 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Диметиларсиновая кислота | |
| Другие имена Диметиларшьяновая кислота, Какодиловая кислота, оксид гидроксидиметиларсина, Арсекодил, Ансар, Сильвисар, Фитар 560, ДМАА, ООН 1572 | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 1736965 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.804  |
| Номер ЕС |
|
| 130562 | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 1572 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 2 Н 7 AsO 2 | |
| Молярная масса | 137,9977 г / моль |
| Внешность | Белые кристаллы или порошок |
| Запах | без запаха |
| Плотность | > 1,1 г / см 3 |
| Температура плавления | От 192 до 198 ° C (от 378 до 388 ° F, от 465 до 471 K) |
| Точка кипения | > 200 ° С (392 ° F, 473 К) |
| 66,7 г / 100 мл | |
| Растворимость | растворим в этаноле , нерастворим в уксусной кислоте в диэтиловом эфире |
| Кислотность (p K a ) | 6 |
| -79,9 · 10 −6 см 3 / моль | |
| Структура | |
| триклинический | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
| Пиктограммы GHS | |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
Положения об опасности GHS | H301 , H331 , H400 , H410 |
Меры предосторожности GHS | Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р301 + 310 , Р304 + 340 , P311 , P321 , P330 , P391 , P403 + 233 , Р405 , Р501 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  4 0 0 |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 700 мг / кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Какодиловая кислота представляет собой мышьякоорганическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 AsO 2 H. С формулой R 2 As (O) OH это простейшая из мышьякоорганических кислот . Это бесцветное твердое вещество, растворимое в воде.
Нейтрализация какодиловой кислоты основанием дает какодилатные соли, например какодилат натрия . Это сильнодействующие гербициды . Какодиловая кислота / какодилат натрия - буферный агент при подготовке и фиксации биологических образцов для электронной микроскопии .
История [ править ]
В 18 веке было обнаружено, что объединение As 2 O 3 и четырех эквивалентов ацетата калия (CH 3 CO 2 K) дает продукт, называемый « дымящаяся жидкость кадета », который содержит оксид какодила , ((CH 3 ) 2 As) 2 O и какодил , ((CH 3 ) 2 As) 2 .
О первых исследованиях « какодилов » сообщил Роберт Бунзен из Марбургского университета. Бунзен сказал о соединениях, «запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах и даже головокружение и нечувствительность ... Примечательно, что когда человек подвергается запаху этих соединений, язык покрывается черным покрытие, даже если дальнейшие вредные воздействия не заметны ». Его работа в этой области привела к более глубокому пониманию метильной группы .
Оксид какодила, ((CH 3 ) 2 As) 2 O, часто считается первым металлоорганическим соединением, полученным синтетическим путем.
Какодиловая кислота и ее соли были включены в гербициды множеством производителей под многочисленными торговыми марками. APC Holdings Corp. продавала какодиловую кислоту и ее соли под торговой маркой Phytar. [1] Сорт, используемый во Вьетнаме (как агент Blue ), был Phytar 560G. [2] « Агент Блю », смесь какодиловой кислоты и какодилата натрия, использовалась во время войны во Вьетнаме в качестве дефолианта.
Реакции [ править ]
Какодиловая кислота - слабая кислота с pK a, равным 6. [3]
Какодиловая кислота может быть восстановлена до диметиларсина, который является универсальным промежуточным продуктом для синтеза других органических соединений мышьяка: [4] [5]
- (CH 3 ) 2 AsO 2 H + 2 Zn + 4 HCl → (CH 3 ) 2 AsH + 2 ZnCl 2 + 2 H 2 O
- (CH 3 ) 2 AsO 2 H + SO 2 + HI → (CH 3 ) 2 AsI + SO 3 + H 2 O
Воздействие на здоровье [ править ]
Какодиловая кислота очень токсична при проглатывании, вдыхании или контакте с кожей. Агентство по охране окружающей среды США заявляет, что все формы мышьяка представляют серьезную опасность для здоровья человека, а Агентство США по токсическим веществам и регистрам заболеваний поставило мышьяк на первое место в своем Приоритетном списке опасных веществ 2001 года на объектах Superfund. [6] Мышьяк классифицируется как группа-A канцероген . [6]
См. Также [ править ]
- Мышьяк
- Арсин
- Какодил оксид
Ссылки [ править ]
- ^ Стэнли А. Грин (2005). Справочник Ситтига по пестицидам и сельскохозяйственным химикатам . Уильям Эндрю. п. 132. ISBN 978-0-8155-1903-4.
- ^ Комитет по рассмотрению воздействия гербицидов на здоровье ветеранов Вьетнама; Институт медицины (1994). Ветераны и агент Orange: влияние гербицидов на здоровье во Вьетнаме . Национальная академия прессы. С. 89–90. ISBN 978-0-309-55619-4.
- ^ Генри BFDixon (1996). «Биохимическое действие арсоновых кислот, особенно как фосфатных аналогов». Успехи неорганической химии . Успехи неорганической химии. 44 . С. 191–227. DOI : 10.1016 / S0898-8838 (08) 60131-2 . ISBN 9780120236442.
- ^ Feltham, RD; Kasenally, A .; Нюхольм, RS (1967). «Новый синтез ди- и трех-третичных арсинов». Журнал металлоорганической химии . 7 (2): 285–288. DOI : 10.1016 / S0022-328X (00) 91079-9 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Берроуз, GJ и Тернер, EE, «Новый тип соединения, содержащего мышьяк», Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
- ^ a b Дибьенду, Саркар; Датта, Рупали (2007). «Биогеохимия мышьяка в загрязненных почвах участков Суперфонда» . EPA . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 25 февраля 2018 года .
- Kenyon, EM; Хьюз, MF (2001). «Краткий обзор токсичности и канцерогенности диметиларьяновой кислоты» . Токсикология . 160 (1–3): 227–236. DOI : 10.1016 / S0300-483X (00) 00458-3 . PMID 11246143 .
- Elschenbroich, C; Зальцер, А. (1992) Металлоорганические соединения, 2-е издание
- Биография Бунзена
Внешние ссылки [ править ]
- Примеры из практики экологической медицины - токсичность мышьяка
