой токсичности для млекопитающих на уровне использования и высокой активности против бактерий , особенно грамотрицательных видов [1], бронопол стал популярным в качестве консерванта во многих потребительских товарах, таких как шампуни и косметика . Впоследствии он был принят в качестве противомикробного средства в других промышленных средах, таких как бумажные фабрики , разведка нефти., и производственные помещения, а также установки обеззараживания охлаждающей воды.
Производство [ править ]
Бронопол получают путем бромирования ди (гидроксиметил) нитрометана, который получается из нитрометана в результате реакции нитроальдола . [2] Мировое производство увеличилось с десятков тонн в конце 1970-х годов до более чем 5000 тонн по текущим оценкам. Сегодня производство - это бизнес недорогих производителей, в основном в Китае .
Приложения [ править ]
Этот раздел требует дополнительных ссылок для проверки . ( Январь 2017 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения ) |
Бронопол используется в потребительских товарах в качестве эффективного консерванта, а также в широком спектре промышленных применений (практически любая промышленная водная система является потенциальной средой для роста бактерий, что приводит к образованию слизи и коррозии - во многих из этих систем бронопол может быть высокоэффективное лечение).
Использование бронопол в продуктах личной гигиены ( косметика , туалетные принадлежности ) сократилось с конца 1980-х годов из-за потенциального образования нитрозаминов . Хотя бронопол сам по себе не является нитрозирующим агентом, в условиях, когда он разлагается ( щелочной раствор и / или повышенные температуры), он может выделять нитрит и низкие уровни формальдегида, и эти продукты разложения могут реагировать с любыми загрязняющими вторичными аминами или амидами в средствах личной гигиены. формулировка для производства значительных уровней нитрозаминов (из-за токсичности этих веществ термин «значительный» означает уровни до 10 частей на миллиард).
Поэтому регулирующие органы рекомендуют производителям средств личной гигиены избегать образования нитрозаминов, что может означать удаление аминов или амидов из состава, удаление бронопола из состава или использование ингибиторов нитрозаминов.
Бронопол был ограничен для использования в косметике в Канаде. [3]
Физические и химические свойства [ править ]
Внешний вид [ править ]
Бронопол поставляется в виде кристаллов или кристаллического порошка, цвет которого может варьироваться от белого до бледно-желтого в зависимости от сорта. Желтая окраска обусловлена хелатированием железа в процессе производства.
Точка плавления [ править ]
Бронопол в чистом виде имеет температуру плавления около 130 ° C. Однако из-за своих полиморфных характеристик бронопол претерпевает перестройку решетки при температуре от 100 до 105 ° C, и это часто можно ошибочно интерпретировать как температуру плавления.
При температуре выше 140 ° C бронопол разлагается экзотермически с выделением бромистого водорода и оксидов азота .
Растворимость [ править ]
Бронопол хорошо растворяется в воде; процесс растворения эндотермический . Растворы, содержащие до 28% мас. / Об., Возможны при температуре окружающей среды .
Бронопол плохо растворяется в неполярных растворителях, но проявляет высокое сродство к полярным органическим растворителям.
| Растворитель | % мас. / об. |
|---|---|
| Воды | 28 год |
| Метанол | 89 |
| Спирт этиловый | 56 |
| Изопропанол | 41 год |
| Жидкий парафин | <0,5 |
Коэффициент разделения [ править ]
Изучение данных о растворимости показывает, что бронопол имеет высокое сродство к полярным, а не к неполярным средам. В двухфазных системах бронопол предпочтительно разделяется на полярную (обычно водную) фазу.
| Комбинация растворителей | Коэффициент распределения |
|---|---|
| Гексанол / вода | 0,74 |
| Алкан | Жидкий парафин / Вода | 0,043 |
| Хлороформ / вода | 0,068 |
Стабильность в водном растворе [ править ]
В водных растворах бронопол наиболее стабилен, когда pH системы находится на кислотной стороне от нейтральной. Температура также оказывает значительное влияние на стабильность в щелочных системах.
Деградация [ править ]
В экстремальных щелочных условиях бронопол разлагается в водном растворе и образуется очень низкий уровень формальдегида. [4] Высвобожденный формальдегид не отвечает за биологическую активность, связанную с бронополом. Другими продуктами разложения, обнаруженными после разложения бронопола, являются бромид-ион , нитрит-ион , бромнитроэтанол и 2-гидроксиметил-2-нитропропан-1,3-диол.
Аллергия [ править ]
В 2005–2006 годах это был 15-й по частоте аллерген в патч-тестах (3,4%) людей с подозрением на аллергический контактный дерматит. [5] Он используется как заменитель формальдегида, дезинфицирующее средство и консервант в растворителях. Он широко используется в продуктах для ухода за кожей и личной гигиене, а также в лекарствах для местного применения. [6]
См. Также [ править ]
- Бронидокс
Ссылки [ править ]
- ^ Брайс, DM; Croshaw, B .; Холл, JE; Голландия, VR; Лессель, Б. (1978). «Активность и безопасность антимикробного средства бронопол (2-бром-2-нитропропан-1,3-диол)» (PDF) . J. Soc. Космет. Chem . 29 : 3–24. Архивировано из оригинального (PDF) 20 декабря 2016 года . Проверено 5 апреля 2016 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
- ^ Шелдон Б. Маркофски "Нитросоединения, алифатические" в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_401.pub2
- ^ «Безопасность потребительских товаров: список косметических ингредиентов» . Министерство здравоохранения Канады . Проверено 24 января 2017 . CS1 maint: discouraged parameter (link)
- ^ «Аллергический контактный дерматит: местные консерванты, часть I» .
- ^ Цуг, штат Калифорния; Уоршоу, EM; Фаулер, Дж. Ф. младший; Maibach, HI; Белсито, DL; Пратт, доктор медицины; Sasseville, D; Storrs, FJ; Тейлор, Дж. С.; Матиас, CG; Делео, Вирджиния; Rietschel, RL; Маркс, Дж (2009). «Результаты патч-теста Североамериканской группы контактного дерматита 2005-2006». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 20 (3): 149–60. DOI : 10.2310 / 6620.2009.08097 . PMID 19470301 .
- ^ https://www.smartpractice.com/dermatologyallergy/pdfs/allergens/Bronopol-Patient-Info.pdf
Внешние ссылки [ править ]
- Паспорт безопасности материала на Бронопол
