Цитруллин

Цитруллин
Имена


Название ИЮПАК 2-амино-5- (карбамоиламино) пентановая кислота ^[1]
Идентификаторы
Количество CAS	627-77-0^Y 13594-51-9 ( D )^Y 372-75-8 ( L )^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B01217
Ссылка на Beilstein	1725417, 1725415 D , 1725416 L
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 18211^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL444814^Y
ChemSpider	810^N 553200 D^N 9367 л^N
DrugBank	DB00155^Y
ECHA InfoCard	100.006.145
Номер ЕС	211-012-2
Ссылка на Гмелин	774677 л
IUPHAR / BPS	722
КЕГГ	D07706^Y
MeSH	Цитруллин
PubChem CID	833 637599 D 9750 л
UNII	1OYO2NV4NM^Y КНС2ВУХ6П2 ( Д )^Y 29VT07BGDA ( L )^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80883373
ИнЧИ InChI = 1S / C6H13N3O3 / c7-4 (5 (10) 11) 2-1-3-9-6 (8) 12 / h4H, 1-3,7H2, (H, 10,11) (H3,8, 9,12)^N Ключ: RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N^N
Улыбки NC (CCCNC (N) = O) C (O) = O
Характеристики
Химическая формула	C ₆H ₁₃N ₃O ₃
Молярная масса	175,188 г · моль ^-1
Внешность	Белые кристаллы
Запах	Без запаха
журнал P	-1,373
Кислотность (p K _a )	2,508
Основность (p K _b )	11,489
Термохимия
Теплоемкость ( C )	232,80 Дж ^-1 моль ^-1
Стандартная мольная энтропия ( S ^o₂₉₈ )	254,4 Дж ^-1 моль ^-1
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты	N- ацетиласпарагиновая кислота Ацеглутамид N- ацетилглутаминовая кислота Пивагабин
Родственные соединения	Бромисовал Карбромальный
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Органическое соединение , цитруллин представляет собой α- аминокислоту . ^[2] Его название происходит от citrullus , латинского слова, обозначающего арбуз . Хотя он назван и описан гастроэнтерологами с конца 19 века, он был впервые выделен из арбуза в 1914 году японскими исследователями Йотаро Кога и Рио Одаке ^[3]^{[примечание 1]} и далее кодифицирован Мицунори Вада из Императорского университета Токио в 1930 году ^{[4]. ]} Он имеет формулу H ₂ NC (O) NH (CH ₂ )₃ CH (NH ₂ ) CO ₂ H. Это ключевой промежуточный продукт в цикле мочевины , пути, по которому млекопитающие выделяют аммиак , превращая его в мочевину. Цитруллин также производится как побочный продукт ферментативного производства оксида азота из аминокислоты аргинин , катализируемого синтазой оксида азота . ^[5]

Биосинтез [ править ]

Цитруллин производится из орнитина и карбамоилфосфата в одной из центральных реакций в цикле мочевины. Это также образуется из аргинина в качестве побочного продукта реакции , катализируемой NOS семейства (NOS; EC 1.14.13.39). ^[6] Он вырабатывается из аргинина ферментом трихогиалином во внутренней оболочке корня и мозговом веществе волосяных фолликулов. ^[7] Аргинин сначала окисляется до N- гидроксиларгинина, который затем окисляется до цитруллина одновременно с высвобождением оксида азота.

Цитруллин также производится энтероцитами тонкого кишечника. ^[2]^[8]

Функция [ править ]

Некоторые белки содержат цитруллин в результате посттрансляционной модификации . Эти остатки цитруллина генерируются семейством ферментов, называемых пептидиларгининдезиминазами (PAD), которые с помощью иона кальция превращают аргинин в цитруллин в процессе, называемом цитруллинированием или дерилинированием. Белки, которые обычно содержат остатки цитруллина, включают основной белок миелина (MBP), филаггрин и несколько гистоновых белков, тогда как другие белки, такие как фибрин и виментин , чувствительны к цитруллинированию во время гибели клеток и воспаления тканей .

Концентрация циркулирующего цитруллина является биомаркером функции кишечника. ^[9]^[10]

См. Также [ править ]

Цитруллинемия

Заметки [ править ]

^ Ранние ссылки пишется имя Ryo Odake в качестве Ryo Othake .

Ссылки [ править ]

^ «Цитруллин - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Опознание . Проверено 1 мая 2012 года .
^ a b Банерджи, Арьямитра (2014-01-01), Гупта, Рамеш К. (редактор), «Глава 15 - Биомаркеры желудочно-кишечной токсичности» , Биомаркеры в токсикологии , Бостон: Academic Press, стр. 269–277, doi : 10.1016 / b978-0-12-404630-6.00015-4 , ISBN 978-0-12-404630-6, получено 10.11.2020
^ Fragkos, Konstantinos C .; Forbes, Аластер (сентябрь 2011 г.). «Был ли цитруллин сначала слабительным веществом? Вся правда о современном цитруллине и его выделении» (PDF) . Нихон Исигаку Засши. [Журнал японской истории медицины] . 57 (3): 275–292. ISSN 0549-3323 . PMID 22397107 .
^ Fearon, Уильям Роберт (1939). «Реакция карбамидо диацетила: тест на цитруллин» . Биохимический журнал . 33 (6): 902–907. DOI : 10.1042 / bj0330902 . PMC 1264464 . PMID 16746990 .
^ "Nos2 - Синтаза оксида азота" . Uniprot.org . Консорциум Uniprot . Проверено 10 февраля 2015 года .
^ Cox M, Ленинджер AL, Нельсон DR (2000). Принципы биохимии Ленингера (3-е изд.). Нью-Йорк: Издательство Worth. п. 449 . ISBN 978-1-57259-153-0. Проверено 13 марта 2020 .
^ Роджерс, GE; Ротнагель, Дж. А. (1983). «Чувствительный анализ активности ферментов в волосяных фолликулах и эпидермисе, который катализирует посттрансляционную модификацию пептидиларгинин-цитруллина». Актуальные проблемы дерматологии . 11 : 171–184. DOI : 10.1159 / 000408673 . ISBN 978-3-8055-3752-0. PMID 6653155 .
^ DeLegge, Марк Х. (2019-01-01), Корриган, Мэнди л .; Робертс, Кристен; Steiger, Эзр (ред.), «Глава 7 - Энтеральный доступ и энтеральное питание у больных с синдромом короткой кишки» , Короткий синдром взрослых Кишки , Academic Press, стр 81-96,. Дои : 10.1016 / b978-0-12-814330 -8.00007-х , ISBN 978-0-12-814330-8, получено 10.11.2020
^ Fragkos, Konstantinos C .; Forbes, Алистер (2017-10-12). «Цитруллин как маркер функции кишечника и абсорбции в клинических условиях: систематический обзор и метаанализ» . Единый европейский гастроэнтерологический журнал . 6 (2): 181–191. DOI : 10.1177 / 2050640617737632 . PMC 5833233 . PMID 29511548 .
^ Crenn, P .; и другие. (2000). «Постабсорбционная концентрация цитруллина в плазме является маркером кишечной недостаточности у пациентов с синдромом короткой кишки». Гастроэнтерология . 119 (6): 1496–505. DOI : 10,1053 / gast.2000.20227 . PMID 11113071 .

[4] Ранние ссылки пишется имя Ryo Odake в качестве Ryo Othake .

[1] «Цитруллин - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Опознание . Проверено 1 мая 2012 года .

[:0-2] Банерджи, Арьямитра (2014-01-01), Гупта, Рамеш К. (редактор), «Глава 15 - Биомаркеры желудочно-кишечной токсичности» , Биомаркеры в токсикологии , Бостон: Academic Press, стр. 269–277, doi : 10.1016 / b978-0-12-404630-6.00015-4 , ISBN 978-0-12-404630-6, получено 10.11.2020

[3] Fragkos, Konstantinos C .; Forbes, Аластер (сентябрь 2011 г.). «Был ли цитруллин сначала слабительным веществом? Вся правда о современном цитруллине и его выделении» (PDF) . Нихон Исигаку Засши. [Журнал японской истории медицины] . 57 (3): 275–292. ISSN 0549-3323 . PMID 22397107 .

[5] Fearon, Уильям Роберт (1939). «Реакция карбамидо диацетила: тест на цитруллин» . Биохимический журнал . 33 (6): 902–907. DOI : 10.1042 / bj0330902 . PMC 1264464 . PMID 16746990 .

[6] "Nos2 - Синтаза оксида азота" . Uniprot.org . Консорциум Uniprot . Проверено 10 февраля 2015 года .

[7] Cox M, Ленинджер AL, Нельсон DR (2000). Принципы биохимии Ленингера (3-е изд.). Нью-Йорк: Издательство Worth. п. 449 . ISBN 978-1-57259-153-0. Проверено 13 марта 2020 .

[8] Роджерс, GE; Ротнагель, Дж. А. (1983). «Чувствительный анализ активности ферментов в волосяных фолликулах и эпидермисе, который катализирует посттрансляционную модификацию пептидиларгинин-цитруллина». Актуальные проблемы дерматологии . 11 : 171–184. DOI : 10.1159 / 000408673 . ISBN 978-3-8055-3752-0. PMID 6653155 .

[9] DeLegge, Марк Х. (2019-01-01), Корриган, Мэнди л .; Робертс, Кристен; Steiger, Эзр (ред.), «Глава 7 - Энтеральный доступ и энтеральное питание у больных с синдромом короткой кишки» , Короткий синдром взрослых Кишки , Academic Press, стр 81-96,. Дои : 10.1016 / b978-0-12-814330 -8.00007-х , ISBN 978-0-12-814330-8, получено 10.11.2020

[10] Fragkos, Konstantinos C .; Forbes, Алистер (2017-10-12). «Цитруллин как маркер функции кишечника и абсорбции в клинических условиях: систематический обзор и метаанализ» . Единый европейский гастроэнтерологический журнал . 6 (2): 181–191. DOI : 10.1177 / 2050640617737632 . PMC 5833233 . PMID 29511548 .

[11] Crenn, P .; и другие. (2000). «Постабсорбционная концентрация цитруллина в плазме является маркером кишечной недостаточности у пациентов с синдромом короткой кишки». Гастроэнтерология . 119 (6): 1496–505. DOI : 10,1053 / gast.2000.20227 . PMID 11113071 .

[1]