Хемоселективность - это предпочтительный результат химической реакции по сравнению с набором возможных альтернативных реакций. [1]
В другом определении хемоселективность относится к избирательной реакционной способности одной функциональной группы в присутствии других; часто этот процесс в извитых и защитных группах связан только с молекулярной связностью. [ требуется пояснение ] Такие прогнозы, основанные на возможности соединения, обычно считаются правдоподобными, но физический результат фактической реакции в конечном итоге зависит от ряда факторов, которые практически невозможно предсказать с какой-либо полезной точностью (растворитель, атомные орбитали и т. д.).
Химиоселективность трудно предсказать, но наблюдение избирательных исходов в случаях, когда многие реакции вероятны, является обычным явлением. Примеры включают в себя выборочное органическое снижение в большей относительной хемоселективности из борогидрида натрия сокращения по сравнению с литий - алюминий гидрида сокращения . В другом примере соединение 4-метоксиацетофенон окисляется отбеливателем по кетонной группе при высоком pH (образуя карбоновую кислоту ) и окисляется EAS (до арилхлорида ) при низком pH. [2]
См. Также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Определение хемоселективности в Золотой книге ИЮПАК .
- ^ Баллард, CE (2010). «pH-контролируемое окисление ароматического кетона: структурное выяснение продуктов двух зеленых химических реакций». Журнал химического образования . 87 (2): 190–193. Bibcode : 2010JChEd..87..190B . DOI : 10.1021 / ed800054s .
