Бензопиран представляет собой полициклическое органическое соединение, которое образуется в результате слияния бензольного кольца с гетероциклическим пирановым кольцом.
Идентификаторы | |
---|---|
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 9 Н 8 О | |
Молярная масса | 132,162 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Согласно действующей номенклатуре IUPAC , название хромен, использованное в предыдущих рекомендациях, сохраняется; однако систематические «бензо» названия, например 2 H -1-бензопиран, являются предпочтительными названиями ИЮПАК для хромена, изохромена, хромана, изохромана и их халькогеновых аналогов. [1] Есть два изомера бензопирана, которые различаются ориентацией слияния двух колец по сравнению с кислородом, что приводит к 1-бензопирану ( хромену ) и 2-бензопирану ( изохромену ) - число означает, где находится атом кислорода. расположены по стандартной номенклатуре нафталина .
Некоторые бензопираны показали противоопухолевую активность in vitro . [2]
Радикальная форма бензопирана является парамагнитной . Неспаренный электрон делокализован по всей молекуле бензопирана, что делает ее менее реакционной, чем можно было бы ожидать в противном случае, аналогичным примером является циклопентадиенильный радикал. Обычно бензопиран встречается в восстановленном состоянии, в котором он частично насыщен одним атомом водорода, вводя тетраэдрическую группу CH 2 в пирановое кольцо. Следовательно, существует множество структурных изомеров из-за множества возможных положений атома кислорода и тетраэдрического атома углерода:
2 H -хромен (2 H -1-бензопиран) | 4 H -хромен (4 H -1-бензопиран) |
5 H -хромен | 7 H -хромен |
8a H -хромен |
1 H -изохромен (1 H -2-бензопиран) | 3 H -изохромен (3 H -2-бензопиран) |
Смотрите также
Рекомендации
- ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. С. P001 – P004. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Стивенсон, Александр Дж; Агер, Элеонора I; Проктор, Мартина А; Шкаламера, Дубравка; Хитон, Эндрю; Браун, Дэвид; Габриэлли, Брайан Джи (2018). «Механизм действия бензопиранов третьего поколения и оценка их широкой противораковой активности in vitro и in vivo» . Научные отчеты . 8 (1): 5144. DOI : 10.1038 / s41598-018-22882-ш . PMC 5865165 . PMID 29572477 .