Какодил , также известный как дикакодил или тетраметилдиарсин , (CH 3 ) 2 As – As (CH 3 ) 2 , представляет собой мышьяковоорганическое соединение, составляющее основную часть « дымящей жидкости кадета » (названной в честь французского химика Луи Клода Кадет де Гассикур ) . Это ядовитая маслянистая жидкость с крайне неприятным запахом чеснока. Какодил самовозгорается в сухом воздухе.
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC Тетраметилдиарсан | |||
Другие названия Тетраметилдиарьяк ( As - As ) Бис (диметиларьяк) ( As - As ) | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.006.766 | ||
Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 4 H 12 As 2 | |||
Молярная масса | 209,983 г · моль -1 | ||
-99,9 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Какодил - это также название функциональной группы или радикала (CH 3 ) 2 As.
Подготовка
Смесь дикакодила и какодилоксида ((CH 3 ) 2 As – O – As (CH 3 ) 2 ) была впервые получена Cadet путем реакции ацетата калия с триоксидом мышьяка . Последующее восстановление дает смесь нескольких метилированных соединений мышьяка, включая дикакодил. Реакция образования оксида выглядит примерно так:
Позже был разработан гораздо лучший синтез, который начался с диметиларсинхлорида и диметиларсина:
История
Роберт Вильгельм Бунзен придумал название какодил (позднее измененное на какодил на английском языке) для диметиларсинильного радикала (CH 3 ) 2 As, от греческих κακώδης kakōdēs (« зловонный ») и ὕλη hylē («материя»). [1]
Он был исследован Эдвардом Франкландом и (более шести лет) Робертом Бунзеном и считается самым ранним из когда-либо обнаруженных металлоорганических соединений (хотя мышьяк не является настоящим металлом).
Из него были сделаны другие соединения, такие как фторид какодила, хлорид какодила и так далее. Одно соединение, цианид какодила , было особенно ужасным. По словам Бунзена, « запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах, и даже головокружение и нечувствительность ... Примечательно, что когда человек подвергается запаху этих соединений, язык покрывается черным налетом, даже когда больше не будет заметно никаких дурных последствий ».
Работа над какодилом привела Бунзена к постулату «метильных радикалов» как части тогдашней теории радикалов .
Приложения
Какодил использовался для доказательства радикальной теории Йенса Якоба Берцелиуса , которая привела к широкому использованию какодила в исследовательских лабораториях. После этого интерес к ядовитому соединению с неприятным запахом уменьшился. Во время Первой мировой войны рассматривалось использование какодила в качестве химического оружия , но на войне он никогда не применялся. Химики-неорганики открыли свойства какодила как лиганда переходных металлов.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Берцелиус, Йенс Якоб (1841). «Какодыл» . Jahresberichte über die Fortschritte der Physischen Wissenschaften . 20 : 526–539.
- Джон Х. Бернс и Юрг Васер (1957). «Кристаллическая структура арсенометана» (PDF) . Варенье. Chem. Soc . 79 (4): 859–864. DOI : 10.1021 / ja01561a020 . hdl : 1911/18207 .
- Сейферт, Дитмар (2001). «Дымящаяся мышьяковая жидкость кадета и какодиловые соединения Бунзена» . Металлоорганические соединения . 20 (8): 1488–1498. DOI : 10.1021 / om0101947 .