Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Цетилпиридиния хлорид
Скелетная формула катиона цетилпиридиния с хлорид-анионом
Модели, заполняющие пространство компонентных ионов хлорида цетилпиридиния
Имена
Название ИЮПАК
1-гексадецилпиридиния хлорид
Другие имена
Ацетокват CPC;
Пирисепт ЭКСАДЕЦИЛ-ПИРИДИНИЙ, ХЛОРИД
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3578606
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.177 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C21H38N.ClH / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-22-20-17-15-18- 21-22; / ч15,17-18,20-21Н, 2-14,16,19Н2,1Н3; 1Н / кв + 1; / п-1 проверитьY
    Ключ: YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M проверитьY
  • InChI = 1 / C21H38N.ClH / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-22-20-17-15-18- 21-22; / ч15,17-18,20-21Н, 2-14,16,19Н2,1Н3; 1Н / кв + 1; / п-1
    Ключ: YMKDRGPMQRFJGP-REWHXWOFAU
  • [Cl -]. [N +] 1 (ccccc1) 1970CCCCCCCCCC
Характеристики
C 21 H 38 Cl N
Молярная масса339,99  г · моль -1
ВнешностьТвердый
Температура плавления 77 ° С (171 ° F, 350 К)
Фармакология
B05CA01 ( ВОЗ )
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
36 мг / кг (кролик, внутривенно) [1]
400 мг / кг (кролик, перорально) [1]
6 мг / кг (крыса, внутрибрюшинно) [1]
30 мг / кг (крыса, внутривенно) [1]
200 мг / кг (крыса, перорально) [1]
250 мг / кг (крыса, подкожно) [1]
10 мг / кг (мышь, внутрибрюшинно) [1]
108 мг / кг (мышь, перорально) [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Хлорид цетилпиридиния ( СРС ) представляет собой катионный четвертичный аммоний соединение , используемое в некоторых типах полосканий , зубных паст , пастилок , горла спреи , дыхание спреи и назальные спреи . Это антисептик , убивающий бактерии и другие микроорганизмы. Было показано, что он эффективен для предотвращения зубного налета и уменьшения гингивита . [2] [3] Он также использовался в качестве ингредиента в некоторых пестицидах.. Хотя одно исследование, по-видимому, указывает на то, что хлорид цетилпиридиния не вызывает коричневых пятен на зубах [4], по крайней мере, одна жидкость для полоскания рта, содержащая CPC в качестве активного ингредиента, имеет предупреждающую этикетку «В некоторых случаях антимикробные полоскания могут вызывать окрашивание поверхности зубов» [5]. после коллективного иска, поданного клиентами, у которых были пятна на зубах. [6]

Название расшифровывается как:

  1. цетил - означает цетильную группу, которая происходит от цетилового спирта, который впервые был выделен из китового жира ( латинское : cetus ); [7]
  2. пиридиний относится к катиону [C 5 H 5 NH] + , то сопряженные кислоты из пиридина ;
  3. Хлорид относится к аниону Cl - .

Медицинское использование [ править ]

Безрецептурные продукты, содержащие хлорид цетилпиридиния, включают полоскание рта, полоскание полости рта, а также продукты для приема внутрь (например, леденцы с CPC). [8] Кроме того, сиропы от кашля, содержащие CPC, также доступны как безрецептурные препараты. [9]

В монографии FDA по пероральным антисептическим препаратам были рассмотрены данные, касающиеся CPC, и сделан следующий вывод:

Агентство считает, что информация, содержащаяся в его файлах о побочных реакциях, 30 лет безопасного маркетинга безрецептурного средства для полоскания рта, содержащего цетилпиридиния хлорид (NDA 14-598), и данных о безопасности, оцененных группой экспертов по ротовой полости, достаточны, чтобы сделать вывод, что от 0,025 до 0,1 % цетилпиридиния хлорида безопасен в качестве безрецептурного перорального антисептика, если он предназначен для краткосрочного использования (не более 7 дней). [10]

Кроме того, Сеть токсикологических данных Национальной библиотеки медицины (TOXNET) провела обзор диапазона токсичности CPC и заявила, что «значительная токсичность возникает редко после воздействия продуктов с низкой концентрацией, которые обычно доступны в домашних условиях». [11]

Смертельная доза для людей, принимающих катионные детергенты, оценивается в 1-3 г. [11] Следовательно, человеку, использующему типичный продукт для приема внутрь, который обеспечивает 0,25 мг CPC на дозу, необходимо принять 4000 доз за один раз, прежде чем они попадут в расчетный диапазон смертельных доз.

Обзор показал, что жидкости для полоскания рта, содержащие CPC, «обеспечивают небольшое, но существенное дополнительное преимущество по сравнению с чисткой зубов или чисткой зубов с последующим полосканием плацебо» в уменьшении налета и воспаления гингивита. [3] В сочетании с хлоргексидином и лактатом цинка CPC оказался эффективным при лечении неприятного запаха изо рта . [12]

Побочные эффекты [ править ]

Окрашивание зубов [ править ]

Известно, что цетилпиридиния хлорид вызывает окрашивание зубов примерно у 3 процентов пользователей. [13] бренд Крест отметил , что это окрашивание на самом деле является свидетельством того, что продукт работает , как задумано, как пятна являются результатом бактерий , умирающих на зубах. [14] Крест заявил, что из-за низкой частоты окрашивания нет необходимости маркировать жидкость для полоскания рта Pro-Health как потенциальное средство для окрашивания зубов. [15] Однако после многочисленных жалоб [16] и федерального коллективного иска [6], который позже был отклонен [17], жидкость для полоскания рта теперь содержит этикетку, предупреждающую потребителей о его способности окрашивать зубы. [5]

Токсикология и фармакология [ править ]

ЛД 50 хлорида цетилпиридиния был измерен при 30 мг / кг в крысах и 36 мг / кг в кроликах , когда химическое вещество , вводимый путем внутривенного вливания , но 200 мг / кг у крыс, 400 мг / кг у кроликов, и 108 мг / кг у мышей при пероральном введении . [18]

Химия [ править ]

Молекулярная формула цетилпиридинхлорида представляет собой С 21 Н 38 NCL. В чистом виде это твердое вещество при комнатной температуре . Он имеет точку плавления 77 ° C в безводном состоянии или 80–83 ° C в виде моногидрата . Он растворим в воде, но не растворим в ацетоне , уксусной кислоте или этаноле . Имеет запах пиридина . Он горючий. Концентрированные растворы разрушают слизистые оболочки . Его критическая концентрация мицелл (ККМ) составляет ~ 0,0009-0,0011 М , [19] и сильно зависит от концентрации соли в растворе.

Некоторые продукты разработаны вместо того, чтобы с бромидом соли бромида цетилпиридиния, свойства которых практически идентичны. [ необходима цитата ]

Компендиальный статус [ править ]

  • Кодекс пищевых химикатов [20]
  • Фармакопея США 31 [21]
  • Британская фармакопея 1998 г. [22]

См. Также [ править ]

  • Жидкость для полоскания рта
  • Орал-Б
  • Хлоргексидин
  • Триклозан

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f g h Льюис, Ричард Дж. (1996). Опасные свойства промышленных материалов Сакса (9-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Ван Ностранд Рейнхольд. п. 691.
  2. ^ Асадурян, Джоанна; Уильямс, Карен (2008). «Полоскание рта на основе цетилпиридиния хлорида при гингивите и зубном налете». Журнал стоматологической гигиены . 82 (5).
  3. ^ a b Haps, S .; Слот, DE; Berchier, CE; Ван дер Вейден, Джорджия (2008). «Влияние полосканий для рта, содержащих цетилпиридиния хлорид, в качестве дополнения к чистке зубов на зубной налет и параметры воспаления десен: систематический обзор» . Международный журнал стоматологической гигиены . 6 (4): 290–303. DOI : 10.1111 / j.1601-5037.2008.00344.x . PMID 19138180 . 
  4. ^ Рахман, B .; Alkawas, S .; Аль Зубайди, EA; Адель, О.И.; Хавас, Н. (2014). «Сравнительная эффективность жидкости для полоскания рта маслом чайного дерева и полоскания рта на основе цетилпиридиния хлорида против зубного налета и гингивита: рандомизированное контролируемое перекрестное исследование» . Современная клиническая стоматология . 5 (4): 466–470. DOI : 10.4103 / 0976-237X.142813 . PMC 4229754 . PMID 25395761 .  
  5. ^ a b Винтоник, Дарси; Стил, Линда (12 октября 2012 г.). «Потребители, безумно плюющиеся после полоскания рта, приобретают коричневый цвет» . CTV Британская Колумбия . Архивировано из оригинала 7 июня 2016 года Продукт действительно есть небольшое предупреждение печати на задней этикетке , которая гласит: «В некоторых случаях антимикробные полоскания могут привести к поверхности окрашиванию зубов» , но потребители жаловались предупредительной наклейка похоронен в Информация о товаре.
  6. ^ a b Уайт, Эд (6 августа 2009 г.). «Адвокат из Мичигана подает в суд, утверждает, что зубы были окрашены жидкостью для полоскания рта» . Ассошиэйтед Пресс. Архивировано из оригинала 7 июня 2016 года судебного процесса Rossman в испрашивает статус класса действия. Он обвиняет P&G в нарушении Закона штата Мичиган о защите прав потребителей из-за отсутствия предупреждения на этикетке.
  7. ^ Нордегрен, Томас (2002). Энциклопедия злоупотребления алкоголем и наркотиками AZ . Универсальные издатели. п. 165. ISBN 1-58112-404-X.
  8. ^ не менее 125 безрецептурных продуктов для ухода за полостью рта, содержащих CPC (по состоянию на сентябрь 2012 г.)
  9. ^ Например, Kilcof Cough Mixture
  10. ^ Монография FDA по пероральным антисептическим препаратам , стр. 6094
  11. ^ a b Сеть данных по токсикологии Национальной библиотеки медицины
  12. ^ Винкель, EG; Roldán, S .; Ван Винкельхофф, Эй Джей; Herrera, D .; Санс, М. (2003). «Клинические эффекты нового ополаскивателя для рта, содержащего хлоргексидин, цетилпиридиния хлорид и лактат цинка, на неприятный запах изо рта. Двухцентровое двойное слепое плацебо-контролируемое исследование». Журнал клинической пародонтологии . 30 (4): 300–306. DOI : 10.1034 / j.1600-051X.2003.00342.x . PMID 12694427 . 
  13. ^ Fasig, Лиза Biank (9 апреля 2007). «P&G надеется, что эффект ополаскивания не снизит продажи» . Бизнес-курьер Цинциннати . По словам компании, средство для полоскания Crest Pro-Health Rinse, запущенное с большим успехом в апреле 2005 года, обесцвечивает зубы примерно у 3 процентов пользователей, потому что оно выполняет свою работу.
  14. ^ "Crest Pro-Health Rinse окрашивает зубы в коричневый цвет?" . Крест. Архивировано из оригинала 6 марта 2016 года . Проверено 6 июня +2016 . У некоторых людей обесцвечивание зубов может быть одним из признаков того, что продукт работает: после того, как полоскание убивает микробы во рту, мертвые микробы могут собираться на поверхности зуба и создавать впечатление коричневого пятна.
  15. ↑ Сьюэлл, Дэн (7 мая 2008 г.). «Ополаскиватель P&G Pro-Health вызывает жалобы» . Ассошиэйтед Пресс. Архивировано из оригинала на 7 июня 2016 года Бринкера сказал P & G не видит необходимости в этикетку , так как число тех , кто пострадал очень мало.
  16. ^ «Crest rinse борется с жалобами клиентов» . USA Today . 7 мая 2008 года. Однако в среду на канале NBC Today было сообщено, что жалобы привели к иску потребителей о мошенничестве и к дальнейшему исследованию, проведенному Управлением по контролю за продуктами и лекарствами, которое одобрило продукт.
  17. ^ "Иск о пятнах жидкости для полоскания рта отклонен" . DrBicuspid.com. Июль 26, 2010 Архивировано из оригинала 7 июня 2016 года Американский окружной суд судья отклонил предложенный иск , поданный против Procter Gamble и зарядки , что Crest Pro-Health для полоскания рта причины компании окрашивания и потемнения зубов
  18. ^ Льюис, RJ (1996). Опасные свойства промышленных материалов Сакса . 1–3 (9-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Ван Ностранд Рейнхольд. п. 691.
  19. ^ «Влияние соли на мицеллы цетилпиридиния хлорида» .
  20. ^ Фармакопейная конвенция США. «Поправки к FCC, Первое дополнение» . Архивировано из оригинала 5 июля 2010 года . Проверено 8 июля 2009 года .
  21. ^ USP 31. «<1121> Номенклатура» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 9 января 2009 года . Проверено 8 июля 2009 года .
  22. ^ Управление терапевтических товаров . «Химические вещества» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 15 июня 2009 года . Проверено 8 июля 2009 года .

Внешние ссылки [ править ]

  • Паспорт безопасности материала
  • Химическая информация
  • Шин, S; Адди, М (2003). «Оценка in vitro доступности цетилпиридиния хлорида и хлоргексидина в некоторых коммерчески доступных продуктах для полоскания рта» . Британский стоматологический журнал . 194 (4): 207–10, обсуждение 203. doi : 10.1038 / sj.bdj.4809913 . PMID  12627199 . S2CID  39352250 .